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プロスタグランジンの短工程合成

研究課題

研究課題/領域番号 25620074
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分基金
研究分野 合成化学
研究機関東北大学

研究代表者

林 雄二郎  東北大学, 理学(系)研究科(研究院), 教授 (00198863)

研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2016-03-31
研究課題ステータス 完了 (2015年度)
配分額 *注記
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2014年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
2013年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
キーワード有機触媒 / 全合成 / 不斉触媒 / プロスタグランジン / 有機合成 / 不斉合成 / 天然物合成
研究成果の概要

プロスタグランジンは強力な生物活性を有数する天然有機化合物であり、その誘導体は医薬品として臨床で使用されている。我々はdophenylprolinol silyl ether 触媒を用いるスクシンアルデヒドとニトロアルカンとの形式的不斉3+2付加環化反応を開発し、得られたシクロペンタンカルバルデヒドを単離する事なく、連続してリン酸エステルとのホーナー・ワズワース・エモンス反応を行い、ω-鎖を構築し、プロスタグランジンに必要な全炭素を導入した。以下の変換反応も少ないポット数で行い、3つの反応容器を用いるだけの効率的な位PGE1メチルエステルの合成法を確立した。

報告書

(4件)
  • 2015 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2014 実施状況報告書
  • 2013 実施状況報告書
  • 研究成果

    (12件)

すべて 2015 2014 2013 その他

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (9件)

  • [雑誌論文] Asymmetric Formal [3+2] Cycloaddition Reaction of Succinaldehyde and Nitro­alkene Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether2015

    • 著者名/発表者名
      S. Umemiya, Y. Hayashi
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem.

      巻: 20 号: 20 ページ: 4320-4324

    • DOI

      10.1002/ejoc.201500623

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Nef Reaction with Molecular Oxygen in the Absence of Metal Additives, and Mechanistic Insights2014

    • 著者名/発表者名
      Shigenobu Umemiya, Kentaro Nishino, Itaru Sato, Yujiro Hayashi
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 20 号: 48 ページ: 15753-15759

    • DOI

      10.1002/chem.201403475

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Asymmetric Mannich Reaction of α-Keto Imines Catalyzed by Diarylprolinol Silyl Ether2013

    • 著者名/発表者名
      Y. Hayashi, D. Sakamoto, H. Shomura, D. Hashizume
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 19 号: 12 ページ: 7678-7681

    • DOI

      10.1002/anie.201209380

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] プロスタグランジン類の合成研究2015

    • 著者名/発表者名
      梅宮茂伸、坂本大輔、林雄二郎
    • 学会等名
      第32回有機合成化学セミナー
    • 発表場所
      ニューウェルシティ湯河原
    • 年月日
      2015-09-15
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] Total Synthesis of Prostaglandin E1 Methyl Ester by Three One-pot Operations2015

    • 著者名/発表者名
      Y. Hayashi, S. Umemiya
    • 学会等名
      The 3rd International Symposium of Process Chemistry
    • 発表場所
      Kyoto International Conference Center, Kyoto
    • 年月日
      2015-07-14
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] ジフェニルプロリノールシリルエーテル触媒を用いる形式的不斉[3+2]付加環化反応2015

    • 著者名/発表者名
      梅宮茂伸、河内元希、林雄二郎
    • 学会等名
      モレキュラー・キラリティー2015
    • 発表場所
      早稲田大学 西早稲田キャンパス
    • 年月日
      2015-06-12
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 酸素を用いるNef反応の開発と反応機構解析2015

    • 著者名/発表者名
      梅宮茂伸、西野健太郎、佐藤格、林雄二郎
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学理工学部
    • 年月日
      2015-03-26
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 酸素を用いるNef反応の開発とプロスタグランジン合成への応用2014

    • 著者名/発表者名
      梅宮茂伸、西野健太郎、佐藤格、林雄二郎
    • 学会等名
      第106回有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      早稲田大学国際会議場
    • 年月日
      2014-11-06 – 2014-11-07
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] プロスタグランジンE1メチルエステルの3ポット合成

    • 著者名/発表者名
      梅宮茂伸、林雄二郎
    • 学会等名
      第24回 万有仙台シンポジウム
    • 発表場所
      仙台国際センター
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] プロスタグランジンE1メチルエステルの3ポット合成

    • 著者名/発表者名
      梅宮茂伸、林雄二郎
    • 学会等名
      第55回天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      同志社大学・寒梅館
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Total Synthesis of Prostaglandin E1 Methyl Ester by Three One-pot Operations

    • 著者名/発表者名
      Shigenobu Umemiya, Yujiro Hayashi
    • 学会等名
      第13回国際抗生物質関連化学会議
    • 発表場所
      富士ビューホテル
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Concise Total Synthesis of Prostaglandin E1 Methyl Ester

    • 著者名/発表者名
      Shigenobu Umemiya, Yujiro Hayashi
    • 学会等名
      平成25年度化学系学協会東北大会及び日本化学会東北支部70周年記念国際会議
    • 発表場所
      東北大学・川内キャンパス
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書

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公開日: 2014-07-25   更新日: 2019-07-29  

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