水素結合性カラムナー構造を利用した有機強電体薄膜の創成

• 研究課題/領域番号: 25620156
• 研究種目: 挑戦的萌芽研究
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 有機・ハイブリッド材料
• 研究機関: 東北大学
• 研究代表者: 芥川 智行 東北大学, 多元物質科学研究所, 教授 (60271631)
• 研究期間 (年度): 2013-04-01 – 2015-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2014年度)
• 配分額: 2,470千円 (直接経費: 1,900千円、間接経費: 570千円); 2014年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円); 2013年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
• キーワード: ディスコチック液晶 / 水素結合 / 分子反転 / 強誘電体 / ヒステリシス / アルキルアミド / ベンゼン誘導体 / 分極反転 / アミド基 / カラムナー相 / 強誘電性 / 発光性 / ナノファイバー / クラウンエーテル / カラムナー液晶 / オルガノゲル / 誘電率

研究成果の概要

ディスコチックカラムナー液晶性のアルキルアミド置換ベンゼン誘導体に着目し、有機強誘電体の作製のための設計指針の提出を試みた。カラム内の分子間アミド水素結合の反転は、分極反転による強誘電性を発現させる。導入する置換基の数と位置に応じて、強誘電体ヒステリシスループの出現が影響された。有機強誘電体薄膜は、次世代有機メモリー素子の実現に必要不可欠と考えられ、本研究成果はその実現のための重要な分子設計指針を提出した。

研究成果

• [雑誌論文] Crystal Structures and Redox Responses Coupled with Ion Recognition of p-Benzoquinone- and Hydroquinone-Fused [18]crown-6 (2015)
  • 著者名/発表者名: Takayuki Kobayashi, Yuta Nakane, Takashi Takeda, Norihisa Hoshino, Hidetoshi Kawai, Tomoyuki Akutagawa
  • 雑誌名: Chem. Asian. J. 巻: 10 号: 2 ページ: 390-396
  • DOI: 10.1002/asia.201403262
  • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Mesophases and Ionic Conductivities of Simple Organic Salts of M(m-Iodobenzoate) (M = Li+, Na+, K+, Rb+, and Cs+) (2015)
  • 著者名/発表者名: Manami Endo, Yuta Nakane, Kiyonori Takahashi, Norihisa Hoshino, Takashi Takeda, Shin-ichiro Noro, Takayoshi Nakamura, and Tomoyuki Akutagawa
  • 雑誌名: Journal of Physical Chemistry B 巻: 119 号: 4 ページ: 1768-1777
  • DOI: 10.1021/jp5112026
  • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Highly efficient solid-state red fluorophores using ESIPT: crystal packing and fluorescence properties of alkoxy-substituted dibenzothiazolylphenols (2014)
  • 著者名/発表者名: Ken-ichi Sakai, Hiroshi Kawamura, Noriyuki Kobayashi, Takaaki Ishikawa, Chiori Ikeda, Takemitsu Kikuchi, and Tomoyuki Akutagawa
  • 雑誌名: CrystEngCom. 巻: 16 ページ: 3180-3185
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Crystal Structure and Physical Properties of a Dithiolene Complex Crystal with Adamantane Supramolecular Rotator (2014)
  • 著者名/発表者名: Yin-Nan Yan, Kazuya Kubo, Shin-ichiro Noro, Tomoyuki Akutagawa, Takayoshi Nakamura
  • 雑誌名: Bulletin of the Chemical Society of Japan 巻: 87 号: 3 ページ: 417-419
  • DOI: 10.1246/bcsj.20130316
  • NAID: 130004153287
  • ISSN: 0009-2673, 1348-0634
  • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Thermally Driven Polymorphic Transition Prompting a Naked-Eye-Detectable Bending and Straightening Motion of Single Crystals (2014)
  • 著者名/発表者名: Tatsuya Shima, Takahiro Muraoka, Norihisa Hoshino, Tomoyuki Akutagawa, Yuka Kobayashi and Kazushi Kinbara
  • 雑誌名: Angewandte Chemie International Edition 巻: 53 号: 28 ページ: 7173-7178
  • DOI: 10.1002/anie.201402560
  • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] The Formation of Organogels and Helical Nanofibers from Simple Organic Salts (2014)
  • 著者名/発表者名: Yuya Yoshii, Norihisa Hoshino, Takashi Takeda, Hiroki Moritomo, Jun Kawamata, Takayoshi Nakamura, Tomoyuki Akutagawa
  • 雑誌名: Chemistry A European Journal 巻: 20 ページ: 16279-16285
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Molecular Assembly and Ferroelectric Response of Benzenecarboxamides Bearing Multiple -CONHC14H29 Chains (2014)
  • 著者名/発表者名: Yuta Shishido, Hayato Anetai, Takashi Takeda, Norihisa Hoshino, Shin-ichiro Noro, Takayoshi Nakamura, Tomoyuki Akutagawa
  • 雑誌名: J. Phys. Chem. C. 巻: 118 号: 36 ページ: 21204-21214
  • DOI: 10.1021/jp506035h
  • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Carrier Concentration Dependent Conduction in Insulator-Doped Donor/Acceptor Chain Compounds (2014)
  • 著者名/発表者名: Masaki Nishio, Norihisa Hoshino, Wataru Kosaka, Tomoyuki Akutagawa, Hitoshi Miyasaka
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 巻: 135 号: 47 ページ: 17715-17718
  • DOI: 10.1021/ja409785a
  • 査読あり
• [雑誌論文] (3-Fluoro-4-methoxy-anilinium+)([18]Crown-6) Supramolecular Cation Salt of Ferromagnetic [MnIICrIII (oxalate)3] (2013)
  • 著者名/発表者名: Toru Endo, Kazuya Kubo, Masashi Yoshitake, Shin-ichiro Noro, Tomoyuki Akutagawa, and Takayoshi Nakamura
  • 雑誌名: Chemistry Letters 巻: 42 号: 2 ページ: 137-139
  • DOI: 10.1246/cl.2013.137
  • NAID: 130004426850
  • 査読あり
• [雑誌論文] Molecular Motion in Pyridazinium/Crown Ether Supramolecular Cation Salts of a Nickel Dithiolene Complex (2013)
  • 著者名/発表者名: Zun-qi Liu, Li Lin, Kazuya Kubo, Nirihisa Hoshino, Shin-ichiro Noro, Tomoyuki Akutagawa,* Takayoshi Nakamura
  • 雑誌名: Dalton Transactions 巻: 42 号: 8 ページ: 2930-2939
  • DOI: 10.1039/c2dt32542j
  • NAID: 120005350087
  • 査読あり
• [雑誌論文] Single molecule magnets with m-fluorobenzoate and difluoromethylacetate as polar ligands (2013)
  • 著者名/発表者名: N.Hoshino, T.Shiga, H.Oshio, T.Akutagawa
  • 雑誌名: Dalton Trans. 巻: 42 号: 13 ページ: 4377-4385
  • DOI: 10.1039/c2dt32498a
  • 査読あり
• [雑誌論文] Crystal Structure of a Supramolecular Cation Salt: (adamantylammonium+)2(benzo[18]crown-6)2[Pd(dmit)2]2-(acetone)2 (2013)
  • 著者名/発表者名: Kazuya Kubo, Yin-Nan Yan, Shin-ichiro Noro, Tomoyuki Akutagawa, Takayoshi Nakamura
  • 雑誌名: Inorganica Chimica Acta 巻: 404 ページ: 206-209
  • DOI: 10.1016/j.ica.2013.02.018
  • 査読あり
• [雑誌論文] Solvent Responsive Magnetic Dynamics of a Dinuclear Dysprosium Single Molecule Magnet (2013)
  • 著者名/発表者名: Min Ren, Song-Song Bao, Norihisa Hoshino, Tomoyuki Akutagawa, Bingwu Wang, Yu-Chen Ding, Shiqiang Wei, and Li-Min Zheng
  • 雑誌名: Chem. Eur. J 巻: 19 号: 29 ページ: 9619-9628
  • DOI: 10.1002/chem.201300497
  • 査読あり
• [雑誌論文] Structural and Spectroscopic Study of 6,7-Dicyano-Substituted Lumazine with High Electron Affinity and Proton Acidity (2013)
  • 著者名/発表者名: Ken-ichi Sakai,* Kenta Nagahara, Yuuya Yoshii, Norihisa Hoshino, and Tomoyuki Akutagawa
  • 雑誌名: J. Phys. Chem. A 巻: 7 号: 17 ページ: 3614-3624
  • DOI: 10.1021/jp401528c
  • 査読あり
• [雑誌論文] Graphene Oxide Nanosheet with High Proton Conductivity (2013)
  • 著者名/発表者名: M. Karim, K. Hatakeyama. T. Matsui, H. Takehiro, T. Taniguchi, M. Koinuma, Y. Matsumoto, T. Autogawa, T. Nakamura, S. Noro, T. Yamada, H. kitagawa, S. Hayami
  • 雑誌名: Journal of the American Chemical Society 巻: 135 号: 22 ページ: 8097-8100
  • DOI: 10.1021/ja401060q
  • URL: http://dx.doi.org/10.1021/ja401060q
  • 査読あり
• [雑誌論文] The effect of doping a molecular spin ladder with non-magnetic impurities (2013)
  • 著者名/発表者名: S. Nishihara, X. Zhang, K. Kunishio, K. Inoue, XM. Ren, T. Akutagawa, J. Kishine, M. Fujisawa, A. Asakura, S. Okubo, H. Ohta, T. Nakamura
  • 雑誌名: Dalton Transactions 巻: 42 号: 43 ページ: 15263-15266
  • DOI: 10.1039/c3dt52249k
  • 査読あり
• [雑誌論文] Blue-White-Yellow Color-Tunable Excited State Intramolecular Proton Transfer (ESIPT) Fluorophore: Sensitivity to Polar/Nonpolar Solvent Ratio (2013)
  • 著者名/発表者名: Ken-ichi Sakai,* Takaaki Ishikawa, and Tomoyuki Akutagawa
  • 雑誌名: J. Mater. Chem. C. 巻: 1 号: 47 ページ: 7866-7871
  • DOI: 10.1039/c3tc31526f
  • 査読あり
• [雑誌論文] Multi-Functional Molecular Rotators with Dielectric, Magnetic and Optical Responses (2013)
  • 著者名/発表者名: Norihisa Hoshino,* Takashi Takeda, and Tomoyuki Akutagawa*
  • 雑誌名: RSC Advance 巻: 4 号: 2 ページ: 743-747
  • DOI: 10.1039/c3ra44515a
  • 査読あり
• [学会発表] 強誘電性アルキルアミド置換ピレン誘導体へのキラル構造の導入 (2015)
  • 著者名/発表者名: 姉帯勇人、武田貴志、星野哲久、芥川智行
  • 学会等名: 日本化学会第９５回春年会
  • 発表場所: 日本大学船橋キャンパス
  • 年月日: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [学会発表] キノキサリノン誘導体のカチオン-アニオン認識 (2015)
  • 著者名/発表者名: 中根由太、武田貴志、星野哲久、坂井賢一、芥川智行
  • 学会等名: 日本化学会第９５回春年会
  • 発表場所: 日本大学船橋キャンパス
  • 年月日: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [学会発表] テトラアルキルアミド置換ジベンゾ[18]crown-6誘導体の合成と機能開拓 (2015)
  • 著者名/発表者名: 木村悠航、小林崇幸、武田貴志、星野哲久、芥川智行
  • 学会等名: 日本化学会第９５回春年会
  • 発表場所: 日本大学船橋キャンパス
  • 年月日: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [学会発表] (Imidazolium)(3-Hydroxy-2-quinoxalinecarboxylate)結晶の水吸脱 着に伴う構造相転移 (2015)
  • 著者名/発表者名: 吉井祐弥、坂井賢一、星野哲久、武田貴志、野呂真一郎、中村貴義、芥川智行
  • 学会等名: 日本化学会第９５回春年会
  • 発表場所: 日本大学船橋キャンパス
  • 年月日: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [学会発表] 分子間水素結合ダイナミクスを利用した液晶性強誘電体の設計 (2014)
  • 著者名/発表者名: 芥川智行
  • 学会等名: 第1回資源研フォーラム
  • 発表場所: 東京工業大学
  • 年月日: 2014-10-21 – 2014-10-22
  • 招待講演
• [学会発表] ノキサリノン誘導体によるカチオン‐アニオンセンシング (2014)
  • 著者名/発表者名: 中根由太、武田貴志、星野哲久、坂井賢一、芥川智行
  • 学会等名: 第4回CSJ化学フェスタ
  • 発表場所: 舟橋タワーホテル
  • 年月日: 2014-10-14 – 2014-10-16
• [学会発表] ルキルアンモニウム－ピリジンおよびベンゼンスルホン酸塩の結晶構造と相転移挙動 (2014)
  • 著者名/発表者名: 船田敦司、武田貴志、星野哲久、芥川智行
  • 学会等名: 第8回分子科学討論会
  • 発表場所: 広島大学
  • 年月日: 2014-09-21 – 2014-09-24
• [学会発表] アルキルアミド置換ジベンゾ[18]crown-6誘導体の合成と機能開拓 (2014)
  • 著者名/発表者名: 木村悠航、小林崇幸、武田貴志、星野哲久、芥川智行
  • 学会等名: 第8回分子科学討論会
  • 発表場所: 広島大学
  • 年月日: 2014-09-21 – 2014-09-24
• [学会発表] クラウンエーテル縮環型キノキサリノン誘導体の合成とカチオン－アニオン二重センシング特性 (2014)
  • 著者名/発表者名: 中根由太、武田貴志、星野哲久、坂井賢一、芥川智行
  • 学会等名: 第8回分子科学討論会
  • 発表場所: 広島大学
  • 年月日: 2014-09-21 – 2014-09-24
• [学会発表] アルキルアミド置換ピレン誘導体の光学特性と強誘電性 (2014)
  • 著者名/発表者名: 姉帯勇人、武田貴志、星野哲久、芥川智行
  • 学会等名: 第8回分子科学討論会
  • 発表場所: 広島大学
  • 年月日: 2014-09-21 – 2014-09-24
• [学会発表] ルキルアミド置換ピレン誘導体の誘電物性と自己集積化挙動 (2014)
  • 著者名/発表者名: 姉帯勇人、武田貴志、星野哲久、芥川智行
  • 学会等名: 第25回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 東北大学
  • 年月日: 2014-09-07 – 2014-09-09
• [学会発表] クラウンエーテル縮環型キノキサリノン誘導体の合成およびカチオンとアニオン認識に対する光学応答 (2014)
  • 著者名/発表者名: 中根由太、武田貴志、星野哲久、坂井賢一、芥川智行
  • 学会等名: 第25回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 東北大学
  • 年月日: 2014-09-07 – 2014-09-09
• [学会発表] リン酸塩から成る水素結合性分子結晶の固相プロトン伝導に関する検討 (2014)
  • 著者名/発表者名: 井祐弥、武田貴志、星野哲久、芥川智行
  • 学会等名: 日本化学会「低次元系光機能材料研究会」第３回サマーセミナー
  • 発表場所: 佐渡島開発総合センター
  • 年月日: 2014-09-02 – 2014-09-03
• [学会発表] Moelcular Aggregation and Ferroelectric Properties of Alkylamide-Substituted Pyrene Derivative (2014)
  • 著者名/発表者名: Hayato Anetai, Takashi Takeda, Norihisa Hoshino, and Tomoyuki Akutagawa
  • 学会等名: Tohoku University’s Chemistry Summer School 2014
  • 発表場所: Sendai Japan
  • 年月日: 2014-08-25 – 2014-08-26
  • 招待講演
• [学会発表] Liquid Crystalline Properties, Ferroelectricity, and Fluorescence of Alkylamide-Substituted Pyrene Derivative (2014)
  • 著者名/発表者名: Hayato Anetai, Takashi Takeda, Norihisa Hoshino, Tomoyuki Akutagawa
  • 学会等名: the18th International Symposium on Advanced Display Materials and Devices
  • 発表場所: Sendai Japan
  • 年月日: 2014-07-23 – 2014-07-25
• [学会発表] Intrinsic Proton Conductor of o-Haloanilinium Derivative and Phosphate Anion (2014)
  • 著者名/発表者名: Yuya Yoshii, Takashi Takeda, Norihisa Hoshino, and Tomoyuki Akutagawa
  • 学会等名: the18th International Symposium on Advanced Display Materials and Devices
  • 発表場所: Sendai Japan
  • 年月日: 2014-07-23 – 2014-07-25
• [学会発表] Optical Responses of Crown-Ether Fused Quinoxalinone Derivative for Cation-Anion Sensing (2014)
  • 著者名/発表者名: Yuta Nakane, Takashi Takeda, Norihisa Hoshino, Ken-ichi Sakai, and Tomoyuki Akutagawa
  • 学会等名: the18th International Symposium on Advanced Display Materials and Devices
  • 発表場所: Sendai Japan
  • 年月日: 2014-07-23 – 2014-07-25
• [学会発表] Phase Transition Behavior and Physical Properties of Ferroelastic n-Alkylammonium Dihydrogen Phosphate (2014)
  • 著者名/発表者名: Akira Yasuda, Norihisa Hoshino, Takashi Takeda, Tomoyuki Akutagawa
  • 学会等名: the18th International Symposium on Advanced Display Materials and Devices
  • 発表場所: Sendai Japan
  • 年月日: 2014-07-23 – 2014-07-25
• [学会発表] Ferroelectricity and Nanofiber Network of Alkylamide-substituted Benzene Derivatives (2014)
  • 著者名/発表者名: Tomoyuki Akutagawa, Hyato Anetai, Yuta Shishido, Takashi Takeda, Norihisa Hoshino
  • 学会等名: International Conference on Science and Technology of Synthetic Metals 2014
  • 発表場所: Turku Finland
  • 年月日: 2014-06-30 – 2014-07-05
• [学会発表] Phase Transition Mechanism of Ferroelastic n-Alkylammonium Dihydrogen Phosphate (2014)
  • 著者名/発表者名: Akira Yasuda, Takashi Takeda, Norihisa Hoshino, Tomoyuki Akutagawa
  • 学会等名: International Conference on Science and Technology of Synthetic Metals 2014
  • 発表場所: Turku Finland
  • 年月日: 2014-06-30 – 2014-07-05
• [学会発表] Synthesis, Fluorescence and Polarization Properties of Alkylamide Substituted Pyrene Derivatives (2014)
  • 著者名/発表者名: Hayato Anetai, Takashi Takeda, Norihisa Hoshino, and Tomoyuki Akutagawa
  • 学会等名: International Conference on Science and Technology of Synthetic Metals 2014
  • 発表場所: Turku Finland
  • 年月日: 2014-06-30 – 2014-07-05
• [学会発表] オルトフルオロアニリンとリン酸から成る水素結合性分子性結晶の構造とプロトン伝導特性 (2013)
  • 著者名/発表者名: 吉井祐弥、武田貴志、星野哲久、芥川智行
  • 学会等名: 日本化学会「低次元系光機能材料研究会」第２回サマーセミナー
  • 発表場所: 松山
• [学会発表] 点接触粘弾性イメージング原子間力顕微鏡の開発 (2013)
  • 著者名/発表者名: 星野 哲久，芥川 智行
  • 学会等名: 第7回分子科学討論会2013京都
  • 発表場所: 京都
• [学会発表] π系を拡張したESIPT色素の蛍光発光制御 (2013)
  • 著者名/発表者名: 坂井 賢一，石川 貴明，池田 千織，菊池 毅光，芥川 智行
  • 学会等名: 第7回分子科学討論会2013京都
  • 発表場所: 京都
• [学会発表] 多様なアルキルアミド置換ベンゼン誘導体の形成する分子集合体ナノ構造と誘電物性 (2013)
  • 著者名/発表者名: 宍戸 勇太，星野 哲久，武田 貴志，芥川 智行
  • 学会等名: 第7回分子科学討論会2013京都
  • 発表場所: 京都
• [学会発表] 分子間水素結合と分子集合体ナノネットワーク構造の設計 (2013)
  • 著者名/発表者名: 芥川智行
  • 学会等名: 山口大学呼び水プロジェクト・山口大学研究推進体研究講演会－ナノ空間デザインによりもたらされる分子機能－
  • 発表場所: 山口
  • 招待講演
• [学会発表] Long- and Short-Range Dynamic Molecular System and its Physical Responses (2013)
  • 著者名/発表者名: Tomoyuki Akutagawa
  • 学会等名: International Symposium on Complex Chemical Systems, Towards artificial life II
  • 発表場所: Glasgow, U.K.
• [学会発表] Designs of Molecular Rotators for Ferroelectric and Ionic Conducting Properties (2013)
  • 著者名/発表者名: Tomoyuki Akutagawa
  • 学会等名: The 10th International Symposium on Crystalline Organic Metals, Superconductors adn Magnets (ISCOM2013)
  • 発表場所: Montreal, Canada
  • 招待講演
• [学会発表] Molecular Rotators for Ferroelectric and Ionic Conducting Properties, The 15th Asian Chemical Congress (ACC15) (2013)
  • 著者名/発表者名: Tomoyuki Akutagawa
  • 学会等名: The 15th Asian Chemical Congress (ACC15)
  • 発表場所: Singapore, Singapore
  • 招待講演
• [学会発表] Supramolecular Rotators for Ferroelectrics and Ionic Conductor (2013)
  • 著者名/発表者名: Tomoyuki Akutagawa
  • 学会等名: The 5th International Symposium on nano and Supramoelcular Chemistry
  • 発表場所: Yogyakarta, Indonesia
  • 招待講演
• [学会発表] Controllable Nanofiber Networks and Dielectricity of Alkylamide Substituted Benzene Derivatives (2013)
  • 著者名/発表者名: Yuuta Shishido, Norihisa Hoshino, Takashi Takeda, and Tomoyuki Akutagawa
  • 学会等名: International Symposium for the 70th Anniversary of the Tohoku Branch of teh Chemical Society of Japan
  • 発表場所: Sendai
• [学会発表] Ferroelectricity and Ionic Conduction Coupled with Large Amplitude Molecular Motions in Molecular Crystals (2013)
  • 著者名/発表者名: Tomoyuki Akutagawa
  • 学会等名: 5th International Symposium on Emergence of Highly Elaborated π-Space and Its Function
  • 発表場所: Okazaki
  • 招待講演
• [学会発表] Ferroelectrics and Ionic Conductor ion with Molecular Rotators (2013)
  • 著者名/発表者名: Tomoyuki Akutagawa
  • 学会等名: The 5th Hokkaido - Southeast University Bilateral Symposium on Material Science
  • 発表場所: Sapporo
  • 招待講演