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水を酸素源とする簡便で高選択的な酸素官能基導入反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 25630367
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分基金
研究分野 触媒・資源化学プロセス
研究機関大阪大学

研究代表者

實川 浩一郎  大阪大学, 基礎工学研究科, 教授 (50235793)

研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2015-03-31
研究課題ステータス 完了 (2014年度)
配分額 *注記
4,030千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 930千円)
2014年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
2013年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
キーワード酸素酸化 / 触媒反応 / 高選択的反応 / 含酸素化合物 / 求核剤 / 酸化反応 / 触媒化学
研究成果の概要

酸素分子を酸化剤として温和な条件で選択的に酸素官能基を有機化合物に導入する反応は、有機合成上の大きな課題である。本研究では酸素分子を直接に有機化合物に導入するのではなく触媒サイクルにおける再酸化剤として用い、求核剤に含まれる酸素原子が含酸素化合物の酸素源となる、高選択的な酸素官能基導入反応を開発した。
Pd触媒を用い溶媒にDMA(N,N-ジメチルアセトアミド)を用いる系は、従来のWacker-Tsuji反応に比較して末端オレフィンだけでなく内部オレフィンまでも基質に用いることが可能になり、各種のケトン類を簡便に合成できた。さらに官能基をもつ基質への位置選択的な酸素官能基の導入までを実現した。

報告書

(3件)
  • 2014 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2013 実施状況報告書
  • 研究成果

    (9件)

すべて 2015 2014 2013 その他

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件、 オープンアクセス 3件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (5件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Selective C-C Coupling Reaction of Dimethylphenol to Tetramethyldiphenoquinone Using Molecular Oxygen Catalyzed by Cu Complexes immobilized in Nanospaces of Structurally-ordered Materials2015

    • 著者名/発表者名
      Z. Maeno, T. Mitsudome, T. Mizugaki ;K. Jitsukawa, K. Kaneda
    • 雑誌名

      Molecules

      巻: 20 号: 2 ページ: 3089-3106

    • DOI

      10.3390/molecules20023089

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Simple and clean synthesis of ketones from internal olefins using PdCl2/N,N-dimethylacetamide catalyst system.2013

    • 著者名/発表者名
      Takato Mitsudome; Syuhei Yoshida; Yamato Tsubomoto; Tomoo Mizugaki; Koichiro Jitsuawa; Kiyotomi Kaneda
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.

      巻: 54 号: 12 ページ: 1596-1598

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2013.01.049

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Highly Atom-Efficient Oxidation of Electron-Deficient Internal Olefins to Ketones Using Pd catalyst.2013

    • 著者名/発表者名
      Takato Mitsudome; Syuhei Yoshida; Tomoo Mizugaki; Koichiro Jitsukawa; Kiyotomi Kaneda
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 52 号: 23 ページ: 5961-5964

    • DOI

      10.1002/anie.201301611

    • URL

      http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2013.01.049

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [学会発表] ジメチルフェノールの位置選択的な酸化的カップリング反応に向けたマガディアイト固定化銅触媒の開発2015

    • 著者名/発表者名
      前野禅; 満留敬人; 水垣共雄; 實川浩一郎; 金田清臣
    • 学会等名
      第115回触媒討論会
    • 発表場所
      武蔵野
    • 年月日
      2015-03-23 – 2015-03-24
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] ヒドロキシアパタイト固定化金ナノ粒子触媒によるヒドロシランと含窒素化合物との脱水素カップリング反応2015

    • 著者名/発表者名
      浦山鉄平; 前野禅; 満留敬人; 水垣共雄; 實川浩一郎; 金田清臣
    • 学会等名
      第115回触媒討論会
    • 発表場所
      武蔵野
    • 年月日
      2015-03-23 – 2015-03-24
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 固定化金ナノ粒子触媒シラン化合物と活性水素化合物との脱水素カップリング反応~分子状酸素の特異的促進効果~2014

    • 著者名/発表者名
      満留敬人; 浦山鉄平; 前野 禅; 水垣共雄; 實川浩一郎; 金田清臣
    • 学会等名
      第47回酸化反応討論会
    • 発表場所
      熊本
    • 年月日
      2014-11-14 – 2014-11-15
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] フェノール類からジフェノキノンへの酸化的カップリング反応を促進する規則性ナノ空間を利用した固定化複核銅錯体触媒の開発2014

    • 著者名/発表者名
      前野禅; 満留敬人; 水垣共雄; 實川浩一郎; 金田清臣
    • 学会等名
      第114回触媒討論会
    • 発表場所
      東広島
    • 年月日
      2014-09-25 – 2014-09-27
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Regioselective Oxidative Coupling Reaction of Dimethylphenol Catalyzed by Polyamine Dendrimer‐Encapsulated Copper Complex Using Molecular Oxygen2014

    • 著者名/発表者名
      Zen Maeno, Takato Mitsudome, Tomoo Mizugaki, Koichiro Jitsukawa, Kiyotomi Kaneda
    • 学会等名
      TOCAT7
    • 発表場所
      Kyoto
    • 年月日
      2014-06-01 – 2014-06-06
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [備考] 大阪大学大学院基礎工学研究科化学工学領域触媒設計学グループ

    • URL

      http://www.cheng.es.osaka-u.ac.jp/jitsukawalabo/home.html

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書

URL: 

公開日: 2014-07-25   更新日: 2019-07-29  

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