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チェーンウォーキングを利用した高度な触媒的有機合成法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 25708019
研究種目

若手研究(A)

配分区分一部基金
研究分野 合成化学
研究機関慶應義塾大学

研究代表者

河内 卓彌  慶應義塾大学, 理工学部, 講師 (70396779)

研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2017-03-31
研究課題ステータス 完了 (2016年度)
配分額 *注記
26,780千円 (直接経費: 20,600千円、間接経費: 6,180千円)
2015年度: 4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2014年度: 4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2013年度: 18,460千円 (直接経費: 14,200千円、間接経費: 4,260千円)
キーワードパラジウム触媒 / 環化反応 / チェーンウォーキング / 有機合成 / 五員環形成反応 / 1,n-ジエン / ヒドロシリル化 / アルケン異性化反応 / βアセトキシ脱離 / アリール化 / 選択的異性化反応 / 末端アルケン / シリルエノールエーテル / ヒドロシリル化反応 / シクロペンタン誘導体 / 環化異性化反応
研究成果の概要

本研究において我々は、チェーンウォーキングを経る環化反応における反応開始位置での官能基導入法として、ヒドロシリル化と組み合わせた環化反応を開発した。パラジウム触媒存在下で、各種1,n-ジエンとヒドロシランを反応させたところ、反応開始位置にシリル基を導入しながら、チェーンウォーキング後に五員環形成構築を行うことに成功した。また、チェーンウォーキング後に生成するアルケン部位の位置を制御する方法として、シリル基の導入によるシリルエノールエーテル形成が有効であることも見出した。

報告書

(5件)
  • 2016 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2015 実績報告書
  • 2014 実績報告書
  • 2013 実績報告書
  • 研究成果

    (21件)

すべて 2017 2016 2015 2014

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件、 謝辞記載あり 2件) 学会発表 (19件) (うち国際学会 7件、 招待講演 2件)

  • [雑誌論文] Chain-walking Cycloisomerization of 1,n-Dienes Catalyzed by Pyridine-Oxazoline Palladium Catalysts and Its Application to Asymmetric Synthesis2016

    • 著者名/発表者名
      Taro Hamasaki, Fumitoshi Kakiuchi, Takuya Kochi
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 45 号: 3 ページ: 297-299

    • DOI

      10.1246/cl.151138

    • NAID

      130005132156

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Chain Walking as a Strategy for Carbon-Carbon Bond Formation at Unreactive Sites in Organic Synthesis: Catalytic Cycloisomerization of Various 1,n-Dienes2015

    • 著者名/発表者名
      Taro Hamasaki, Yuka Aoyama, Junichi Kawasaki, Fumitoshi Kakiuchi, Takuya Kochi
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 137 号: 51 ページ: 16163-16171

    • DOI

      10.1021/jacs.5b10804

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] パラジウム触媒による離れた位置にアセトキシ基を有するアルケン類のチェーンウォーキングを経るアリール化反応2017

    • 著者名/発表者名
      熊谷貴明、垣内史敏、河内卓彌
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学(神奈川県・横浜市)
    • 年月日
      2017-03-17
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 革新的な物質活性化法を駆使した新しい触媒的分子変換法の開発2016

    • 著者名/発表者名
      河内卓彌
    • 学会等名
      第33回有機合成化学セミナー
    • 発表場所
      ヒルトンニセコビレッジ(北海道・ニセコ町)
    • 年月日
      2016-09-07
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] アセトキシ基をもつアルケン類のパラジウム触媒によるチェーンウォーキングを経るアリール化反応2016

    • 著者名/発表者名
      熊谷貴明、垣内史敏、河内卓彌
    • 学会等名
      第33回有機合成化学セミナー
    • 発表場所
      ヒルトンニセコビレッジ(北海道・ニセコ町)
    • 年月日
      2016-09-07
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] ピリジン-オキサゾリンパラジウム触媒を用いたチェーンウォーキングを経る1,n-ジエンの環化異性化反応2016

    • 著者名/発表者名
      浜崎太郎・垣内史敏・河内卓彌
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学京田辺キャンパス(京都府・京田辺市)
    • 年月日
      2016-03-26
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Chain Walking as a Strategy for Catalytic Organic Synthesis2015

    • 著者名/発表者名
      Takuya Kochi
    • 学会等名
      The 2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem 2015)
    • 発表場所
      Hilton Hawaiian Village(アメリカ合衆国)
    • 年月日
      2015-12-16
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Five-Membered Ring Construction via Chain-Walking Cycloisomerization of Various 1,n-Dienes Catalyzed by Palladium Complexes2015

    • 著者名/発表者名
      Taro Hamasaki, Fumitoshi Kakiuchi, and Takuya Kochi
    • 学会等名
      The 2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem 2015)
    • 発表場所
      Hawaii Convention Center(アメリカ合衆国)
    • 年月日
      2015-12-16
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Palladium-Catalyzed Selective Olefin Isomerization via Chain Walking2015

    • 著者名/発表者名
      Yuya Yamasaki, Fumitoshi Kakiuchi, and Takuya Kochi
    • 学会等名
      The 2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem 2015)
    • 発表場所
      Hawaii Convention Center(アメリカ合衆国)
    • 年月日
      2015-12-16
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Palladium-Catalyzed Cycloisomerization and Hydrosilylation/Cyclization of 1,n-Dienes via Chain Walking2015

    • 著者名/発表者名
      Takuya Kochi, Taro Hamasaki, Kazuya Ichinose, and Fumitoshi Kakiuchi
    • 学会等名
      the 13th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-13)
    • 発表場所
      リーガロイヤルホテル京都(京都府・京都市)
    • 年月日
      2015-11-12
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] パラジウム触媒によるチェーンウォーキングを利用したアルケンの選択的異性化反応2015

    • 著者名/発表者名
      山﨑裕也・垣内史敏・河内卓彌
    • 学会等名
      第62回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      関西大学千里山キャンパス(大阪府・吹田市)
    • 年月日
      2015-09-08
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] Palladium-Catalyzed Olefin Isomerization via Chain Walking2015

    • 著者名/発表者名
      Yuya Yamasaki, Fumitoshi Kakiuchi, and Takuya Kochi
    • 学会等名
      the 7th International Conference on Green and Sustainable Chemistry (GSC-7) and 4th JACI/GSC Symposium
    • 発表場所
      一橋大学一橋講堂(東京都・千代田区)
    • 年月日
      2015-07-08
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Catalytic Cycloisomerization of Various 1,n-Dienes via Chain Walking by Using Palladium Complexes2015

    • 著者名/発表者名
      Taro Hamasaki, Fumitoshi Kakiuchi, and Takuya Kochi
    • 学会等名
      the 7th International Conference on Green and Sustainable Chemistry (GSC-7) and 4th JACI/GSC Symposium
    • 発表場所
      一橋大学一橋講堂(東京都・千代田区)
    • 年月日
      2015-07-08
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] フェナントロリンパラジウム触媒を用いたチェーンウォーキングを経るアルケンの異性化反応2015

    • 著者名/発表者名
      山﨑裕也、垣内史敏、河内卓彌
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学理工学部船橋キャンパス/薬学部(千葉県・船橋市)
    • 年月日
      2015-03-28
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒を用いたチェーンウォーキングを経るタンデム型環化・ヒドロシリル化反応による五員環構築法の開発2014

    • 著者名/発表者名
      市瀬和也、濵﨑太郎、垣内史敏、河内卓彌
    • 学会等名
      第68回有機合成化学協会関東支部シンポシウム
    • 発表場所
      新潟大学五十嵐キャンパス(新潟県・新潟市)
    • 年月日
      2014-11-30
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] チェーンウォーキングを経る1,n-ジエンの触媒的タンデム型環化/ヒドロシリル化による五員環構築2014

    • 著者名/発表者名
      河内卓彌・市瀬和也・濵﨑太郎・垣内史敏
    • 学会等名
      第61回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      九州大学病院キャンパス(福岡県・福岡市)
    • 年月日
      2014-09-23
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Chain-Walking as a Strategy for Organic Synthesis: Catalytic Five-Membered Ring Formation from Various 1,n-Dienes2014

    • 著者名/発表者名
      Takuya Kochi, Taro Hamasaki, Kazuya Ichinose, Fumitoshi Kakiuchi
    • 学会等名
      the 19th International Symposium on Homogeneous Catalysis (ISHC-XIX)
    • 発表場所
      Ottawa Convention Centre(カナダ)
    • 年月日
      2014-07-10
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒を用いたチェーンウォーキングを経る1,n-ジエンのタンデム型環化異性化/ヒドロシリル化反応2014

    • 著者名/発表者名
      市瀬和也、浜崎太郎、垣内史敏、河内卓彌
    • 学会等名
      新学術領域研究分子活性化-有機分子触媒合同シンポシウム
    • 発表場所
      北海道大学学術交流会館(北海道・札幌市)
    • 年月日
      2014-06-20
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒を用いたチェーンウォーキングを経る1,n-ジエンの環化異性化・ヒドロシリル化反応2014

    • 著者名/発表者名
      市瀬和也、浜崎太郎、垣内史敏、河内卓彌
    • 学会等名
      第3回JACI/GSCシンポジウム
    • 発表場所
      東京国際フォーラム(東京都・千代田区)
    • 年月日
      2014-05-23
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒によるチェーンウォーキングを経る末端オレフィンの選択的異性化反応2014

    • 著者名/発表者名
      山﨑裕也、濵﨑太郎、垣内史敏、河内卓彌
    • 学会等名
      第67 回有機合成化学協会関東支部シンポシウム
    • 発表場所
      慶應義塾大学矢上キャンパス(神奈川県・横浜市)
    • 年月日
      2014-05-17
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] チェーンウォーキングを経る1,n-ジエンのタンデム型環化異性化/ヒドロシリル化反応2014

    • 著者名/発表者名
      市瀬和也・浜崎太郎・垣内史敏・河内卓彌
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学東山キャンパス
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書

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公開日: 2013-05-21   更新日: 2019-07-29  

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