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デュアルエフェクト応答型タンパク質ラベル化試薬の開発

研究課題

研究課題/領域番号 25670058
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分基金
研究分野 創薬化学
研究機関徳島大学

研究代表者

大高 章  徳島大学, ヘルスバイオサイエンス研究部, 教授 (20201973)

研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2015-03-31
研究課題ステータス 完了 (2014年度)
配分額 *注記
3,900千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 900千円)
2014年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2013年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
キーワードタンパク質 / ラベル化 / 標的タンパク質 / N-Sアシル転移 / タンパク質ラベル化 / チオエステル / ケミカルバイオロジー
研究成果の概要

リガンド依存的タンパク質ラベル化は、創薬、ケミカルバイオロジー研究に不可欠である。これに用いる従来型試薬は、リガンド-タンパク質相互作用に依存した“濃縮効果”応答性のみが試薬に付与されていた。本研究では、チオエステル前駆体として開発したN-sulfanylethylanilide (SEAlide)の酸塩基触媒依存的活性化とタンパク質を巨大酸塩基触媒と見なすことを基盤とし、“濃縮効果”と“活性化効果”の両者に応答可能な「デュアルエフェクト応答型ラベル化試薬」の開発を目指し研究を行った。

報告書

(3件)
  • 2014 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2013 実施状況報告書
  • 研究成果

    (32件)

すべて 2015 2014 2013 その他

すべて 雑誌論文 (10件) (うち査読あり 7件、 オープンアクセス 5件、 謝辞記載あり 7件) 学会発表 (19件) (うち招待講演 1件) 図書 (1件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] Chemical synthesis of proteins using N-sulfanylethylanilide peptides, based on N-S acyl transfer chemistry2015

    • 著者名/発表者名
      A. Otaka, K. Sato, A. Shigenaga
    • 雑誌名

      Topics Current Chem

      巻: in press ページ: 33-56

    • DOI

      10.1007/128_2014_586

    • ISBN
      9783319191881, 9783319191898
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Liquid-phase synthesis of bridged peptides using olefin metathesis of protected peptide with long aliphatic chain anchor2015

    • 著者名/発表者名
      K. Aihara, C. Komiya, A. Shigenaga, T. Inokuma, D. Takahashi and A. Otaka
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 17 号: 3 ページ: 696-699

    • DOI

      10.1021/ol503718j

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Development of a fluoride-responsive amide bond cleavage device that is potentially applicable to a traceable linker2014

    • 著者名/発表者名
      J. Yamamoto, N. Maeda, C. Komiya, T. Tanaka, M. Denda, K. Ebisuno, W. Nomura, H. Tamamura, Y. Sato, A. Yamauchi, A. Shigenaga, and A. Otaka
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 70 号: 34 ページ: 5122-5127

    • DOI

      10.1016/j.tet.2014.05.110

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Development of caged non-hydrolyzable phosphoamino acids and application to photo-control of binding affinity of phosphopeptide mimetic to phosphopeptide-recognizing protein2014

    • 著者名/発表者名
      K. Ebisuno, M. Denda, K. Ogura, T. Inokuma, A. Shigenaga, and A. Otaka
    • 雑誌名

      Bioorg. Med. Chem.

      巻: 22 号: 11 ページ: 2984-2991

    • DOI

      10.1016/j.bmc.2014.04.002

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Development of a traceable linker containing a thiol-responsive amino acid for the enrichment and selective labelling of target proteins2014

    • 著者名/発表者名
      J. Yamamoto, M. Denda, N. Maeda, M. Kita, C. Komiya, T. Tanaka, W. Nomura, H. Tamamura, Y. Sato, A. Yamauchi, A. Shigenaga, and A. Otaka
    • 雑誌名

      Org. Biomol. Chem.

      巻: 12 号: 23 ページ: 3821-3826

    • DOI

      10.1039/c4ob00622d

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] 刺激応答型アミノ酸の開発と生命科学分野への展開2014

    • 著者名/発表者名
      重永 章、大高 章
    • 雑誌名

      化学工業

      巻: 65 ページ: 849-856

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] タンパク性医薬品開発に向けたペプチド化学2014

    • 著者名/発表者名
      中村太寛、佐藤浩平、大高 章
    • 雑誌名

      化学工業

      巻: 65 ページ: 849-856

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] ペプチド・タンパク質を基盤とする創薬展開への化学基盤の開拓2014

    • 著者名/発表者名
      佐藤浩平、大高 章
    • 雑誌名

      化学工業

      巻: 6 ページ: 411-417

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Examination of native chemical ligation using peptidyl prolyl thioester2014

    • 著者名/発表者名
      T. Nakamura, A. Shigenaga, K. Sato, Y. Tsuda, K. Sakamoto, and A. Otaka.
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 50 号: 1 ページ: 58-60

    • DOI

      10.1039/c3cc47228k

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chemical synthesis of biologically active monoglycosylated GM2-activator protein analog using N-sulfanylethylanilide peptide2013

    • 著者名/発表者名
      K. Sato, A. Shigenaga, K. Kitakaze, K. Sakamoto, D. Tsuji, K. Itoh, A. Otaka
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed

      巻: vol.52 号: 30 ページ: 7855-7859

    • DOI

      10.1002/anie.201303390

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] M6P修飾型GM2APの合成検討2015

    • 著者名/発表者名
      成瀬 公人, 佐藤 浩平, 坂本 健, 猪熊 翼, 重永 章, 大髙 章
    • 学会等名
      日本薬学会第135年会
    • 発表場所
      神戸学院大学(兵庫県神戸市)
    • 年月日
      2015-03-25 – 2015-03-28
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] プロテインスプライシング模倣型ペプチド結合切断デバイスの開発研究2015

    • 著者名/発表者名
      小宮 千明, 粟飯原 圭佑, 猪熊 翼, 重永 章, 大髙 章
    • 学会等名
      日本薬学会第135年会
    • 発表場所
      神戸学院大学(兵庫県神戸市)
    • 年月日
      2015-03-25 – 2015-03-28
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] GM2活性化タンパク質誘導体の第二世代化学合成法の開発研究2015

    • 著者名/発表者名
      中村 太寛, 重永 章, 佐藤 浩平, 津田 雄介, 坂本 健, 猪熊 翼, 大髙 章
    • 学会等名
      日本薬学会第135年会
    • 発表場所
      神戸学院大学(兵庫県神戸市)
    • 年月日
      2015-03-25 – 2015-03-28
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 細胞内シグナル伝達機構解明を指向したケージド非水解性リン酸化アミノ酸の合成とその機能評価2014

    • 著者名/発表者名
      戎野 紘司, 傳田 将也, 小倉 圭司, 猪熊 翼, 重永 章, 大髙 章
    • 学会等名
      第40回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      東北大学(宮城県仙台市)
    • 年月日
      2014-11-10 – 2014-11-11
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 固-液融合型ペプチド合成法を用いた架橋ペプチド効率的合成法の開発2014

    • 著者名/発表者名
      粟飯原 圭佑, 小宮 千明, 重永 章, 猪熊 翼, 高橋 大輔, 大髙 章
    • 学会等名
      第40回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      東北大学(宮城県仙台市)
    • 年月日
      2014-11-10 – 2014-11-11
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] ペプチドチオエステル調製のためのクマリン型補助基の開発2014

    • 著者名/発表者名
      江藤 三弘, 傳田 将也, 佐藤 浩平, 坂本 健, 猪熊 翼, 重永 章, 大髙 章
    • 学会等名
      第53回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
    • 発表場所
      広島国際会議場(広島県広島市)
    • 年月日
      2014-11-08 – 2014-11-09
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 新規タンパク質チオエステル調製法の開発2014

    • 著者名/発表者名
      津田 雄介, 重永 章, 傳田 将也, 佐藤 浩平, 北風 圭介, 中村 太寛, 猪熊 翼, 伊藤 孝司, 大髙 章
    • 学会等名
      第53回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
    • 発表場所
      広島国際会議場(広島県広島市)
    • 年月日
      2014-11-08 – 2014-11-09
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Chemical protein synthesis utilizing SEAlide technology that is potentially applicable to incorporation of artificial amino acids into proteins for their functional control2014

    • 著者名/発表者名
      Akira Shigenaga, Kohei Sato, Tsubasa Inokuma and Akira Otaka
    • 学会等名
      The 2nd International Symposium on Fusion Materials Program
    • 発表場所
      東京大学(東京都文京区)
    • 年月日
      2014-11-02 – 2014-11-04
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] One-pot chemical synthesis of CXCL14 using N-sulfanylethylanilide peptide2014

    • 著者名/発表者名
      Kohei Tsuji, Kohei Sato, Ken Sakamoto, Kosuke Tanegashima, Akira Shigenaga, Tsubasa Inokuma, Takahiko Hara and Akira Otaka
    • 学会等名
      51th The Japanese Peptide Society
    • 発表場所
      徳島大学(徳島県徳島市)
    • 年月日
      2014-10-22 – 2014-10-24
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Development of N-glycosylated asparagine ligation and its application to total chemical synthesis of GM2 activator protein2014

    • 著者名/発表者名
      Kohei Sato, Keisuke Kitakaze, Ken Sakamoto, Akira Shigenaga, Tsubasa Inokuma, Daisuke Tsuji, Kouji Itou and Akira Otaka
    • 学会等名
      51th The Japanese Peptide Society
    • 発表場所
      徳島大学(徳島県徳島市)
    • 年月日
      2014-10-22 – 2014-10-24
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Chemical thioester synthesis applicable to naturally occurring peptide sequence2014

    • 著者名/発表者名
      A. Otaka, Y. Tsuda, A. Shigenaga
    • 学会等名
      15th Akabori Conference Japanese-German Symposium on Peptide Science,
    • 発表場所
      Best Western Premier Bellevue Rheinhotel (ボッパルド, ドイツ)
    • 年月日
      2014-09-08 – 2014-09-09
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Dimerized CXCL14 C-terminal regions inhibit CXCL12-CXCR4 signaling axis2014

    • 著者名/発表者名
      K. Tsuji, K. Tanegashima, Akira Shigenaga, T. Hara, A. Otaka
    • 学会等名
      The 33rd European Peptide Symposium
    • 発表場所
      国立文化パレス(ソフィア, ブルガリア)
    • 年月日
      2014-09-02 – 2014-09-04
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Synthetic study of GM2 activator protein using N-sulfanylethylanilide peptide2014

    • 著者名/発表者名
      K. Sato, K. Kitakaze, K. Sakamoto, A. Shigenaga, D. Tsuji, Kouji Itou, A. Otaka
    • 学会等名
      The 33rd European Peptide Symposium
    • 発表場所
      国立文化パレス(ソフィア, ブルガリア)
    • 年月日
      2014-09-02 – 2014-09-04
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] オレフィンメタセシスを用いた架橋ペプチド効率的合成法の開発2014

    • 著者名/発表者名
      粟飯原 圭佑, 小宮 千明, 重永 章, 猪熊 翼, 高橋 大輔, 大髙 章
    • 学会等名
      創薬懇話会2014
    • 発表場所
      長良川温泉ホテルパーク(岐阜県岐阜市)
    • 年月日
      2014-07-10 – 2014-07-11
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 天然アミノ酸配列に適用可能な新規タンパク質チオエステル合成法の開発2014

    • 著者名/発表者名
      津田 雄介, 重永 章, 佐藤 浩平, 中村 太寛, 北風 圭介, 猪熊 翼, 伊藤 孝司, 大髙 章
    • 学会等名
      日本ケミカルバイオロジー学会第9回年会
    • 発表場所
      大阪大学(大阪府豊中市)
    • 年月日
      2014-06-11 – 2014-06-13
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 過酸化水素応答型ペプチド結合切断デバイスの開発研究2014

    • 著者名/発表者名
      北 未来, 山本 純, 戎野 紘司, 小宮 千明, 宮本 理人, 土屋 浩一郎, 重永 章, 大髙 章
    • 学会等名
      日本ケミカルバイオロジー学会第9回年会
    • 発表場所
      大阪大学(大阪府豊中市)
    • 年月日
      2014-06-11 – 2014-06-13
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] インテインに学ぶ標的タンパク質研究手法の開発2014

    • 著者名/発表者名
      大高 章、重永 章
    • 学会等名
      日本薬学会第134回年会
    • 発表場所
      熊本大学(熊本県熊本市)
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ラベル化試薬“SEAL-tag”の開発とCOX-1およびhCA1のラベル化2014

    • 著者名/発表者名
      傳田将也、山本 純、佐藤浩平、坂本 健、重永 章、佐藤陽一、山内あい子、大高 章
    • 学会等名
      日本薬学会第134回年会
    • 発表場所
      熊本大学(熊本県熊本市)
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 標的タンパク質の効率的濃縮および選択的ラベル化を可能とする新規リンカー分子の開発2014

    • 著者名/発表者名
      森崎巧也、山本 純、重永 章、佐藤陽一、猪熊 翼、山内あい子、大高 章
    • 学会等名
      日本薬学会第134回年会
    • 発表場所
      熊本大学(熊本県熊本市)
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [図書] 「生物活性小分子の結合パートナータンパク質を知りたい -リンカー分子を用いたタンパク質精製法-」実験医学増刊号 驚愕の代謝システム~メタボロームの階層から解き明かす疾患研究の新たなステージ~2014

    • 著者名/発表者名
      重永 章、山本 純、大高 章
    • 総ページ数
      204
    • 出版者
      羊土社
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [備考] 徳島大学大学院医歯薬学研究部機能分子合成薬学分野

    • URL

      http://www.tokushima-u.ac.jp/ph/faculty/labo/otaka/

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [備考] 徳島大学大学院ヘルスバイオサイエンス研究部機能分子合成薬学分野

    • URL

      http://www.tokushima-u.ac.jp/ph/faculty/labo/otaka/

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書

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公開日: 2014-07-25   更新日: 2019-07-29  

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