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触媒的酸素原子移動反応を活用する新規ケテン発生法の開拓

研究課題

研究課題/領域番号 25620077
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分基金
研究分野 合成化学
研究機関名古屋大学

研究代表者

山本 芳彦  名古屋大学, 創薬科学研究科, 教授 (60283412)

研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2015-03-31
研究課題ステータス 完了 (2014年度)
配分額 *注記
4,030千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 930千円)
2014年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2013年度: 2,470千円 (直接経費: 1,900千円、間接経費: 570千円)
キーワード遷移金属触媒 / ルテニウム錯体 / アルキン / 多環芳香族化合物 / 複素環化合物 / 環化反応 / 遷移金属錯体 / 触媒
研究成果の概要

ジカチオン性ルテニウム錯体を触媒とするエチニルビアリールのビニリデン錯体経由酸素原子移動反応を検討したところ、環化異性化反応が進行した。本反応は、広範囲の反応基質で進行し、フェナントレンおよびその複素環類縁体を与えた。
また、末端にトリメチルシリル基を有するシリルアルキンから、1,2-シリル転位によりビニリデンカルベン錯体を発生させ、引き続く酸素移動反応によるケテン発生を試みた。その結果、ニトロンを酸素原子供与体とすると、少なくとも一つのトリメチルシリル基を有する1,6-ジインから酸素原子移動型[2+2+1]環化付加反応が進行し、シリルフランが得られた。

報告書

(3件)
  • 2014 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2013 実施状況報告書
  • 研究成果

    (4件)

すべて 2015 2014

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (2件)

  • [雑誌論文] A Combined Experimental and Computational Study on the Cycloisomerization of 2-Ethynylbiaryls Catalyzed by Dicationic Ruthenium Complexes2015

    • 著者名/発表者名
      Yoshihiko Yamamoto, Kazuma Matsui, Masatoshi Shibuya
    • 雑誌名

      Chemistry - A European Journal

      巻: 21 号: 19 ページ: 7245-7255

    • DOI

      10.1002/chem.201500248

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Heterocycles via Transition-Metal-Catalyzed Hydroarylation of Alkynes2014

    • 著者名/発表者名
      Yoshihiko Yamamoto
    • 雑誌名

      Chemical Society Reviews

      巻: 43 号: 5 ページ: 1575-1600

    • DOI

      10.1039/c3cs60369e

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] ルテニウム触媒を用いたo-エチニルビアリールの環化異性化反応による多環式芳香族化合物の合成2015

    • 著者名/発表者名
      松井一真、澁谷正俊、山本芳彦
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学理工学部舟橋キャンパス
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] ルテニウム触媒を用いたo-エチニルビアリールの環化異性化反応による多環芳香族化合物の合成2014

    • 著者名/発表者名
      松井一真、澁谷正俊、山本芳彦
    • 学会等名
      第61回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      九州大学病院キャンパス
    • 年月日
      2014-09-23 – 2014-09-25
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書

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公開日: 2014-07-25   更新日: 2019-07-29  

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