超分子ロッド：ＭＦＭＳ概念に基づく分子設計の検証

• 研究課題/領域番号: 25620050
• 研究種目: 挑戦的萌芽研究
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 機能物性化学
• 研究機関: 北海道大学
• 研究代表者: 鈴木 孝紀 北海道大学, 理学(系)研究科(研究院), 教授 (70202132)
• 研究期間 (年度): 2013-04-01 – 2015-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2014年度)
• 配分額: 4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円); 2014年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円); 2013年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
• キーワード: 酸化還元 / アトムエコノミー / 機能性分子 / 多重機能 / 応答性分子

研究成果の概要

有機π電子系分子に多用な機能を付与する設計指針としては、個々の機能を担う部分構造をそれぞれ組み込むことが直接的な方法である。しかしながら、そのようなアイデアの結果として、分子構造は複雑かつ巨大となる。不必要に大きな構造は、アトムエコノミーの観点からばかりでなく、合成段階数や化合物の取扱いの点からも、多種の誘導体を合成して性質を比較することが必要な機能探求型研究には望ましくない。申請者は、本申請の中で、「如何にして単純な骨格に多用な機能を盛り込むか」というMFMSの実践により、先に申請者が開発した動的酸化還元系(dyrex系）をモチーフとして、２系統の機能性分子開発を展開した。

研究成果

• [雑誌論文] Reversible Interconversion between 11,11,12,12-Tetraaryl-1,4-diaza/-1,4,5,8-tetraazaanthraquinodimethanes and Their Cationic Species: Electrochromic and Halochromic Responses (2015)
  • 著者名/発表者名: Takanori Suzuki, Yuu Umezawa, Yuto Sakano, Hitomi Tamaoki, Ryo Katoono, and Kenshu Fujiwara
  • 雑誌名: Chemistry Letters 巻: 44 号: 7 ページ: 905-907
  • DOI: 10.1246/cl.150251
  • NAID: 130005085140
  • 査読あり
• [雑誌論文] New Insights into the Hexaphenylethane Riddle: Formation of an α,o-Dimer (2015)
  • 著者名/発表者名: Y. Uchimura, T. Takeda, R. Katoono, K. Fujiwara, and T. Suzuki
  • 雑誌名: Angewandte Chemie International Edition 巻: 54 号: 13 ページ: 4010-4013
  • DOI: 10.1002/anie.201500122
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Bis(10-methylacridinium)s as a Versatile Platform for Redox-Active Functionalized Dyes and Novel Structure (2015)
  • 著者名/発表者名: T. Suzuki, T. Takeda, E. Ohta, K. Wada, R. Katoono, H. Kawai, K. Fujiwara
  • 雑誌名: Chem. Rec. 巻: 15 ページ: 280-294
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Bis(diarylethenyl)thiophene, -bithiophene, and -terthiophene: A New Series of Violene-Cyanine Hybrid-Type Electron Donors (2015)
  • 著者名/発表者名: Yusuke Ishigaki, Hidetsohi Kawai, Ryo Katoono, Kenshu Fujiwara, Takanori Suzuki
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: 90 号: 1 ページ: 136-143
  • DOI: 10.3987/com-14-s(k)33
  • 査読あり
• [雑誌論文] Three-Way Output Molecular Response System based on Tetrakis(3,4-dialkoxyphenyl)-3,4-dihydro[5]helicenes: Perturbation of Properties by Long Alkyl Chains (2015)
  • 著者名/発表者名: Yusuke Ishigaki, Satoshige Yoshida, Hidetoshi Kawai, Ryo Katoono, Kenshu Fujiwara, Takanori Fukushima, Takanori Suzuki
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: 90 号: 1 ページ: 126-135
  • DOI: 10.3987/com-14-s(k)31
  • 査読あり
• [雑誌論文] Wurster's Blue-type Cation Radicals Framed in a 5,10-Dihydrobenzo[a]indolo[2,3-c]carbazole (BIC) Skeleton: Dual Electrochromism with Drastic Changes in UV-Vis-NIR and Fluorescence, (2014)
  • 著者名/発表者名: T. Suzuki, Y. Sakano, Y. Tokimizu, Y. Miura, R. Katoono, K. Fujiwara, N. Yoshioka, N. Fujii, H. Ohno,
  • 雑誌名: Chem. Asian J 巻: 9 ページ: 1841-1846
  • 査読あり
• [雑誌論文] Preparation, Redox Properties, and perties, and X-ray Strucures of Electrochromic 11,11,12,12- Tetraarylanthraquinodimethane and Its Bianthraquinodimethane Analogue: Drastic Geometrical Changes upon Interconversion with the Dicationic Dyes (2014)
  • 著者名/発表者名: Sakano, Y.; Katoono, R.; Fujiwara, K.; Suzuki, T
  • 雑誌名: Chem. Lett 巻: (in press) 号: 7 ページ: 1143-1145
  • DOI: 10.1246/cl.140393
  • NAID: 130004868285
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Oxidative Protonolysis of the Expanded Central C-C Bond in a Di(spiroacridan)-type Hexaphenylethane Derivative Accompanied by UV-vis, FL, and CD Spectral Changes (2014)
  • 著者名/発表者名: Suzuki, T.; Kuroda, Y.; Wada, K.; Sakano, Y.; Katoono, R.; Fujiwara, K.; Kakiuchi, F.; Fukushima, T
  • 雑誌名: Chem. Lett 巻: (in press) 号: 6 ページ: 887-889
  • DOI: 10.1246/cl.140192
  • NAID: 130004868213
  • 査読あり
• [雑誌論文] Electrochiroptical Response in Aqueous Media: 9.10-Dihydrophenanthrene-9,10-diyl Dications with Michlar's Hydrol Blue Chromophores Attached with Oligoethylene Glycol Units, (2014)
  • 著者名/発表者名: T. Suzuki, K. Hanada, R. Katoono, Y. Ishigaki, S. Higasa, H. Higuchi, H. Kikuchi, K. Fujiwara, H. Yamada, T. Fukushima,
  • 雑誌名: Chem. Lett. 巻: 印刷中 号: 7 ページ: 982-984
  • DOI: 10.1246/cl.140163
  • NAID: 130004868230
  • 査読あり
• [雑誌論文] Cyanoazulene-based Multi-stage Redox Systems Prepared from Vinylcyclopropane-carbonitrile and Cyclopentenone via Divinylcyclopropane-rearrangement Approach (2014)
  • 著者名/発表者名: Keiji Tanino, Takumasa Yamada, Fumihiko Yoshimura, and Takanori Suzuki
  • 雑誌名: Chemistry Letters 巻: 43 号: 5 ページ: 607-609
  • DOI: 10.1246/cl.131149
  • NAID: 130004868100
  • 査読あり
• [雑誌論文] Preparation and structure of acenaphthylene-1,2-diyldi(9-acridine) with a long C=C bond (2014)
  • 著者名/発表者名: Takashi Takeda, Yasuto Uchimura, Hidetoshi Kawai, Ryo Katoono, Kenshu Fujiwara, Takanori Suzuki
  • 雑誌名: Chemical Communications 巻: 50 号: 30 ページ: 3924-3927
  • DOI: 10.1039/c3cc49573f
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Expandability of ultralong C-C bond : Largely different C_1-C_2 bond length determined by low-temperature X-ray structural analyses on pseudopolymorphs of 1,1-Bis(4-fluorophenyl)-2,2-bis(4-methoxyp henyl)pyracene (2014)
  • 著者名/発表者名: Takanori Suzuki, Yasuto Uchimura, Takashi Takeda, Hidetoshi Kawai, Ryo Katoono, Kenshu Fujiwara, Kei Murakoshi, Takanori Fukushima, Aiichiro Nagaki, Junichi Yoshida
  • 雑誌名: Chemistry Letters 巻: 43 号: 1 ページ: 86-88
  • DOI: 10.1246/cl.130872
  • NAID: 130004427101
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Electrochromic and unique chiroptical properties of helically deformed tetraarylquinodimethanes generated from less hindered dicationic precursors upon reduction (2014)
  • 著者名/発表者名: Suzuki, T.; Sakano, Y.; Iwai, T.; Iwashita, S.; Miura, Y.; Katoono, R.; Kawai, H.; Fujiwara, K.; Tsuji, Y.; Fukushima, T
  • 雑誌名: Pure Appl. Chem 巻: (in press) 号: 4 ページ: 507-516
  • DOI: 10.1515/pac-2013-1003
  • 査読あり
• [雑誌論文] Chiral Memory Units Based on Dynamic Redox Systems with a Dibenzoxepinone Skeleton: Drastic Change in Racemization Barrier and Electrochemical Bistability (2014)
  • 著者名/発表者名: K. Wada, Y. Chiba, T. Takeda, H. Kawai, R. Katoono, K. Fujiwara, T. Suzuki
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: 88 ページ: 945-962
  • 査読あり
• [雑誌論文] Chiral Memory Units Based on Dynamic Redox Systems with a Dibenzoxepinone Skeleton (2014)
  • 著者名/発表者名: K. Wada, Y. Chiba, T. Takeda, H. Kawai, R. Katoono, K. Fujiwara, T. Suzuki
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: 88(2), ページ: 945-952
  • 査読あり
• [雑誌論文] Expandability of Ultralong C-C Bond: Largely Different C1-C2 Bond Length Determined by Low-temperature X-ray Analyses on Pseudopolymorphs of 1,1-Bis(4-fluorophenyl)-2,2-bis(4-methoxyphenyl)pyracene, (2014)
  • 著者名/発表者名: T. Suzuki, Y. Uchimura, F. Nagasawa, T. Takeda, H. Kawai, R. Katoono, K. Fujiwara, K. Murakoshi, T. Fukushima, A. Nagaki, J. Yoshida
  • 雑誌名: Chem. Lett 巻: 43(1) ページ: 85-88
  • 査読あり
• [雑誌論文] Cyanoazulene-based Muti-stage Redox Systems Prepared from Vinylcyclopropanecarbonitrile and Cyclopentenone via Divinylcyclopropane-rearrangement Approach (2014)
  • 著者名/発表者名: K. Tanino, Y. Yamada, F. Yoshimura, T. Suzuki
  • 雑誌名: Chem. Lett. 巻: 43（５） ページ: 607-609
  • 査読あり
• [雑誌論文] Complexation-induced inversion of helicity by an organic guest in a dynamic molecular propeller based on a tristerephtalamide host with a two-layer structure (2014)
  • 著者名/発表者名: R. Katoono, K. Fujiwara, T. Suzuki,
  • 雑誌名: Chem. Commun. 巻: 50 ページ: 5438-5440
  • 査読あり
• [雑誌論文] 7,7,8,8-Tetraaryl-o-quinodimethane Stabilized by Dibenzo-annulation: A Helical pi-Electron System that Exhibits Electrochromic and Unique Chiroptical Properties, (2013)
  • 著者名/発表者名: T. Suzuki, Y. Sakano, T. Iwai, S. Iwashita, Y. Miura, R. Katoono, H. Kawai, K. Fujiwara, Y. Tsuji, T. Fukushima,
  • 雑誌名: Chem. Eur. J. 巻: 19(1) ページ: 117-123
  • 査読あり
• [雑誌論文] Hydrindacene-based acetylenic macrocycles with horizontally and vertically ordered functionality arrays, (2013)
  • 著者名/発表者名: H. Kawai, T. Utamura, E. Motoi, T. Takahashi, H. Sugino, M. Tamura, M. Ohkita, K. Fujiwara, T. Saito, T. Tsuji, T. Suzuki,
  • 雑誌名: Chem. Eur. J. 巻: 19(14) ページ: 4513-4524
  • 査読あり
• [雑誌論文] Redox switching of conjugation length using 9,9,10,10-tetraaryl-9,10-dihydrophennanthene as an ON/OFF unit: Preparation, X-ray structure, and redox properties of perfluorobiphenyl derivative and its SNAr reactions to pi-extended analogues, (2013)
  • 著者名/発表者名: T. Suzuki, H. Tamaoki, R. Katoono, K. Fujiwara, J. Ichikawa, T. Fukushima,
  • 雑誌名: Chem. Lett. 巻: 42(7) ページ: 703-705
  • 査読あり
• [雑誌論文] Oxidative conversion of tetraaryldihydrodibenzothiepins into elemental sulfur and stable cationic dyes accompanied by dual UV-Vis and CD spectral changes (2013)
  • 著者名/発表者名: T. Suzuki, T. Kuroda, H. Tamaoki, S. Higasa, R. Katoono, K. Fujiwara, T. Fukushima, H. Yamada,
  • 雑誌名: Chem. Lett. 巻: 42(7) ページ: 706-708
  • NAID: 10031183266
  • 査読あり
• [雑誌論文] 5,10-Dihydrobenzo[a]indolo[2,3-c]carbazole: A highly fluorescent disk-shaped electron donor exhibiting dual UV-Vis-NIR and fluorescence spectral changes upon electrolysis (2013)
  • 著者名/発表者名: T. Suzuki, Y. Tokimizu, Y. Sakano, R. Katoono, K. Fujiwara, S. Naoe, N. Fujii, H. Ohno,
  • 雑誌名: Chem. Lett 巻: 42(9） ページ: 1001-1003
  • NAID: 10031194320
  • 査読あり
• [雑誌論文] Preparation, properties, and X-ray structures of bis(10-methyl-9- methyleneacridan)-type electron donors with a thiophene/bithiophene/terthiophene skeleton: Redox switching of thiophene-thienoquinoid structure accompanied by UV-Vis-NIR electrochromic response (2013)
  • 著者名/発表者名: T. Suzuki, Y. Hoshiyama, K. Wada, Y. Ishigaki, Y. Miura, H. Kawai, R. Katoono, K. Fujiwara, T. Fukushima,
  • 雑誌名: Chem. Lett 巻: 42(9） ページ: 1004-1006
  • 査読あり
• [雑誌論文] C3-symmetric chrioptical molecular propeller based on hexakis(phenylethynyl)benzene with a threefold terephthalamide: stereospecific propeller generation through the cooperative transmission of point chiralities on the host and guest upon complexation (2013)
  • 著者名/発表者名: R. Katoono, H. Kawai, M. Ohkita, K. Fujiwara, T. Suzuki,
  • 雑誌名: Chem. Commun. 巻: 49(88) ページ: 10352-10354
  • 査読あり
• [雑誌論文] Time-integrated one-pot synthesis, X-ray structure, and redox properties of electrochromic 1,3-diarylisobenzofurans (2013)
  • 著者名/発表者名: T. Hamura, R. Nakayama, K. Hanada, Y. Sakano, R. Katoono, K. Fujiwara, T. Suzuki,
  • 雑誌名: Chem. Lett 巻: 42(10) ページ: 1244-1246
  • NAID: 10031201325
  • 査読あり
• [雑誌論文] Geometrical Remote Steric Effects in 4,5-Disubsitituted-9,10-dihydrophenanthrenes: Expansion of Prestrained C9-C10 Bond in Di(spiroacridan) Derivatives (2013)
  • 著者名/発表者名: K. Wada, T. Takeda, H. Kawai, R. Katoono, K. Fujiwara, T. Suzuki
  • 雑誌名: Chem. Lett 巻: 42(10) ページ: 1194-1196
  • 査読あり
• [雑誌論文] Hexaphenylethanes with an Ultralong C-C Bond: Expandability of the C-C Bond in Highly Strained Tetraarylopyracenes, (2013)
  • 著者名/発表者名: T. Takada, Y. Uchimura, H. Kawai, R. Katoono, K. Fujiwara, T. Suzuki,
  • 雑誌名: Chem. Lett .(highlight reviw) 巻: 42(9) ページ: 954-962
  • 査読あり
• [学会発表] ビス（１０-メチルアクリジニウム）型色素の化学： 多重出力型エレクトロクロミズムから世界記録を持つ特異な構造まで (2014)
  • 著者名/発表者名: 鈴木孝紀
  • 学会等名: 2014年電気化学秋季大会
  • 発表場所: 北海道大学(札幌市）
  • 年月日: 2014-09-27 – 2014-09-28
  • 招待講演
• [学会発表] Can Packing Change the Bond Lengh of Ultralong C-C Bonds? (2014)
  • 著者名/発表者名: Takanori Suzuki, Yasuto Uchimura, Takashi Takeda, Ryo Katoono, Hidetoshi Kawai, Kenshu Fujiwara
  • 学会等名: CGOM11 (Crystal Growth of Organic Materials)
  • 発表場所: 奈良県新公会堂(奈良）
  • 年月日: 2014-06-17 – 2014-06-20
  • 招待講演
• [学会発表] Electrochromic and Unique Chiroptical Properties of Helically Deformed Tetraarylquinodimethanes (2013)
  • 著者名/発表者名: T. Suzuki
  • 学会等名: 15th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
  • 発表場所: Howard Civil Service International House (Taiwan)
  • 招待講演