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高密度界面酵素反応場の構築を基軸とするひまし油の効率的分子変換

研究課題

研究課題/領域番号 25620079
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分基金
研究分野 合成化学
研究機関三重大学

研究代表者

清水 真  三重大学, 工学(系)研究科(研究院), 教授 (30162712)

研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2015-03-31
研究課題ステータス 完了 (2014年度)
配分額 *注記
4,030千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 930千円)
2014年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2013年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
キーワードひまし油 / 不斉加水分解 / 1,3-ジアシルグリセロール / 固定化リパーゼ / 1-モノアシルグリセロール / グリコシル化反応 / SQDG / フロー合成 / 不斉アシル化 / リパーゼ / ヒマシ油 / 非対称化反応 / ジアシルグリセロール / スルホキノシルジアシルグリセロール / グリコシル化 / リシノール酸 / グリセロール誘導体 / アシルドナー / マイクロリアクター / リシノール酸誘導体
研究成果の概要

1,3-ジアシルグリセロールもしくはその誘導体の不斉加水分解によって1-モノアシルグリセロールを得る方法を検討した。リパーゼPSをセラミックスに固定化したLipase PS C Amano Ⅱを用いると、著しく収率が低下した。そこで2級の水酸基を保護した1,3-ジアシルグリセロール誘導体およびリパーゼPSを用い,保護基がBOM基およびMOM基の場合90%deを超える高い選択性でモノアシルグリセロールを得ることができた。93% deのジアシルグリセロールを用いてグリコシル化を検討し、良好な収率でグリコシル化生成物を得た。さらに各種SQDGへの変換およびフロー合成の効率化を検討中である。

報告書

(3件)
  • 2014 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2013 実施状況報告書
  • 研究成果

    (27件)

すべて 2015 2014 2013

すべて 雑誌論文 (13件) (うち査読あり 13件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (10件) (うち招待講演 5件) 産業財産権 (4件)

  • [雑誌論文] Synthesis of Multi-substituted Dihydroquinoxaline Derivatives via Tandem N-Alkylation and Addition Reactions of 3-Oxoquinoxaline-2-carboxylates2015

    • 著者名/発表者名
      Satoru Miyamaru, Kazuto Umezu, Akinori Ito, Makoto Shimizu
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem.

      巻: なし 号: 15 ページ: 3327-3337

    • DOI

      10.1002/ejoc.201500225

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Nucleophilic Addition Reaction to the Iminium Salts Generated from Pipecolic Acid Derivatives and Application to the Synthesis of Bicyclic Compounds2015

    • 著者名/発表者名
      Makoto Shimizu, Atsuhiro Yato, Takato Kawanura
    • 雑誌名

      Asian J. Org. Chem.

      巻: 4 号: 2 ページ: 128-131

    • DOI

      10.1002/ajoc.201402270

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 2-Aryl-4-quinolone Synthesis Using the Thermal Rearrangement of Iminocyclobutenones2014

    • 著者名/発表者名
      Hachiya, I.; Yokoyama, K.; Ito, A.; Shimizu, M.
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 90 号: 1 ページ: 97-103

    • DOI

      10.3987/com-14-s(k)13

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] N-Alkylation of alpha-Iminophosphonates and Application to Horner-Wadsworth-Emmons Reaction2014

    • 著者名/発表者名
      Makoto Shimizu, Masasato Tateishi, Isao Mizota
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 43 号: 11 ページ: 1752-1754

    • DOI

      10.1246/cl.140763

    • NAID

      130004684811

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chemoselective Reductions and Iodinations Using Titanium Tetraiodide2014

    • 著者名/発表者名
      Hachiya, I.; Shimizu, M.
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.

      巻: 55 号: 17 ページ: 2781-2788

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2014.03.052

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Titanium Tetraiodide Mediated Organic Reactions2014

    • 著者名/発表者名
      Tuyoshi Haneishi, Iwao Hachiya, Makoto Shimizu
    • 雑誌名

      Arabian Journal for Science and Engineering

      巻: 39 号: 9 ページ: 6599-6616

    • DOI

      10.1007/s13369-014-1191-7

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Integrated Reactions Based on the Sequential Addition to α-Imino Esters2014

    • 著者名/発表者名
      Koyama, K.; Mizota, I.; Shimizu, M.
    • 雑誌名

      Pure Appl. Chem.

      巻: 86 号: 5 ページ: 755-764

    • DOI

      10.1515/pac-2013-1105

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Two-Step Synthesis of 3,4-Ethylenedioxythiophene (EDOT) from 2,3-Butanedione2014

    • 著者名/発表者名
      Hachiya, I.; Yamamoto, T.; Inagaki, T.; Matsumoto, T.; Takahashi, A.; Mizota, I.; Shimizu, M.
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 88 号: 1 ページ: 607-612

    • DOI

      10.3987/com-13-s(s)8

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Tandem N-Alkylation/Vinylogous Aldol Reaction of β,γ-Alkenyl α-Imino Ester2014

    • 著者名/発表者名
      Tanaka, H.; Mizota, I.; Shimizu, M.
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 16 号: 8 ページ: 2276-2279

    • DOI

      10.1021/ol5007983

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chiral β-Lactam Synthesis Using Enantioselective Reduction of Iminocyclobutenones and Thermal Rearrangement of Aminocyclobutenones2014

    • 著者名/発表者名
      Hachiya, I.; Ito, A.; Shimizu, M.
    • 雑誌名

      Asian J. Org. Chem.

      巻: 3

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Diastereoselective Iodo Aldol Reaction of γ-Alkoxy α,β-Alkynyl Ketone Derivatives Promoted by Titanium Tetraiodide2013

    • 著者名/発表者名
      Hachiya, I.; Ito, S.; Kayaki, S.; Shimizu, M.
    • 雑誌名

      Asian J. Org. Chem.

      巻: 2 号: 11 ページ: 931-934

    • DOI

      10.1002/ajoc.201300165

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Regioselective Tandem N-Alkylation/C-Acylation of β,γ-Alkynyl α-Imino Esters2013

    • 著者名/発表者名
      Mizota, I.; Matsuda, Y.; Kamimura, S.; Tanaka, H.; Shimizu, M.
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 15 号: 16 ページ: 4206-4209

    • DOI

      10.1021/ol401934x

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Tandem N-Alkylation-Addition Reaction of α-Imino Esters and Application to a New Flow System2013

    • 著者名/発表者名
      Sano, T.; Mizota, I.; Shimizu, M.
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 42 号: 9 ページ: 995-997

    • DOI

      10.1246/cl.130396

    • NAID

      10031194318

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] meso-1,4-ジオキサン誘導体のエナンチオ選択的還元反応によるデシンメトリ化2015

    • 著者名/発表者名
      進藤大明、八谷 巌、清水 真
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学, 船橋市
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Tandem N-Alkylation / Nucleophilic Addition Reaction of α-Aldimino Esters Utilizing a New Flow System2014

    • 著者名/発表者名
      Yuji Nakajima, Takanori Sano, Isao Mizota, Makoto Shimizu
    • 学会等名
      The Ninth International Symposium on Integrated Synthesis
    • 発表場所
      The Awaji Yumebutai International Conference Center, Awaji, Japan
    • 年月日
      2014-11-14 – 2014-11-15
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] A Highly Efficient Method for the Synthesis of Nitrogen-Containing Materials Using Umpolung Addition to Electron-Deficient Imines2014

    • 著者名/発表者名
      Makoto Shimizu
    • 学会等名
      IUPAC 10th International Conference on Novel Materials and Their Synthesis
    • 発表場所
      Zhengzhou, China
    • 年月日
      2014-10-11 – 2014-10-14
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Integrated Reactions Based on the Umpolung Addition to Conjugated Imines2014

    • 著者名/発表者名
      Makoto Shimizu
    • 学会等名
      5th Congress of the European Association for Chemical and Molecular Sciences
    • 発表場所
      Isutanbul, Turkey
    • 年月日
      2014-08-31 – 2014-09-04
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Claisen Rearrangement of Aluminum Enolate Derived from alpha-Imino Allyl Ester via an Umpolung Reaction,2014

    • 著者名/発表者名
      Isao Mizota, Makoto Shimizu
    • 学会等名
      The XXVI International Conference on Organometallic Chemistry
    • 発表場所
      Royton Sapporo Hotel, Sapporo, Japan
    • 年月日
      2014-07-13 – 2014-07-18
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 共役イミン誘導体を活用する新規合成反応2013

    • 著者名/発表者名
      清水 真
    • 学会等名
      有機合成化学協会東海支部総合講演会
    • 発表場所
      岐阜薬科大学, 岐阜市
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Tandem N-Alkylation-Addition Reaction of α-Aldimino Esters and Application to a New Flow System2013

    • 著者名/発表者名
      Sano, T.; Mizota, I.; Shimizu, M.
    • 学会等名
      The 8th International Symposium on Integrated Synthesis (ISIS-8)
    • 発表場所
      Nara, Japan
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Integrated Reactions Based on the Sequential Addition to Conjugated Imines2013

    • 著者名/発表者名
      Shimizu, M.
    • 学会等名
      The 23rd International Symposium on Fine Chemistry and Functional Polymers & IUPAC 9th International Conference on Novel Materials and Their Synthesis
    • 発表場所
      Shanghai, China
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Umpoled Tandem Reaction of α-Imino Esters2013

    • 著者名/発表者名
      Shimizu, M.
    • 学会等名
      The 15th Asian Chemical Congress (ACC15)
    • 発表場所
      Singapore
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Unsaturated Imino Compounds as Acceptors for Multiple Nucleophiles2013

    • 著者名/発表者名
      Shimizu, M.
    • 学会等名
      1st International Symposium on Nature Product, Biotechnology and Catalysis
    • 発表場所
      Hohhot, China
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [産業財産権] 電解コンデンサの駆動用電解液およびそれを用いた電解コンデンサ2015

    • 発明者名
      清水 真
    • 権利者名
      清水 真
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2015-008315
    • 出願年月日
      2015-01-20
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [産業財産権] 電解コンデンサの駆動用電解液およびそれを用いた電解コンデンサ2014

    • 発明者名
      清水 真
    • 権利者名
      清水 真
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2014-237797
    • 出願年月日
      2014-11-25
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [産業財産権] 電解コンデンサの駆動用電解液およびそれを用いた電解コンデンサ2013

    • 発明者名
      清水 真
    • 権利者名
      清水 真
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2013-162112
    • 出願年月日
      2013-08-05
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [産業財産権] 電解コンデンサの駆動用電解液およびそれを用いた電解コンデンサ2013

    • 発明者名
      清水 真
    • 権利者名
      清水 真
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2013-146611
    • 出願年月日
      2013-07-12
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書

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公開日: 2014-07-25   更新日: 2019-07-29  

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