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有機薄膜太陽電池用アクセプターの開発を目的とする拡張ビフルオレニリデン類の合成

研究課題

研究課題/領域番号 25620032
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分基金
研究分野 有機化学
研究機関大阪大学

研究代表者

戸部 義人  大阪大学, 基礎工学研究科, 教授 (60127264)

研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2015-03-31
研究課題ステータス 完了 (2014年度)
配分額 *注記
4,030千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 930千円)
2014年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
2013年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
キーワード有機薄膜太陽電池 / アクセプター / ビフルオレニリデン / インデノフルオレン
研究成果の概要

本研究では、バルクヘテロ接合型有機薄膜太陽電池の研究において課題となっている新規アクセプターの開発を目的として、インデノフルレン中間体の二量化反応を利用し、良好なアクセプター性を示すと期待されるビフルオレニリデン部分構造を含む新奇な構造を有する多環状芳香族化合物を合成し、それらの有機薄膜太陽電池用アクセプターとしての機能を調査した。その結果、目的の多環状芳香族が一般に用いられているフラーレン誘導体よりも優れた光エネルギー変換効率を示すことがわかったが、骨格に導入できる置換基に制限があることがわかった。理論計算に基づきその理由を考察するとともに、類似の構造をもつ多環状芳香族を合成した。

報告書

(3件)
  • 2014 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2013 実施状況報告書
  • 研究成果

    (21件)

すべて 2015 2014 2013 その他

すべて 雑誌論文 (6件) (うち査読あり 6件、 謝辞記載あり 5件) 学会発表 (13件) (うち招待講演 3件) 図書 (1件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Tetracyclopenta[def,jkl,pqr,vwx]tetraphenylene: A Potential Tetraradicaloid Hydrocarbon2015

    • 著者名/発表者名
      S. Nobusue, H. Miyoshi, A. Shimizu, I. Hisaki, K. Fukuda, M. Nakano, Y. Tobe
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 54 号: 7 ページ: 2090-2094

    • DOI

      10.1002/anie.201410791

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Non-Alternant Non-Benzenoid Kekulenes: Birth of a New Kekulene Family2015

    • 著者名/発表者名
      Shunpei Nobusue, Hirokazu Miyoshi, Akihiro Shimizu, Ichiro Hisaki, Kotaro Fukuda, Masayoshi Nakano, Yoshito Tobe
    • 雑誌名

      Chemical Society Reviews

      巻: 44

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Non-alternant Non-benzenoid Aromatic Compounds: Past, Present, and Future2015

    • 著者名/発表者名
      Yoshito Tobe
    • 雑誌名

      The Chemical Record

      巻: 15 号: 1 ページ: 86-96

    • DOI

      10.1002/tcr.201402077

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Transformation of Ocatadehydrodibenzo[12]annulene to Benzonaphthopentalene by Successive Nucleophilic and Electrophilic Transannular Cyclizations2014

    • 著者名/発表者名
      Shunpei Nobusue, Ayumi Yoshizaki, Masahito Miki, Hirokazu Miyoshi, Akihiro Shimizu, Yoshito Tobe
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 70 号: 45 ページ: 8474-8479

    • DOI

      10.1016/j.tet.2014.09.079

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Electrophilic Tandem Transannular Cyclization of Octadehydrotribenz[14]annulenes to Benzodiindenocyclooctatetraenes2014

    • 著者名/発表者名
      Shunpei Nobusue, Yoshito Tobe
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 43 号: 8 ページ: 1210-1212

    • DOI

      10.1246/cl.140361

    • NAID

      130004427126

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Indenofluorene Congeners: Biradicaloids and Beyond2014

    • 著者名/発表者名
      Akihiro Shimizu, Shunpei Nobusue, Hirokazu Miyoshi, Yoshito Tobe
    • 雑誌名

      Pure and Applied Chemistry

      巻: 36

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] [2n](2,7)ナフタレのファン(n=2-4)の合成と構造2015

    • 著者名/発表者名
      大塚健太, 日比大治郎, 戸部義人
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学(千葉・船橋)
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-04-29
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 9,10-ジヒドロ-as-インダセノ[3,2-b:6,7-b’]ジチオフェン類の合成と物性2015

    • 著者名/発表者名
      名部玲乃, 三好宏和, 信末俊平, 戸部義人
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学(千葉・船橋)
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Creation of Exitoc π-Conjugated Organic Molecules and their Assemblies2015

    • 著者名/発表者名
      Yoshito Tobe
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学(千葉・船橋)
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 求核的および求電子的な連続した渡環環化によるオクタデヒドロベンゾ[12]アヌレンからベンゾナフトペンタレンへの変換2014

    • 著者名/発表者名
      三木雅仁, 信末俊平, 吉崎亜由美, 三好宏和, 清水章弘, 戸部義人
    • 学会等名
      第8回有機π電子系シンポジウム
    • 発表場所
      ホテル龍登園(佐賀・佐賀)
    • 年月日
      2014-11-21 – 2014-11-22
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] テトラシクロペンタ[def,jkl,pqr,vwx]テトラフェニレン誘導体の分子構造2014

    • 著者名/発表者名
      三好宏和, 信末俊平, 清水章弘, 久木一郎, 福田幸太郎, 中野雅由, 戸部義人
    • 学会等名
      第8回有機π電子系シンポジウム
    • 発表場所
      ホテル龍登園(佐賀・佐賀)
    • 年月日
      2014-11-21 – 2014-11-22
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Transformation of Octadehydrodibenzo[12]annulene to Benzonaphthopentalenes by Successive Nucluophilic and Electrophilic Transannular Cyclizations2014

    • 著者名/発表者名
      Masahito Miki, Shunpei Nobusue, Ayumi Yoshizaki, Hirokazu Miyoshi, Akihiro Shimizu, Yoshito Tobe
    • 学会等名
      The 9th International Symposium on Integrated Synthesis
    • 発表場所
      淡路夢舞台国際会議場(兵庫・淡路)
    • 年月日
      2014-11-14 – 2014-11-15
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Exotic Non-Alternant Non-Benzenoid Hydrocarbons2014

    • 著者名/発表者名
      Yoshito Tobe
    • 学会等名
      ETH Zurich-Osaka Univ Joint Symposium
    • 発表場所
      大阪大学(大阪・豊中)
    • 年月日
      2014-10-09 – 2014-10-10
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ヨードニウムイオンにより誘起されるテトラエチニルナフタレンのジインデノピレンへの環化2014

    • 著者名/発表者名
      藤田和弥, 日比大治郎, 戸部義人
    • 学会等名
      第34回有機合成若手セミナー
    • 発表場所
      大阪大学(大阪・豊中)
    • 年月日
      2014-08-05
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 新奇な構造をもつ共役パイ電子系炭化水素の創出に関する研究2013

    • 著者名/発表者名
      戸部義人
    • 学会等名
      第7回有機π電子系シンポジウム
    • 発表場所
      高崎市
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Synthesis of Twisted Cyclooctatetraenes by Formal [4+4] Cyclodimerization of in-situ Generated Indenofluorenes2013

    • 著者名/発表者名
      Shunpei Nobusue, Kazuya Fujita, Yoshito Tobe
    • 学会等名
      8th International Symposium on Integrated Synthesis
    • 発表場所
      奈良市
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis of Twisted Cyclooctatetraenes by Formal [4+4] Cyclodimerization of Highly Reactive Indenofluorenes2013

    • 著者名/発表者名
      Yoshito Tobe
    • 学会等名
      8th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia
    • 発表場所
      大阪市
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] インデノ[2,1-a]フルオレンの[4+4]二量化により生成するねじれたシクロオクタテトラエン類縁体2013

    • 著者名/発表者名
      藤田和弥, 信末俊平, 清水章弘, 戸部義人
    • 学会等名
      第3回CSJ化学フェスタ
    • 発表場所
      東京都
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] インデノ[2,1-a]フルオレンの[4+4]二量化により生成するねじれたシクロオクタテトラエン類縁体2013

    • 著者名/発表者名
      藤田和弥, 信末俊平, 清水章弘, 戸部義人
    • 学会等名
      第24回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      東京都
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [図書] Polycyclic Arenes and Heteroarenes: Synthesis, Properties, and Applications2015

    • 著者名/発表者名
      Shunpei Nobusue, Yoshito Tobe
    • 出版者
      Wiley VCH
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [備考] 大阪大学大学院基礎工学研究科物質創成専攻未来物質領域新物質創成講座機能分子創製グループ

    • URL

      http://www.supra.chem.es.osaka-u.ac.jp/

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書

URL: 

公開日: 2014-07-25   更新日: 2019-07-29  

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