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有機触媒を用いるペプチドの選択的解裂:脱セリン化を伴うペプチド短縮反応

研究課題

研究課題/領域番号 25670004
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分基金
研究分野 化学系薬学
研究機関京都大学

研究代表者

川端 猛夫  京都大学, 化学研究所, 教授 (50214680)

研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2015-03-31
研究課題ステータス 完了 (2014年度)
配分額 *注記
3,770千円 (直接経費: 2,900千円、間接経費: 870千円)
2014年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2013年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
キーワード有機触媒 / ペプチド / 位置選択的切断 / アミド結合 / 短縮反応
研究成果の概要

ペプチドの人工触媒による配列特異的解裂は有機化学分野における長年の挑戦である。ペプチド中のセリン残基のアミドNH基選択的なBoc化を検討する過程で、セリン残基が特異的に除去されるペプチド短縮反応を見いだした。反応機構解明に向けた検討を行い、以下の成果を得た。1)Boc-N-Val-Ala-Ser-Ala-ORのテトラペプチドを用いて触媒を精査し、L-beta-naphthylalanine 側鎖を持つPPY型触媒に特異的なペプチド切断反応であることがわかった。2) 異なる2種類のテトラペプチドを用いるcross over実験から、このペプチド切断-再結合が分子内反応で進行することがわかった。

報告書

(3件)
  • 2014 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2013 実施状況報告書
  • 研究成果

    (7件)

すべて 2015 2014 2013

すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 4件、 謝辞記載あり 2件) 学会発表 (3件)

  • [雑誌論文] Origin of High E-Selectivity in 4-Pyrrolidinopyridine-Catalyzed Tetrasubstituted α,α’-Alkenediol: A Computational and Experimental Study2015

    • 著者名/発表者名
      Yamanaka, M.; Yoshida, U.; Sato, M.; Shigeta, T.; Yoshida, K.; Furuta, T.; Kawabata, T.
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: 80 号: 6 ページ: 3075-3082

    • DOI

      10.1021/jo5029453

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Total synthesis of ellagitannins through regioselective sequential functionalization of unprotected glucose2015

    • 著者名/発表者名
      H. Takeuchi, K. Mishiro, Y. Ueda, Y. Fujimori, T. Furuta, T. Kawabata
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: in press 号: 21 ページ: 6177-6180

    • DOI

      10.1002/anie.201500700

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Oxidative kinetic resolution of racemic alkyl aryl carbinols by an electronically tuned chiral nitroxyl radical2014

    • 著者名/発表者名
      Hamada, S.; Wada, Y.; Sasamori, T.; Tokitoh, N.; Furuta, T.; Kawabata, T.
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett

      巻: 55 号: 11 ページ: 1943-1945

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2014.02.005

    • NAID

      120005439590

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] アシル化触媒2014

    • 著者名/発表者名
      川端猛夫
    • 雑誌名

      月刊ファインケミカル

      巻: 63 ページ: 14-23

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 有機触媒を用いる常温・中性条件下でのペプチドの位置選択的解裂2014

    • 著者名/発表者名
      早坂 茉奈美、木下 智彦、三代 憲司、川端 猛夫
    • 学会等名
      有機分子触媒による未来型分子変換 第4回公開シンポジウム
    • 発表場所
      北海道大学学術交流会館(北海道札幌市)
    • 年月日
      2014-06-20 – 2014-06-21
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 精密分子認識に基づくSer含有ペプチドの位置選択的切断2014

    • 著者名/発表者名
      早阪 茉奈美,木下 智彦,三代 憲司,川端 猛夫
    • 学会等名
      日本薬学会第134年会
    • 発表場所
      熊本大学・熊本
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 有機触媒によるペプチドの位置選択的解裂-脱セリン化反応2013

    • 著者名/発表者名
      早阪 茉奈美,木下 智彦,三代 憲司,川端 猛夫
    • 学会等名
      第63回日本薬学会近畿支部総会・大会
    • 発表場所
      同志社女子大学 京田辺キャンパス・京都
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書

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公開日: 2014-07-25   更新日: 2019-07-29  

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