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酸を添加しない酸触媒によるグリコシル化 -不可能なオリゴ糖脂質の合成と組織化-

研究課題

研究課題/領域番号 25620092
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分基金
研究分野 高分子化学
研究機関東北大学

研究代表者

正田 晋一郎  東北大学, 工学(系)研究科(研究院), 教授 (10143364)

研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2015-03-31
研究課題ステータス 完了 (2014年度)
配分額 *注記
4,030千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 930千円)
2014年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
2013年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
キーワード糖脂質 / トリアジン誘導体 / 水素添加 / グリコシル化 / 立体選択性 / オリゴ糖 / 酸触媒 / アノマー直接活性化 / 糖トリアジン誘導体 / 無保護糖 / 選択的アノマー位活性化 / 接触還元 / αグリコシド / キトオリゴ糖 / キシログルカンオリゴ糖 / アノマー位 / 脱水縮合剤 / 直接活性化
研究成果の概要

オリゴ糖を直接活性化中間体である4,6-ジベンジルオキシトリアジン誘導体へ変換する反応を開発した。得られた中間体のトリアジン環上のベンジル基を水素還元により,対応するヒドロキシ基へと変換し,その酸性度を利用して,アノマー位選択的な活性化を行った。ここでは,迅速な水素の付加を行うことが重要であるので,触媒量,温度,基質濃度等に関して詳細な条件検討を行った。
アルコールとして,第一級アルコール,第二級アルコール,第三級アルコールを用い,収率ならびに立体選択性(α/β)に与える影響を詳細に調査した。その結果,従来法では合成不可能な酸に不安定なオリゴ糖の糖脂質誘導体の合成に成功した。

報告書

(3件)
  • 2014 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2013 実施状況報告書
  • 研究成果

    (15件)

すべて 2014 2013 その他

すべて 雑誌論文 (6件) (うち査読あり 5件) 学会発表 (6件) (うち招待講演 6件) 図書 (2件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Protecting -Group-Free Synthesis of Glycopolymers Bearing Sialyloligosaccharide and Their High Binding with the Influenza Virus2014

    • 著者名/発表者名
      T. Tanaka, H. Ishitani, Y. Miura, K. Oishi, T. Takahashi, T. Suzuki, S. Shoda, Y. Kimura
    • 雑誌名

      ACS Macromol. Lett

      巻: 3

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Protecting-Group-Free Synthesis of Glycopolymers Bearing Thioglycosides via One-Pot Monomer Synthesis from Free Saccharides2014

    • 著者名/発表者名
      T. Tanaka, G. Inoue, S. Shoda, Y. Kimura
    • 雑誌名

      J. Polym. Sci. Part A

      巻: 52 ページ: 3513-3520

    • DOI

      10.1002/pola.27417

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Facile Synthesis of Oligosaccharide-Poly(L-lactide) Conjugates Forming Nanoparticles with Saccharide Core and Shell2013

    • 著者名/発表者名
      T. Tanaka, H. Fukuhara, S. Shoda, Y. Kimura
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 42 号: 2 ページ: 197-199

    • DOI

      10.1246/cl.2013.197

    • NAID

      130004426860

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Reducing End-Specific Fluorescence Labeling of Oligosaccharides2013

    • 著者名/発表者名
      N. Yoshida, S. Shoda
    • 雑誌名

      Cellulose Communications

      巻: 20

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [雑誌論文] Direct Introduction of Detachable Fluorescent Tag into Oligosaccharides2013

    • 著者名/発表者名
      N. Yoshida, T. Fujieda, A. Kobayashi, M. Ishihara, M. Noguchi, S. Shoda
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 42 号: 9 ページ: 1038-1039

    • DOI

      10.1246/cl.130379

    • NAID

      10031194333

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Protection-free Synthesis of Alkyl Glycosides under Hydrogenolytic Conditions2013

    • 著者名/発表者名
      M. Ishihara, Y. Takagi, G. Li, M. Noguchi, S. Shoda
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 42

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Specific Anomeric Activation in Water2014

    • 著者名/発表者名
      S. Shoda
    • 学会等名
      2014 Japan-Euro Cellulose Workshop
    • 発表場所
      Berlin(ドイツ)
    • 年月日
      2014-10-13 – 2014-10-16
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] オリゴ糖合成における基質と酵素のデザイン2014

    • 著者名/発表者名
      正田晋一郎
    • 学会等名
      日本応用糖質科学会
    • 発表場所
      朱鷺メッセ(新潟県新潟市)
    • 年月日
      2014-09-25
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 分子量のそろった糖タンパク質をつくる  -水中におけるオリゴ糖の直接活性化技術ー2014

    • 著者名/発表者名
      正田晋一郎
    • 学会等名
      9学協会東北地方大会
    • 発表場所
      山形大学工学部(山形県米沢市)
    • 年月日
      2014-09-21
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] オリゴ糖脂質を合成する新手法の開発2013

    • 著者名/発表者名
      正田晋一郎
    • 学会等名
      糖鎖科学コンソーシアムシンポジウム
    • 発表場所
      仙台
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 水中における最短グリコシル化プロセスを目指して2013

    • 著者名/発表者名
      正田晋一郎
    • 学会等名
      繊維学会東北北海道支部特別企画日韓親善学術講演会
    • 発表場所
      福島
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 現場で役立つグリコシル化の基本2013

    • 著者名/発表者名
      正田晋一郎
    • 学会等名
      有機合成化学協会
    • 発表場所
      東京
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [図書] グリコシルアジドの一段階合成  クリックケミストリー  基礎から実用まで2014

    • 著者名/発表者名
      正田晋一郎,小林厚志,野口真人
    • 出版者
      シーエムシー出版
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [図書] 有機合成化学協会誌2013

    • 著者名/発表者名
      S. Shoda, A. Kobayashi, M. Noguchi
    • 出版者
      To Make a Glycoprotein with a Definite Molecular Weight
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [備考] 東北大学大学院工学研究科バイオ工学専攻機能高分子化学分野

    • URL

      http://www.che.tohoku.ac.jp/~poly/

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書

URL: 

公開日: 2014-07-25   更新日: 2019-07-29  

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