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活性型エステル担体を用いた無保護アミノ酸による相溶二相系ペプチド合成法の構築

研究課題

研究課題/領域番号 25660087
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分基金
研究分野 生物有機化学
研究機関東京農工大学

研究代表者

北野 克和  東京農工大学, (連合)農学研究科(研究院), 准教授 (10302910)

連携研究者 千葉 一裕  東京農工大学, 大学院農学研究院, 教授 (20227325)
研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2015-03-31
研究課題ステータス 完了 (2014年度)
配分額 *注記
3,900千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 900千円)
2014年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
2013年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
キーワードペプチド合成 / 無保護アミノ酸
研究成果の概要

本研究開発では、N-ヒドロキシイミド部分を有する、低極性溶媒のみに溶解する活性エステル担体を用いることによって、無保護のアミノ酸を用いたペプチド化合物の合成法を確立することを目的とした検討を行った。その結果、まず、疎水性部分として炭素数18のアルキル鎖を3個有しているポリフェノール部分を有する活性エステル担体の合成に成功した。そして、合成した活性エステル担体にアミノ酸を担持させた後、無保護のアミノ酸と反応させた結果、効率よく反応が進行することを確認した。さらには、活性エステル担体は、反応終了後回収して再利用でき、無保護アミノ酸を用いた連続的なペプチド結合形成が可能であることが示唆された。

報告書

(3件)
  • 2014 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2013 実施状況報告書
  • 研究成果

    (7件)

すべて 2015 2014 その他

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件) 学会発表 (6件)

  • [雑誌論文] Facile Synthesis of N-Substituted Amides from Alkenes and Amides by a Brønsted Acid Mediated Electrophilic Addition Reaction2014

    • 著者名/発表者名
      Karin Mihara, Iku Okada, Kazuhiro Chiba, Yoshikazu Kitano
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: 46 号: 11 ページ: 1455-1462

    • DOI

      10.1055/s-0033-1338605

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] アミノ酸由来イソニトリル化合物のフジツボキプリス幼生に対する付着阻害活性2015

    • 著者名/発表者名
      福田拓也、我妻未樹、小南喜郁、野方靖行、吉村えり奈、千葉一裕、北野克和
    • 学会等名
      2015年度日本付着生物学会総会・研究集会
    • 発表場所
      東京水産大学、東京
    • 年月日
      2015-03-28
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 非天然型アミノ酸誘導体イソニトリルの合成と付着阻害活性に関する構造‐活性相関の考察2015

    • 著者名/発表者名
      高嶋脩平、野方靖行、吉村えり奈、千葉一裕、北野克和
    • 学会等名
      日本農芸化学会2015年度大会
    • 発表場所
      岡山大学、岡山
    • 年月日
      2015-03-27
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Anti-barnacle activity of simple alkyl isocyanides derived from citronellol2014

    • 著者名/発表者名
      Yoshikazu Kitano, Yasuyuki Nogata, Erina Yoshimura, Kazuhiro Chiba
    • 学会等名
      2nd International Symposium "Current Topics on Barnacle Biology"
    • 発表場所
      シンガポール国立大学、シンガポール
    • 年月日
      2014-07-11
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Antibarnacle activity of isocyanides derived from amino acids2014

    • 著者名/発表者名
      Yoshikazu Kitano, Hideki Wagatsuma, Yoshifumi Kominami, Yasuyuki Nogata, Erina Yoshimura, and Kazuhiro Chiba
    • 学会等名
      17th International Congress on Marine Corrosion and Fouling
    • 発表場所
      シンガポール国立大学、シンガポール
    • 年月日
      2014-07-08
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] アミノ酸由来イソニトリル化合物の合成と付着阻害活性に関する構造‐活性相関の考察

    • 著者名/発表者名
      小南喜郁、我妻未樹、岩橋郁奈、野方靖行、吉村えり奈、千葉一裕、北野克和
    • 学会等名
      第3 回ワークショップ「船底塗料と海洋環境に関する最新の話題」
    • 発表場所
      神戸大学、神戸
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Facile Synthesis of N-substituted Amides from Alkenes with Amides by Nucleophilic Addition Reaction

    • 著者名/発表者名
      Karin Mihara, Iku Okada, Kazuhiro Chiba, Yoshikazu Kitano
    • 学会等名
      The International Symposium on Organic Reaction (ISOR)-11
    • 発表場所
      Taipei, Taiwan
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書

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公開日: 2014-07-25   更新日: 2019-07-29  

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