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PAH-遷移金属ハイブリッド化合物を基盤とする新電子材料開発

研究課題

研究課題/領域番号 25620158
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分基金
研究分野 有機・ハイブリッド材料
研究機関筑波大学

研究代表者

渕辺 耕平  筑波大学, 数理物質系, 准教授 (10348493)

研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2015-03-31
研究課題ステータス 完了 (2014年度)
配分額 *注記
4,030千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 930千円)
2014年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2013年度: 2,730千円 (直接経費: 2,100千円、間接経費: 630千円)
キーワード多環式芳香族炭化水素 / 半導体 / フッ素 / プリンタブル / 触媒 / スタッキング / H-F相互作用 / フルオロアルケン / 有機半導体 / 環化反応 / パラジウム / インジウム / ジフルオロアルケン / ジフルオロアレン / 環化
研究成果の概要

フッ素が置換した多環式芳香族炭化水素(ピンポイントフッ素化PAH)の合成法を開発した。この手法は1,1-ジフルオロアレンおよび1,1-ジフルオロアルケンを出発物質とし、フッ素原子が導入された位置を厳密に制御できる。合成したピンポイントフッ素化PAHは有機溶媒に溶けやすく、その一部は実際にP型の半導体特性を示した。ピンポイントフッ素化PAHは、プリンタブルな有機電子デバイスを開発する上で、有望な有機半導体の新カテゴリーである。

報告書

(3件)
  • 2014 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2013 実施状況報告書
  • 研究成果

    (30件)

すべて 2015 2014 2013 その他

すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 4件、 オープンアクセス 1件、 謝辞記載あり 2件) 学会発表 (21件) (うち招待講演 2件) 図書 (4件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Organocatalytic, Difluorocarbene-Based S-Difluoromethylation of Thiocarbonyl Compounds2015

    • 著者名/発表者名
      Fuchibe, K.; Bando, M.; Takayama, R.; Ichikawa, J.
    • 雑誌名

      J. Fluorine Chem.

      巻: 171 ページ: 133-138

    • DOI

      10.1016/j.jfluchem.2014.08.013

    • NAID

      120007130272

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Pinpoint-Fluorinated Phenacenes: New Synthesis and Solubility Enhancement Strategies2015

    • 著者名/発表者名
      Fuchibe, K.; Morikawa, T.; Shigeno, K.; Fujita, T.; Ichikawa, J.
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 17 号: 5 ページ: 1126-1129

    • DOI

      10.1021/ol503759d

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Indium(III)-Catalyzed Cationic Cyclization of 1,1-Difluoroallenes: Regioselective Synthesis of 1-Fluoronaphthalenes2014

    • 著者名/発表者名
      Fuchibe, K.; Mayumi, Y.; Yokota, M.; Aihara, H.; Ichikawa, J.
    • 雑誌名

      Bull. Chem. Soc. Jpn.

      巻: 87 号: 9 ページ: 942-949

    • DOI

      10.1246/bcsj.20140128

    • NAID

      130004153310

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Domino Synthesis of Fluorine-Substituted PAHs: 1,1-Difluoroallenes as Synthetic Platforms2013

    • 著者名/発表者名
      Fuchibe, K.; Mayumi, Y.; Zhao, N.; Watanabe, S.; Yokota, M.; Ichikawa, J.
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 52 号: 30 ページ: 7825-7828

    • DOI

      10.1002/anie.201302740

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 銅触媒を用いたジフルオロメチレン基導入によるフッ素置換五員環シリルエノールエーテルの合成2015

    • 著者名/発表者名
      胡極・渕辺耕平・市川淳士
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学 船橋キャンパス
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 縮合環構造を有するアラインを用いた多環式芳香族炭化水素の高効率合成2015

    • 著者名/発表者名
      阿部将志・渕辺耕平・市川淳士
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学 船橋キャンパス
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] フルオロアルケンのカチオン環化を基盤とする置換アセン合成2015

    • 著者名/発表者名
      筥崎智弘・三浦恵佑・渕辺耕平・市川淳士
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学 船橋キャンパス
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 有機触媒によるジフルオロカルベンの発生とチオカルボニル化合物のS-ジフルオロメチル化反応2014

    • 著者名/発表者名
      高山亮・坂東正樹・渕辺耕平・市川淳士
    • 学会等名
      第37回フッ素化学討論会
    • 発表場所
      大阪府立男女共同参画・青少年センター(大阪府大阪市)
    • 年月日
      2014-10-30 – 2014-10-31
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 機能性材料を指向した高溶解性ピンポイントフッ素化フェナセンの合成2014

    • 著者名/発表者名
      重野健斗・渕辺耕平・藤田健志・市川淳士
    • 学会等名
      第37回フッ素化学討論会
    • 発表場所
      大阪府立男女共同参画・青少年センター(大阪府大阪市)
    • 年月日
      2014-10-30 – 2014-10-31
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 1,1-Difluoroallenes as Synthetic Platforms: Preparation and Domino Reactions2014

    • 著者名/発表者名
      Kohei Fuchibe
    • 学会等名
      ICOMC2014 Sendai Pre-Symposium
    • 発表場所
      東北大学工学部
    • 年月日
      2014-07-11
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ルイス酸によるアリル位フッ素-炭素結合活性化:トリフルオロメチルアルケンからのジフルオロアルケン合成2014

    • 著者名/発表者名
      八田響・渕辺耕平・市川淳士
    • 学会等名
      第3回 JACI/GSCシンポジウム
    • 発表場所
      東京国際フォーラム(東京都千代田区)
    • 年月日
      2014-05-22 – 2014-05-23
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] ジフルオロアレンの触媒的分子内挿入を経るジフルオロメチルベンゼン誘導体の合成2014

    • 著者名/発表者名
      渡邊駿平・渕辺耕平・市川淳士
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学 東山キャンパス (愛知県名古屋市)
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] フルオロアルケンの求電子的活性化:ピンポイントフッ素化芳香環の構築2014

    • 著者名/発表者名
      重野健斗・森川稔之・渕辺耕平・市川淳士
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学 東山キャンパス (愛知県名古屋市)
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 有機触媒によるジフルオロカルベンの発生:チオアミドのジフルオロメチル化反応2014

    • 著者名/発表者名
      坂東正樹・渕辺耕平・市川淳士
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学 東山キャンパス (愛知県名古屋市)
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] ルイス酸によるアリル位の炭素ーフッ素結合活性化:3,3-ジフルオロアリルベンゼン誘導体の合成2014

    • 著者名/発表者名
      八田響・錦織友香・王 健・渕辺耕平・市川淳士
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学 東山キャンパス (愛知県名古屋市)
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] ピンポイントフッ素置換多環式芳香族炭化水素の新規合成法:パラジウム(II)触媒を用いるフルオロアルケンの求電子的活性化2013

    • 著者名/発表者名
      重野健斗・森川稔之・上田 龍・渕辺耕平・市川淳士
    • 学会等名
      第66回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      東京工業大学 大岡山キャンパス (東京都目黒区)
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Difluoroallene Chemistry: Preparation and Application2013

    • 著者名/発表者名
      Ichikawa, J.; Fuchibe, K.; Mayumi, Y.; Zhao, N.; Yokota, M. ;Oh, K.; Watanabe, S.
    • 学会等名
      ISOR-11 (11th International Symposium on Organic Reaction)
    • 発表場所
      Haward International House Taipei (台北)
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] トリフルオロメチルアルケンの炭素―フッ素結合活性化:アレーンのジフルオロアリル化反応2013

    • 著者名/発表者名
      八田響・錦織友香・王健・渕辺耕平・市川淳士
    • 学会等名
      第36回フッ素化学討論会
    • 発表場所
      つくば国際会議場 (茨城県つくば市)
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] ピンポイントでフッ素置換した高次フェナセンの合成:パラジウム(II)触媒によるフルオロアルケンの求電子的環化反応2013

    • 著者名/発表者名
      重野健斗・森川稔之・上田龍・渕辺耕平・市川淳士
    • 学会等名
      第36回フッ素化学討論会
    • 発表場所
      つくば国際会議場 (茨城県つくば市)
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 1,1-ジフルオロアレンのドミノ反応による置換F-PAHの簡便合成2013

    • 著者名/発表者名
      渡邉駿平・真弓夕佳・趙男・渕辺耕平・市川淳士
    • 学会等名
      第36回フッ素化学討論会
    • 発表場所
      つくば国際会議場 (茨城県つくば市)
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 有機触媒によるジフルオロカルベンの発生を利用した含フッ素シクロペンテノンの位置選択的合成2013

    • 著者名/発表者名
      高山亮・青野竜也・渕辺耕平・市川淳士
    • 学会等名
      第36回フッ素化学討論会
    • 発表場所
      つくば国際会議場 (茨城県つくば市)
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Ni触媒によるドミノ型ジフルオロシクロプロパン化―環拡大ドミノ反応:フッ素置換シクロペンタノン誘導体の合成2013

    • 著者名/発表者名
      青野竜也・篠川恒・渕辺耕平・市川淳士
    • 学会等名
      第36回フッ素化学討論会
    • 発表場所
      つくば国際会議場 (茨城県つくば市)
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] ジフルオロアレンの触媒的ドミノ反応を基盤とするPAH合成2013

    • 著者名/発表者名
      渕辺耕平・真弓夕佳・趙男・渡邉駿平・横田実咲・市川淳士
    • 学会等名
      第60回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      学習院大学 (東京都豊島区)
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 1,1-ジフルオロアレンのドミノ反応によるフッ素置換PAHの合成2013

    • 著者名/発表者名
      渡邉駿平・趙男、渕辺耕平、市川淳士
    • 学会等名
      第48回有機反応若手の会
    • 発表場所
      デュープレックスセミナーホテル (茨城県守谷市)
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] トリフルオロメチルアルケンのアリル位フッ素-炭素結合活性化反応2013

    • 著者名/発表者名
      八田響・錦織友香・王健・渕辺耕平・市川淳士
    • 学会等名
      第48回有機反応若手の会
    • 発表場所
      デュープレックスセミナーホテル (茨城県守谷市)
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [図書] フッ素化学入門2015 フッ素化合物の合成法2015

    • 著者名/発表者名
      足達健二、渕辺耕平 他47名
    • 総ページ数
      367
    • 出版者
      三共出版
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [図書] 有機合成実験法ハンドブック2015

    • 著者名/発表者名
      檜山爲次郎・今本恒雄・田中健編
    • 出版者
      丸善
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [図書] Science of Synthesis Knowledge Updates 2014/22014

    • 著者名/発表者名
      E. Aguilar, K. Fuchibe 他15名
    • 総ページ数
      492
    • 出版者
      Thieme
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [図書] Science of Synthesis2014

    • 著者名/発表者名
      Fuchibe, K; Ichikawa, J.
    • 出版者
      Georg Thieme Verlag
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [備考] 筑波大学 数理物質系 化学域 市川淳士研究室ホームページ

    • URL

      http://www.chem.tsukuba.ac.jp/junji/index.html

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書

URL: 

公開日: 2014-07-25   更新日: 2019-07-29  

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