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環境融和を目指した高性能光学活性1、2-ジオール合成触媒の探索

研究課題

研究課題/領域番号 25620076
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分基金
研究分野 合成化学
研究機関名古屋大学

研究代表者

西山 久雄  名古屋大学, 工学(系)研究科(研究院), 教授 (40135421)

研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2016-03-31
研究課題ステータス 完了 (2015年度)
配分額 *注記
3,900千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 900千円)
2015年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2014年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2013年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
キーワード有機合成 / 不斉合成 / 光学活性化合物 / 有機金属 / 触媒 / 合成化学 / 環境融和 / 不斉触媒 / 酸化反応
研究成果の概要

本研究では、毒性の高いオスミウム剤使用による方法が唯一であるアルケンからの医薬や機能物質の原料となる光学活性1、2-ジオール合成を、ホウ素試薬と主にキラルロジウムおよび白金、鉄の錯体触媒で実現させようとした。基質範囲を広げるため種々の官能基が共存する中で実施できるものを開発目標とした。不斉多座配位子を合成し、鉄塩を触媒としてケイ皮酸エステルとスチレン等の不斉酸化を試みたが。1、2-ジオールの生成は微量得られたのみにとどまった。一方、ジボリル化して酸化を行う反応を検討したところビスオキサゾリンフェニル配位子を有するロジウム錯体が光学活性ジオール生成に有効であることを見いだした。

報告書

(4件)
  • 2015 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2014 実施状況報告書
  • 2013 実施状況報告書
  • 研究成果

    (7件)

すべて 2015 2013 その他

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (3件) (うち招待講演 2件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] Asymmetric synthesis of optically active 3-amino-1,2-diols from N-acyl-protected allylamines cia catalytic diboration with Rh[bis(oxazolinyl)phenyl] catalysts2015

    • 著者名/発表者名
      Kenji Toribatake, Suguru Miyata, Yuki Naganawa, Hisao Nishiyama
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 71 号: 21 ページ: 3203-3208

    • DOI

      10.1016/j.tet.2015.04.011

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Asymmetric diboration of terminal alkenes with rhodium catalyst and subsequent oxidation: Enantioselective synthesis of optically active 1,2-diols2013

    • 著者名/発表者名
      Toribatake, K.; Nishiyama, H.
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 52 号: 42 ページ: 11011-11015

    • DOI

      10.1002/anie.201305181

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 光学活性ロジウム錯体の不斉合成触媒としての多機能性2015

    • 著者名/発表者名
      西山久雄
    • 学会等名
      第46回中部化学関係学協会支部連合秋季大会~特別討論会21世紀を拓く有機化学
    • 発表場所
      三重大学
    • 年月日
      2015-11-07
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] アルケン類の不斉ジボリル化を経由する光学活性1,2-ジオールの合成法2013

    • 著者名/発表者名
      鳥畠賢二、西山久雄
    • 学会等名
      第44回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      静岡大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Asymmetric Synthesis of 1,2-Diols from Alkenes with Rhodium Catalyst via Diboration2013

    • 著者名/発表者名
      Hisao Nishiayma
    • 学会等名
      Catalysis & Fine Chemicals 2013
    • 発表場所
      Renmin University of China, Beijin
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [備考] abstract

    • URL

      http://www.apchem.nagoya-u.ac.jp/06-II-1/nisilab/Abstract.html

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [備考] Abstracts

    • URL

      http://www.apchem.nagoya-u.ac.jp/06-II-1/nisilab/Abstract.html

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書

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公開日: 2014-07-25   更新日: 2019-07-29  

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