革新的直接カップリング反応を促進する二官能性触媒の創製

• 研究課題/領域番号: 25708005
• 研究種目: 若手研究(A)
• 配分区分: 一部基金
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 名古屋大学
• 研究代表者: 山口 潤一郎 名古屋大学, 理学(系)研究科(研究院), 准教授 (00529026)
• 研究期間 (年度): 2013-04-01 – 2016-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2015年度)
• 配分額: 23,140千円 (直接経費: 17,800千円、間接経費: 5,340千円); 2015年度: 2,860千円 (直接経費: 2,200千円、間接経費: 660千円); 2014年度: 5,980千円 (直接経費: 4,600千円、間接経費: 1,380千円); 2013年度: 14,300千円 (直接経費: 11,000千円、間接経費: 3,300千円)
• キーワード: カップリング反応 / 分子結合活性化 / 遷移金属触媒反応 / 天然物合成 / 分子活性化 / 触媒 / パラジウム / ニッケル / 合成化学 / 触媒化学

研究成果の概要

本研究では、分子結合活性化による直接的カップリング反応の新しい分子触媒を開発することを目的として研究を行った。合成した触媒を用いて、これまで達成できなかった、炭素－水素(結合、炭素－酸素結合、炭素-炭素結合を同時に活性化できる次世代カップリング法を開発した。直接的不斉カップリングも視野にいれ本手法を活用する事で生物活性物質の合成に応用することができた。

研究成果

• [国際共同研究] エモリー大学(米国)
• [国際共同研究] スクリプス研究所(米国)
• [雑誌論文] Synthesis of Triarylpyridines in Thiopeptide Antibiotics by Using a C－H Arylation/Ring-Transformation Strategy (2016)
  • 著者名/発表者名: Kazuma Amaike, Kenichiro Itami, and Junichiro Yamaguchi
  • 雑誌名: Chemistry - A European Journal 巻: 22 号: 13 ページ: 4384-4388
  • DOI: 10.1002/chem.201600351
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] C-H Activation Generates Period-Shortening Moleculaes That Target Cryptochrome in the Mammalian Circadian Clock. (2015)
  • 著者名/発表者名: Oshima T, Yamanaka I, Kumar A, Yamaguchi J, Nishiwaki-Okawa T, Muto K, Kawamura R, Hirota T, Yagita K, Irie S, Kay SA, Yoshimura T, Itami K.
  • 雑誌名: Angew Chem Int Ed 巻: 54 号: 24 ページ: 7193-7197
  • DOI: 10.1002/anie.201502942
  • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Decarbonylative Organoboron Cross-coupling of Esters by Nickel Catalysis (2015)
  • 著者名/発表者名: Kei Muto, Junichiro Yamaguchi, Djamaladdin G. Musaev, and Kenichiro Itami
  • 雑誌名: Nature Communication 巻: 6 号: 1 ページ: 7508-7508
  • DOI: 10.1038/ncomms8508
  • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著 / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] C-H Arylation and Alkenylation of Imidazoles by Nickel Catalysis: Solvent accelerated Imidazole C-H Activation (2015)
  • 著者名/発表者名: Kei Muto, Taito Hatakeyama, Junichiro Yamaguchi, Kenichiro Itami
  • 雑誌名: Chemical Science 巻: 6 号: 12 ページ: 6792-6798
  • DOI: 10.1039/c5sc02942b
  • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著 / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Stereodivergent Synthesis of Arylcyclopropylamines bySequential C-H Borylation and Suzuki-Miyaura Coupling (2015)
  • 著者名/発表者名: 宮村伸、荒木美沙保、鈴木 孝禎、山口潤一郎、伊丹健一郎
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 巻: 2015 号: 3 ページ: 846-851
  • DOI: 10.1002/anie.201409186
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Ni-Catalyzed α-Arylation of Esters and Amides with Phenol Derivatives (2015)
  • 著者名/発表者名: Koch Eva, 瀧瀬瞭介、武藤慶、山口潤一郎、伊丹健一郎
  • 雑誌名: Chem Comm 巻: 51 号: 5 ページ: 855-857
  • DOI: 10.1039/c4cc08426h
  • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Concise Syntheses of Dictyodendrins A and F by a Sequential C-H Functionalization Strategy (2015)
  • 著者名/発表者名: Atsushi D. Yamaguchi, Kathryn M. Chepiga, Junichiro Yamaguchi, Kenichiro Itami, Huw M. L. Davies
  • 雑誌名: Journal of the American Chemical Society 巻: 137 号: 2 ページ: 644-647
  • DOI: 10.1021/ja512059d
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Nickel-Catalyzed α-Arylation of Ketones with Phenol Derivatives (2014)
  • 著者名/発表者名: Ryosuke Takise, Kei Muto, Junichiro Yamaguchi, Kenichiro Itami
  • 雑誌名: Angewandte Chemie International Edition 巻: 53 号: 26 ページ: 6791-6794
  • DOI: 10.1002/anie.201403823
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Regioselective Allylic C-H Oxidation of Terminal Alkenes with Pd/sulfoxide-oxazoline Catalyst (2014)
  • 著者名/発表者名: 近藤寛起、Yu Feng、山口潤一郎、Liu Guosheng、伊丹健一郎
  • 雑誌名: Org. Lett 巻: 16 号: 16 ページ: 4212-4215
  • DOI: 10.1021/ol5019135
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] β-Selective C-H Arylation of Pyrroles Leading to Concise Syntheses of Lamellarins C and I (2014)
  • 著者名/発表者名: Kirika Ueda, Kazuma Amaike, Richard M. Maceiczyk, Kenichiro Itami, and Junichiro Yamaguch
  • 雑誌名: Journal of the American Chemical Society 巻: 136 号: 38 ページ: 13226-13232
  • DOI: 10.1021/ja508449y
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Key Mechanistic Features of Ni-Catalyzed C-H/C-O Biaryl Coupling of Azoles and Naphthalen-2-yl Pivalates (2014)
  • 著者名/発表者名: Huiying Xu, Kei Muto, Junichiro Yamaguchi, Cunyuan Zhao, Kenichiro Itami, Djamaladdin G. Musaev
  • 雑誌名: Journal of the American Chemical Society 巻: 136 号: 42 ページ: 14834-14844
  • DOI: 10.1021/ja5071174
  • 査読あり
• [雑誌論文] Programmed Synthesis of Arylthiazoles through Sequential C-H Couplings (2014)
  • 著者名/発表者名: 谷聡、上原貴大、山口純一郎、伊丹健一郎
  • 雑誌名: Chem. Sci 巻: 5 号: 1 ページ: 123-135
  • DOI: 10.1039/c3sc52199k
  • 査読あり
• [雑誌論文] Aromatic C-H Coupling with Hindered Arylboronic Acids by Pd/Fe Dual Catalysts (2013)
  • 著者名/発表者名: 山口和也、近藤寛起、山口潤一郎、伊丹健一郎
  • 雑誌名: Chem. Sci 巻: 4 号: 9 ページ: 3753-3757
  • DOI: 10.1039/c3sc51206a
  • 査読あり
• [雑誌論文] C-H Alkenylation of Azoles with Enols and Esters by Nickel Catalysis (2013)
  • 著者名/発表者名: Meng Lingkui, 鎌田祐子, 武藤慶, 山口潤一郎, 伊丹健一郎
  • 雑誌名: Angewandte Chemie International Edition 巻: 52 号: 38 ページ: 10048-10051
  • DOI: 10.1002/anie.201304492
  • 査読あり
• [雑誌論文] Isolation, Structure, and Reactivity of an Arylnickel (II) Pivatate Complex in Catalytic C-H/C-O Biaryl Coupling (2013)
  • 著者名/発表者名: 武藤慶, 山口潤一郎, Lei Aiwen, 伊丹健一郎
  • 雑誌名: Journal of the American Chemical Society 巻: 135 号: 44 ページ: 16384-16387
  • DOI: 10.1021/ja409803x
  • 査読あり
• [学会発表] 自在な分子構築法の探究とその活用 (2016)
  • 著者名/発表者名: 山口潤一郎
  • 学会等名: 早稲田大学
  • 発表場所: 早稲田大学
  • 年月日: 2016-03-18
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] A C-H Arylation/Ring Transformation Approach: Synthesis of Polyarylated Arenes and Natural Products (2015)
  • 著者名/発表者名: 山口潤一郎
  • 学会等名: Peking University Shenzhen Graduate School
  • 発表場所: Peking University Shenzhen Graduate School
  • 年月日: 2015-09-11
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] A C-H Arylation/Ring Transformation Approach: Synthesis of Polyarylated Arenes and Natural Products (2015)
  • 著者名/発表者名: 山口潤一郎
  • 学会等名: South China University of Technology
  • 発表場所: South China University of Technology
  • 年月日: 2015-09-10
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] A C-H Arylation/Ring Transformation Approach: Synthesis of Polyarylated Arenes and Natural Products (2015)
  • 著者名/発表者名: 山口潤一郎
  • 学会等名: South University of Science and Technology of China
  • 発表場所: South University of Science and Technology of China
  • 年月日: 2015-09-10
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] A C-H Arylation/Ring Transformation Approach: Synthesis of Polyarylated Arenes and Natural Products (2015)
  • 著者名/発表者名: 山口潤一郎
  • 学会等名: Hunan University
  • 発表場所: Hunan University
  • 年月日: 2015-09-09
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] A C-H Arylation/Ring Transformation Approach: Synthesis of Polyarylated Arenes and Natural Products (2015)
  • 著者名/発表者名: 山口潤一郎
  • 学会等名: China Normal University
  • 発表場所: China Normal University
  • 年月日: 2015-09-08
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] A C-H Arylation/Ring Transformation Approach: Synthesis of Polyarylated Arenes and Natural Products (2015)
  • 著者名/発表者名: 山口潤一郎
  • 学会等名: Wuhan University
  • 発表場所: Wuhan University
  • 年月日: 2015-09-07
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] 新規芳香環連結法の開発と応用 (2015)
  • 著者名/発表者名: 山口潤一郎
  • 学会等名: 早稲田大学応化セミナー
  • 発表場所: 早稲田大学、東京
  • 年月日: 2015-08-02
  • 招待講演
• [学会発表] 新規カップリング反応/環変換反応による多アリール化芳香族化合物の合成 (2015)
  • 著者名/発表者名: 山口潤一郎
  • 学会等名: 高分子同友会
  • 発表場所: 高分子同友会、東京
  • 年月日: 2015-07-23
  • 招待講演
• [学会発表] 分子レベルのものづくりを究める (2015)
  • 著者名/発表者名: 山口潤一郎
  • 学会等名: 中央大学講演会
  • 発表場所: 中央大学、東京
  • 年月日: 2015-07-18
  • 招待講演
• [学会発表] 芳香環直接連結反応の開発とその展開 (2015)
  • 著者名/発表者名: 山口潤一郎
  • 学会等名: 持田製薬特別講演会
  • 発表場所: 持田製薬、神奈川
  • 年月日: 2015-04-15
  • 招待講演
• [学会発表] A C-H Arylation/Ring Transformation Approach: Synthesis of Polyarylated Arenes and Natural Products (2015)
  • 著者名/発表者名: 山口潤一郎
  • 学会等名: 第5 回日中若手化学者フォーラム
  • 発表場所: 千葉
  • 年月日: 2015-03-27
  • 招待講演
• [学会発表] 芳香環直接連結反応の開発・応用・深化 (2015)
  • 著者名/発表者名: 山口潤一郎
  • 学会等名: 住友化学特別講演会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2015-02-23
  • 招待講演
• [学会発表] Toward an Ideal Synthesis of Bioactive Molecules Through Direct Arene Assembling Reactions (2015)
  • 著者名/発表者名: 山口潤一郎
  • 学会等名: NTU Seminar
  • 発表場所: シンガポール
  • 年月日: 2015-02-05
  • 招待講演
• [学会発表] Toward an Ideal Synthesis of Bioactive Molecules Through Direct Arene Assembling Reactions (2015)
  • 著者名/発表者名: 山口潤一郎
  • 学会等名: NUS Seminar
  • 発表場所: シンガポール
  • 年月日: 2015-02-02
  • 招待講演
• [学会発表] Ni 触媒を用いた脱エステル型カップリング反応 (2015)
  • 著者名/発表者名: 山口 潤一郎
  • 学会等名: 第8回分子活性化公開シンポジウム
  • 発表場所: 大阪大学
  • 年月日: 2015-01-23
  • 招待講演
• [学会発表] Programmed Synthesis of Hexaarylbenzenes (2014)
  • 著者名/発表者名: 山口 潤一郎
  • 学会等名: 第５回国際若手シンポジウム
  • 発表場所: 熊本
  • 年月日: 2014-12-19
  • 招待講演
• [学会発表] 分子モデルのように分子を繋げる触媒の開発を目指して」 (2014)
  • 著者名/発表者名: 山口 潤一郎
  • 学会等名: 熊本大学自然科学研究コア特別講演会
  • 発表場所: 熊本大学
  • 年月日: 2014-12-18
  • 招待講演
• [学会発表] ニッケル触媒によるヘテロビアリール合成法の開発と応用 (2014)
  • 著者名/発表者名: 山口 潤一郎
  • 学会等名: 中化連特別講演会「創発する有機化学」
  • 発表場所: 中部大学
  • 年月日: 2014-11-30
  • 招待講演
• [学会発表] 芳香環直接連結法による生物活性分子の合成 (2014)
  • 著者名/発表者名: 山口 潤一郎
  • 学会等名: 第32回メディシナルケミストリーシンポジウム
  • 発表場所: 神戸国際会議場
  • 年月日: 2014-11-27
  • 招待講演
• [学会発表] 実践的合成研究を指向したC–Hカップリング反応の開発 (2014)
  • 著者名/発表者名: 山口 潤一郎
  • 学会等名: 平成26年度 後期（秋季）有機合成化学講習会
  • 発表場所: 日本薬学会長井記念館長井記念ホール
  • 年月日: 2014-11-21
  • 招待講演
• [学会発表] 芳香環直接連結反応の開発とその展開 (2014)
  • 著者名/発表者名: 山口 潤一郎
  • 学会等名: 興和特別講演会
  • 発表場所: 興和東京創薬研究所
  • 年月日: 2014-07-02
  • 招待講演
• [学会発表] 分子を自在に繋げるためのトライアルアンドエラー (2014)
  • 著者名/発表者名: 山口 潤一郎
  • 学会等名: 第二回慶應有機化学若手シンポジウム
  • 発表場所: 慶應大学
  • 年月日: 2014-05-10
  • 招待講演
• [学会発表] 標的指向型芳香環直接連結法の開発とその展開
  • 著者名/発表者名: 山口潤一郎
  • 学会等名: 万有札幌シンポジウム
  • 発表場所: 札幌
  • 招待講演
• [学会発表] Synthesis of bio-molecules via direct multi-bond functionalization
  • 著者名/発表者名: 山口潤一郎
  • 学会等名: 微生物化学研究所講演会
  • 発表場所: 微生物化学研究所
  • 招待講演
• [学会発表] 分子直接連結反応の開発と生物活性分子の合成
  • 著者名/発表者名: 山口潤一郎
  • 学会等名: 東京大学化学生命工学専攻 2013年度 第２回談話会
  • 発表場所: 東京大学
  • 招待講演
• [図書] Transition Metal-Catalyzed Heterocycle Synthesis via C-H Activation (2016)
  • 著者名/発表者名: 山口潤一郎、天池一真、伊丹健一郎
  • 総ページ数: 45
  • 出版者: Wiley-VCH
• [図書] Metal-catalyzed cross-coupling reactions and more (2014)
  • 著者名/発表者名: 山口潤一郎、伊丹健一郎
  • 総ページ数: 72
  • 出版者: Wiley
• [備考] 触媒で体内時計のリズムを変える ～ ほ乳類の概日リズムの周期を変える新しい分子の発見 ～
  • URL: http://www.itbm.nagoya-u.ac.jp/ja/research/2015/06/Itami-Yoshimura-Irle-Clock.php
• [備考] エステル化合物と有機ホウ素化合物を切ってつなげる新反応
  • URL: http://www.itbm.nagoya-u.ac.jp/ja/research/2015/06/Itami-NickelSM.php
• [備考] 置換ベンゼンを意のままにつくる ～世界初、完全非対称６置換アリールベンゼンの合成と単離～
  • URL: http://www.itbm.nagoya-u.ac.jp/ja/research/2015/01/Itami-HAB.php
• [備考] 触媒反応の「合わせ技」で海洋天然物を短工程で合成
  • URL: http://www.itbm.nagoya-u.ac.jp/ja/research/2015/01/Itami-Dictyodendrins.php
• [備考] ベンゾオキサゾールとフェノール誘導体のカップリング ～塩基の役割を解析～
  • URL: http://www.itbm.nagoya-u.ac.jp/ja/research/2014/10/Nidcype-mechanism.php
• [産業財産権] ビ（ヘテロ）アリール（チオ）エーテル化合物の製造方法 (2016)
  • 発明者名: 瀧瀬瞭介、山口潤一郎、伊丹健一郎
  • 権利者名: 瀧瀬瞭介、山口潤一郎、伊丹健一郎
  • 産業財産権種類: 特許
  • 出願年月日: 2016-03-08
• [産業財産権] パラジウム錯体、該パラジウム錯体を用いたカップリング反応、及び該カップリング反応を用いた有機アルキン化合物の製造方法 (2016)
  • 発明者名: 瀧瀬瞭介、熊澤一将、山口潤一郎、伊丹健一郎
  • 権利者名: 瀧瀬瞭介、熊澤一将、山口潤一郎、伊丹健一郎
  • 産業財産権種類: 特許
  • 出願年月日: 2016-03-08
• [産業財産権] γターン構造を有する化合物及びそれを用いたＬＳＤ１阻害剤 (2016)
  • 発明者名: 伊丹健一郎、山口潤一郎、荒木未紗保、鈴木孝禎など
  • 権利者名: 伊丹健一郎、山口潤一郎、荒木未紗保、鈴木孝禎など
  • 産業財産権種類: 特許
  • 出願年月日: 2016-03-29
• [産業財産権] 多置換芳香族化合物及びその製造方法 (2015)
  • 発明者名: 鈴木真、伊丹健一郎、山口潤一郎
  • 権利者名: 鈴木真、伊丹健一郎、山口潤一郎
  • 産業財産権種類: 特許
  • 出願年月日: 2015-05-15
• [産業財産権] 配位子、該配位子を含むニッケル錯体、及び該ニッケル錯体を用いた反応 (2014)
  • 発明者名: 伊丹健一郎、山口潤一郎、瀧瀬瞭介
  • 権利者名: 伊丹健一郎、山口潤一郎、瀧瀬瞭介
  • 産業財産権種類: 特許
  • 産業財産権番号: 2014-048094
  • 出願年月日: 2014-03-11