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“ポスト”クロスカップリング反応を基軸とする高分子半導体合成技術の開発

研究課題

研究課題/領域番号 25620094
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分基金
研究分野 高分子化学
研究機関筑波大学

研究代表者

神原 貴樹  筑波大学, 数理物質系, 教授 (90204809)

連携研究者 桑原 純平  筑波大学, 数理物質系, 講師 (70466655)
研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2016-03-31
研究課題ステータス 完了 (2015年度)
配分額 *注記
4,030千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 930千円)
2015年度: 650千円 (直接経費: 500千円、間接経費: 150千円)
2014年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2013年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
キーワード高分子半導体 / 導電性高分子 / クロスカップリング反応 / 原子効率 / 直接的アリール化反応 / 分子軌道計算 / グリーンケミストリー
研究成果の概要

本研究は、直接的アリール化反応の高効率化を進め、高分子半導体の合成法として広く利用できる合成手法を確立することを目標とした。
種々の芳香族モノマーの反応試験に加え、分子軌道計算に基づくモノマーの反応性の検証を行うことで、特定のC-H結合で高活性を示す芳香族モノマー並びに対象モノマーに適する反応条件の選択指針を見出した。これにより、本重合法が広範なπ共役高分子半導体の開発手段として利用できることを明らかにした。

報告書

(4件)
  • 2015 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2014 実施状況報告書
  • 2013 実施状況報告書
  • 研究成果

    (38件)

すべて 2016 2015 2014 2013

すべて 雑誌論文 (10件) (うち査読あり 10件、 謝辞記載あり 7件、 オープンアクセス 2件) 学会発表 (28件) (うち国際学会 2件、 招待講演 5件)

  • [雑誌論文] Synthesis of Conjugated Polymers Possessing Diketopyrrolopyrrole (DPP) Units Bearing Phenyl, Pyridyl, and Thiazolyl Groups by Direct Arylation Polycondensation: Effects of Aromatic Groups in DPP on Physical Properties2016

    • 著者名/発表者名
      Junpei Kuwabara, Naoto Takase, Takeshi Yasuda, Takaki Kanbara
    • 雑誌名

      J. Polym. Sci. A Polym. Chem.

      巻: 54 号: 15 ページ: 2337-2345

    • DOI

      10.1002/pola.28105

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Effects of the Terminal Structure, Purity, and Molecular Weight of an Amorphous Conjugated Polymer on Its Photovoltaic Characteristics2016

    • 著者名/発表者名
      Junpei Kuwabara, Takeshi Yasuda, Naoto Takase, and Takaki Kanbara
    • 雑誌名

      ACS Appl. Mater. Interfaces

      巻: 8 号: 3 ページ: 1752-1758

    • DOI

      10.1021/acsami.5b09482

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Direct Arylation Polycondensation of Thienothiophenes with Various Dibromoarylenes2015

    • 著者名/発表者名
      Tatsuya Kumada, Yuta Nohara, Junpei Kuwabara, and Takaki Kanbara
    • 雑誌名

      Bull. Chem. Soc. Jpn.

      巻: 88 号: 11 ページ: 1530-1535

    • DOI

      10.1246/bcsj.20150235

    • NAID

      130005108570

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Facile Synthesis of Fluorene-based π-Conjugated Polymers via Sequential Bromination/Direct Arylation Polycondensation2015

    • 著者名/発表者名
      Hitoshi Saito, Junpei Kuwabara, and Takaki Kanbara
    • 雑誌名

      J. Polym. Sci.: Part A: Polym. Chem.

      巻: 53 号: 19 ページ: 2198-2201

    • DOI

      10.1002/pola.27689

    • NAID

      120007136174

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] The Effect of Solvent in Direct Arylation Polycondensation of Substituted Thiophenes2015

    • 著者名/発表者名
      Junpei Kuwabara, Kohtaro Yamazaki, Takuya Yamagata, Wataru, Tsuchida, and Takaki Kanbara
    • 雑誌名

      Polym. Chem

      巻: 6 号: 6 ページ: 891-895

    • DOI

      10.1039/c4py01387e

    • NAID

      120007130385

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Bithiazole-based Crystalline Polymers via Pd-Catalyzed Direct C−H Arylation2015

    • 著者名/発表者名
      Wei Lu, Junpei Kuwabara, Masahiro Kuramochi, and Takaki Kanbara
    • 雑誌名

      J. Polym. Sci.: Part A: Polym. Chem

      巻: 53 号: 11 ページ: 1396-1402

    • DOI

      10.1002/pola.27611

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Development of Synthetic Method for π-Conjugated Polymers via Direct Arylation Polycondensation2014

    • 著者名/発表者名
      Junpei Kuwabara and Takaki Kanbara
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 72 号: 11 ページ: 1271-1278

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.72.1271

    • NAID

      130004749125

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Direct Arylation Polycondensation of Bithiazole Derivatives with Various Acceptors2014

    • 著者名/発表者名
      Masahiro Kuramochi, Junpei Kuwabara, Wei Lu, and Takaki Kanbara
    • 雑誌名

      Macromolecules

      巻: 42 号: 21 ページ: 7378-7385

    • DOI

      10.1021/ma5014397

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Direct Arylation Polycondensation: A Promising Method for the Synthesis of Highly Pure, High-Molecular-Weight Conjugated Polymers Needed for Improving the Performance of Organic Photovoltaics2014

    • 著者名/発表者名
      Junpei Kuwabara, Takeshi Yasuda, Seong Jib Choi, Wei Lu, Koutarou Yamazaki, Shigehiro Kagaya, Liyuan Han, and Takaki Kanbara
    • 雑誌名

      Adv. Funct. Mater

      巻: 24 号: 21 ページ: 3226-3233

    • DOI

      10.1002/adfm.201302851

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Two-Step Direct Arylation for Synthesis of Naphthalenediimide-Based Conjugated Polymer2014

    • 著者名/発表者名
      Yuta Nohara, Junpei Kuwabara, Takeshi Yasuda, Liyuan Han, and Takaki Kanbara
    • 雑誌名

      J. Polym. Sci.: Part A: Polym. Chem

      巻: 52 号: 10 ページ: 1401-1407

    • DOI

      10.1002/pola.27140

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Facile synthesis of fluorene-based conjugated polymers via direct arylation polycondensation2015

    • 著者名/発表者名
      Takaki Kanbara, Hitoshi Saito, Junpei Kuwabara
    • 学会等名
      The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies 2015
    • 発表場所
      Mid-Pacific Center (Hilton Hawaiian Village),USA
    • 年月日
      2015-12-16
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 新しい高分子半導体合成法の開発研究―有機デバイスの実用化に向けて―2015

    • 著者名/発表者名
      神原貴樹
    • 学会等名
      第13回環境研究シンポジウム
    • 発表場所
      一橋大学一橋講堂(東京都千代田区)
    • 年月日
      2015-11-10
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] ジクロロアリーレンを基質とした直接アリール化重縮合反応2015

    • 著者名/発表者名
      土田 渉、桑原 純平、神原 貴樹
    • 学会等名
      第30回高分子学会関東支部茨城地区若手の会
    • 発表場所
      つくばセミナーハウス(茨城県つくばみらい市)
    • 年月日
      2015-10-29
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] Practical synthetic method of conjugated polymer materials for organic photovoltaics2015

    • 著者名/発表者名
      Junpei Kuwabara, Takaki Kanbara
    • 学会等名
      TGSW2015
    • 発表場所
      EPOCAL TSUKUBA,Tsukuba,Ibaraki
    • 年月日
      2015-09-30
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] ジクロロアリーレンを基質とした直接アリール化重縮合反応2015

    • 著者名/発表者名
      土田 渉、桑原 純平、神原 貴樹
    • 学会等名
      第64回高分子討論会
    • 発表場所
      東北大学 川内キャンパス(宮城県仙台市)
    • 年月日
      2015-09-15
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 直接的アリール化反応を利用した共役高分子の合成と機能2015

    • 著者名/発表者名
      神原 貴樹
    • 学会等名
      ポリマーフロンティア21
    • 発表場所
      東工大蔵前会館ロイアルブルーホール(東京都目黒区)
    • 年月日
      2015-06-12
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 直接アリール化反応によるベンゾジピロリドンユニットを有するポリマーの合成と物性評価2015

    • 著者名/発表者名
      王 志安、桑原 純平、安田 剛、神原 貴樹
    • 学会等名
      第64回高分子学会年次大会
    • 発表場所
      札幌コンベンションセンター(北海道札幌市)
    • 年月日
      2015-05-29
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of Highly Pure, High-Molecular-Weight Conjugated Polymers by Direct Arylation Polycondensation for Improving the Performance of Organic Photovoltaics2014

    • 著者名/発表者名
      Junpei Kuwabara, Takeshi Yasuda, Seong Jib Choi, Wei Lu, Koutarou Yamazaki, Shigehiro Kagaya, Liyuan Han, Takaki Kanbara
    • 学会等名
      The 10th SPSJ International Polymer Conference (IPC 2014)
    • 発表場所
      Tsukuba International CongressCenter (EPOCHAL TSUKUBA)(茨城県・つくば市)
    • 年月日
      2014-12-04
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis of Fluorene-based π-Conjugated Polymers via Sequential Bromination and Direct Arylation Polycondensation2014

    • 著者名/発表者名
      Hitoshi Saito Junpei Kuwabara, Takaki Kanbara
    • 学会等名
      The 10th SPSJ International Polymer Conference (IPC 2014)
    • 発表場所
      Tsukuba International CongressCenter (EPOCHAL TSUKUBA)(茨城県・つくば市)
    • 年月日
      2014-12-04
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 直接的アリール化反応を利用した高分子半導体の合成2014

    • 著者名/発表者名
      神原貴樹
    • 学会等名
      高分子学会関東支部第58回湘北地区懇話会講演会
    • 発表場所
      神奈川大学 横浜キャンパス(神奈川県・横浜市)
    • 年月日
      2014-11-21
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 連続的な臭素化-直接的アリール化反応に基づくフルオレン骨格を有するπ共役系高分子の合成2014

    • 著者名/発表者名
      齋藤仁志、桑原純平、神原貴樹
    • 学会等名
      第29回 高分子学会関東支部茨城地区若手の会交流会
    • 発表場所
      つくばセミナーハウス(茨城県・つくばみらい市)
    • 年月日
      2014-10-30
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 高純度なπ共役高分子の合成と太陽電池特性の評価2014

    • 著者名/発表者名
      桑原 純平、野原 雄太、神原 貴樹
    • 学会等名
      第63回高分子討論会
    • 発表場所
      長崎大学文教キャンパス(長崎県・長崎市)
    • 年月日
      2014-09-26
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Direct Arylation Polycondensation of Bithiazole Derivative with Various Acceptors2014

    • 著者名/発表者名
      Masahiro Kuramochi, Junpei Kuwabara, Wei Lu, Takaki Kanbara
    • 学会等名
      KJF-ICOMEP 2014
    • 発表場所
      International Congress Center (Epochal tsukuba)(茨城県・つくば市)
    • 年月日
      2014-09-23
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 各種置換基を導入したチオフェンをモノマーとする直接アリール化重縮合の最適化2014

    • 著者名/発表者名
      桑原純平、山崎光太郎、神原貴樹
    • 学会等名
      第63回高分子学会年次大会
    • 発表場所
      名古屋国際会議場(愛知県・名古屋市)
    • 年月日
      2014-05-29
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 連続的な臭素化-直接的アリール化反応に基づくπ 共役系高分子合成法の開発2014

    • 著者名/発表者名
      齋藤仁志、桑原純平、神原貴樹
    • 学会等名
      第63回高分子学会年次大会
    • 発表場所
      名古屋国際会議場(愛知県・名古屋市)
    • 年月日
      2014-05-29
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 直接アリール化重縮合における複素5員環化合物の反応性の評価2014

    • 著者名/発表者名
      志水大和、野原雄太、桑原純平、神原貴樹
    • 学会等名
      第63回 高分子学会年次大会
    • 発表場所
      名古屋国際会議場(愛知県・名古屋市)
    • 年月日
      2014-05-28
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 有機薄膜太陽電池材料の高純度化と製造コスト低減を可能にする合成法の開拓2014

    • 著者名/発表者名
      桑原純平、神原貴樹
    • 学会等名
      第3回 JACI/GSCシンポジウム
    • 発表場所
      東京国際フォーラム (東京都)
    • 年月日
      2014-05-23
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] EDOT の直接アリール化反応を用いて合成した共役高分子の特性評価2013

    • 著者名/発表者名
      桑原純平、野原雄太、山崎光太郎、崔星集、神原貴樹、安田剛、韓礼元
    • 学会等名
      第62回高分子学会年次大会
    • 発表場所
      京都国際会館
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 直接アリール化反応を用いたビチアゾールと種々のアクセプターの重縮合反応2013

    • 著者名/発表者名
      倉持政宏、盧葦、桑原純平、神原貴樹
    • 学会等名
      第62回高分子学会年次大会
    • 発表場所
      京都国際会館
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 直接的アリール化反応を用いたチエノチオフェン骨格を有するD-A型ポリマーの合成2013

    • 著者名/発表者名
      熊田達也、野原雄太、桑原純平、神原貴樹
    • 学会等名
      第62回高分子学会年次大会
    • 発表場所
      京都国際会館
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 直接アリール化重縮合による共役高分子材料の高純度化と高分子量化 -光電変換効率向上への寄与-2013

    • 著者名/発表者名
      桑原純平、崔星集、山崎光太郎、安田剛、韓礼元、加賀谷重浩、神原貴樹
    • 学会等名
      第62回高分子討論会
    • 発表場所
      金沢大学角間キャンパス
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] マイクロウェイブを用いた直接アリール化重合による含色素共役高分子の合成2013

    • 著者名/発表者名
      高瀬直人、崔星集、桑原純平、神原貴樹
    • 学会等名
      第62回高分子討論会
    • 発表場所
      金沢大学角間キャンパス
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 直接アリール化反応によるチエノピロールジオンの重縮合反応2013

    • 著者名/発表者名
      山崎光太郎、桑原純平、神原貴樹
    • 学会等名
      第62回高分子討論会
    • 発表場所
      金沢大学角間キャンパス
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] C-H結合の直接アリール化反応を利用した共役系高分子材料の効率的合成2013

    • 著者名/発表者名
      野原雄太、桑原純平、安田剛、韓礼元、神原貴樹
    • 学会等名
      第62回高分子討論会
    • 発表場所
      金沢大学角間キャンパス
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 直接アリール化反応を用いた各種複素5員環化合物の重縮合2013

    • 著者名/発表者名
      志水大和、野原雄太、桑原純平、神原貴樹
    • 学会等名
      第62回高分子討論会
    • 発表場所
      金沢大学角間キャンパス
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 直接的アリール化反応を利用した共役高分子の合成と機能2013

    • 著者名/発表者名
      神原貴樹
    • 学会等名
      東京工業大学物質科学講演会
    • 発表場所
      東京工業大学大岡山キャンパス
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 直接的アリール化反応を利用した高分子半導体の合成2013

    • 著者名/発表者名
      神原貴樹
    • 学会等名
      有機系太陽電池に関するワークショップ
    • 発表場所
      筑波大学筑波キャンパス
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 直接的アリール化重縮合法における芳香族モノマーの反応性の理論的予測2013

    • 著者名/発表者名
      關 康裕、下位幸弘、桑原純平、神原貴樹
    • 学会等名
      第28回 高分子学会関東支部茨城地区「若手の会」交流会
    • 発表場所
      つくばセミナーハウス(茨城県)
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書

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公開日: 2014-07-25   更新日: 2019-07-29  

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