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自己構造化と複製能力をもつ人工オリゴマーの創出とリボザイム型分子触媒への展開

研究課題

研究課題/領域番号 25620129
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分基金
研究分野 生体関連化学
研究機関富山大学

研究代表者

井上 将彦  富山大学, 大学院医学薬学研究部(薬学), 教授 (60211752)

研究分担者 阿部 肇  富山大学, 大学院医学薬学研究部(薬学), 准教授 (10324055)
研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2015-03-31
研究課題ステータス 完了 (2014年度)
配分額 *注記
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2014年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
2013年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
キーワードピリジン / フェノール / らせん構造 / 水素結合 / 自己会合 / 糖認識 / 人工オリゴマー
研究成果の概要

ピリジン環とフェノール環とをアセチレン結合を介して連ねた「ピリジン/フェノールオリゴマー」を開発した。適宜に薗頭反応を繰り返し、12、6量体のオリゴマーを得た。
これらのオリゴマーの濃度を変えたNMRから自己会合定数を求めたところ、12、6量体でそれぞれ350、34M-1と求められた。
DCE中、12量体へオクチルβ-D-グルコシドを滴定したところ、キラルならせんを示すCDが誘起され会合定数は2.4x10^7M-1であった。鎖長が長い12量体で自己会合と糖認識ともに強かった。ピリジンとフェノールがpush-pullの形式でOH基を挟み込むことが、モデル化合物のX線結晶構造解析で確認された。

報告書

(3件)
  • 2014 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2013 実施状況報告書
  • 研究成果

    (10件)

すべて 2015 2014 2013 その他

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (6件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] A New Class of Structually Simple and Highly Emissive Fluorophores with a Pyridine-Acetylene-Phenol Conjugate2015

    • 著者名/発表者名
      Ohishi, Y.; Abe, H.; Inouye
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 90 号: 1 ページ: 515-528

    • DOI

      10.3987/com-14-s(k)51

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Unexpected Chain Length dependence 〓a Chiral rnemory effect of "meta-ethynylpyridine" oligomers2013

    • 著者名/発表者名
      Takashima, S., ' Abe, H. ; Inouye, M.
    • 雑誌名

      Tetrahedron Asymmetry

      巻: (submitted) 号: 9-10 ページ: 527-531

    • DOI

      10.1016/j.tetasy.2013.03.019

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stabilization of Chiral Helices for Saccharide-Linked Ethynylpyridine Oligomers Possessing a Conformationally Well-Defined Linkage2013

    • 著者名/発表者名
      Kayamori, F.; Abe, H.; Inouye, M
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem

      巻: 2013 号: 9 ページ: 1677-1682

    • DOI

      10.1002/ejoc.201201376

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 水素結合アクセプター性のピリジンとドナー性のフェノールを交互に有すアセチレン連結オリゴマーの糖認識2014

    • 著者名/発表者名
      大石雄基・阿部肇・井上将彦
    • 学会等名
      第25回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      宮城県仙台市
    • 年月日
      2014-09-07 – 2014-09-09
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Development of Hydrogen-Bonding Pyridine-Phenol or -Benzyl Alcohol Alternating Oligomers Linked with Acetylene bonds2014

    • 著者名/発表者名
      Yuki Ohishi, Ryuta Yumoto, Hajime Abe, Masahiko Inouye
    • 学会等名
      the 9th International Symposium on Macrocyclic and Supramolecular Chemistry
    • 発表場所
      Shanghai, China
    • 年月日
      2014-06-07 – 2014-06-14
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 水素結合アクセプターとドナーを交互に持つアセチレン連結オリゴマーの自己会合と糖認識2014

    • 著者名/発表者名
      大石雄基・湯元隆太・阿部肇・井上将彦
    • 学会等名
      第12回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
    • 発表場所
      東京都大田区
    • 年月日
      2014-05-31 – 2014-06-01
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 多点水素結合能を有するピリジン&フェノール交互型オリゴマーの開発と自己会合評価2014

    • 著者名/発表者名
      大石雄基・阿部肇・井上将彦
    • 学会等名
      第94日本化学会春季年会
    • 発表場所
      名古屋
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 自己相補的水素結合能を有するピリジン-フェノール交互型オリゴマーの二重らせん形成2013

    • 著者名/発表者名
      大石雄基・阿部肇・井上将彦
    • 学会等名
      第24回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      東京
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 多点水素結合能を有するピリジン-フェノール交互型オリゴマーの合成と性質2013

    • 著者名/発表者名
      大石雄基・阿部肇・井上将彦
    • 学会等名
      第10回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
    • 発表場所
      和歌山
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [備考] 薬化学研究室HP

    • URL

      http://www.pha.u-toyama.ac.jp/yakka/index-j.html

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書

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公開日: 2014-07-25   更新日: 2019-07-29  

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