• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 前のページに戻る

含窒素複素芳香環化合物の直接的不斉水素化反応による光学活性環状アミンの効率的合成

研究課題

研究課題/領域番号 25620083
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分基金
研究分野 合成化学
研究機関大阪大学

研究代表者

真島 和志  大阪大学, 基礎工学研究科, 教授 (70159143)

研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2015-03-31
研究課題ステータス 完了 (2014年度)
配分額 *注記
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2014年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
2013年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
キーワード不斉水素化反応 / 複素芳香環化合物 / キノリン類 / キノキサリン類 / イソキノリン類 / ジヒドリドイリジウム錯体 / イリジウム二核錯体 / 外圏六員環遷移状態 / 不斉水素化 / イソキノリン / イリジウム / テトラヒドロイソキノリン / ヒドリド錯体 / ハロゲン架橋イリジウム二核錯体 / 光学活性2座ホスフィン配位子 / 複核イリジウム錯体 / ピペリジン / ピリジン塩酸塩 / 光学活性ピペリジン誘導体 / 含窒素複素環化合物
研究成果の概要

われわれは、独自に開発したイリジウム二核錯体を用いた複素芳香環化合物の不斉水素化反応の検討を行い、イソキノリン類やピリジン類の不斉水素化反応が効率的に進行することを見いだした。従来、イソキノリン類やピリジン類の不斉水素化反応は難しいとされてきたが、われわれはキノキサリンを塩酸塩へと誘導することでイソキノリン類の不斉水素化反応が効率的に進行し、高いエナンチオ選択性が達成されることを見いだした。さらに、基質の塩形成を用いて種々の複素芳香環化合物の不斉水素化反応を試み、効率的な光学活性環状アミン化合物の合成法を開発するとともに、外圏六員環遷移状態を経る反応機構により進行することを明らかにした。

報告書

(3件)
  • 2014 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2013 実施状況報告書
  • 研究成果

    (9件)

すべて 2015 2014 2012 その他

すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 4件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (3件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] Enhancing Effects of Salt Formation on Catalytic Activity and Enantioselelectivity for Asymmetric Hydrogenation of Isoquinolinium Salts by Dinuclear Halide-Bridged Iridium Complexes Bearing Chiral Diphosphine Ligands2015

    • 著者名/発表者名
      Yusuke Kita, Kenta Yamaji, Kosuke Higashida, Sathaiah Kandula, Atsuhiro Iimuro, Kazushi Mashima*
    • 雑誌名

      Chemistry A European Journal

      巻: 21 号: 5 ページ: 1915-1927

    • DOI

      10.1002/chem.201405408

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Iridium-catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Pyridinium Salts for Constructing Multiple Stereogenic Centers on Piperidines2014

    • 著者名/発表者名
      Yusuke Kita, Atsuhiro Iimuro, Shoji Hida, Kazushi Mashima
    • 雑誌名

      Chemistry Letter

      巻: 43 号: 3 ページ: 284-286

    • DOI

      10.1246/cl.130943

    • NAID

      130004868004

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書 2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Additive Effects on Asymmetric Hydrogenation of N-Heteroaromatics2014

    • 著者名/発表者名
      Takuto Nagano, Atsuhiro Iimuro, Kenta Yamaji, Yusuke Kita, Kazushi Mashima
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 80 号: 1 ページ: 103-127

    • DOI

      10.3987/rev-13-sr(s)2

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric Hydrogenation of Isoquinolinium Salts Catalyzed by Chiral Iridium Complexes : Direct Synthesis for Optically Active 1, 2, 3, 4-Tetrahydroisoquinolines2012

    • 著者名/発表者名
      Atsuhiro Iimuro
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 52 号: 7 ページ: 2046-2050

    • DOI

      10.1002/anie.201207748

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] キラルジホスフィン配位子を有するイリジウム二核錯体を用いたキナゾリン類塩の不斉水素化反応2015

    • 著者名/発表者名
      東田 皓介、飯室 敦弘、喜多 祐介、真島 和志
    • 学会等名
      日本化学会 第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学 理工学部船橋キャンパス/薬学部
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] イリジウム触媒によるイソキノリン類の不斉水素化反応における基質の塩形成の効果2015

    • 著者名/発表者名
      喜多 祐介、山地 健太、東田 皓介、飯室 敦弘、真島 和志
    • 学会等名
      日本化学会 第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学 理工学部船橋キャンパス/薬学部
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] イリジウム 2 核錯体を用いた多置換ピリジン塩類の触媒的不斉水素化反応2014

    • 著者名/発表者名
      樋田翔士、飯室敦弘、喜多祐介、真島和志
    • 学会等名
      第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [備考] 真島研究室

    • URL

      http://www.organomet.chem.es.osaka-u.ac.jp/

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [備考] Mashima Lab.

    • URL

      http://www.organomet.chem.es.osaka-u.ac.jp/

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書

URL: 

公開日: 2014-07-25   更新日: 2019-07-29  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi