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新規抗菌活性天然物ピペリダマイシン類の全合成と構造活性相関研究

研究課題

研究課題/領域番号 25750381
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 生物分子化学
研究機関東北大学

研究代表者

吉田 将人  東北大学, 薬学研究科(研究院), 助教 (80511906)

研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2015-03-31
研究課題ステータス 完了 (2014年度)
配分額 *注記
4,030千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 930千円)
2014年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
2013年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
キーワード全合成 / デプシペプチド / 抗菌活性 / ピペラジン酸 / 環状デプシペプチド
研究成果の概要

特徴的なオリゴピペラジン酸構造を有する抗菌活性ピペリダマイシン類の全合成について検討した.ピペリダマイシン類の全合成に先立ち,その開環構造と考えられるJBIR-39の全合成を試みた.スカンジウムトリフラートを用いた触媒的アシル化反応を見いだすことで,構築困難なオリゴピペラジン酸構造の効率的な合成を達成し,JBIR-39の全合成の達成により不明であった立体化学を決定することに成功した.また,JBIR-39の合成から得た知見を基にピペリダマイシンFの全合成を検討し,低収率ながらマクロラクトン化反応を行うことに成功した.

報告書

(3件)
  • 2014 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2013 実施状況報告書
  • 研究成果

    (5件)

すべて 2015 2014 2013

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (4件) (うち招待講演 1件)

  • [雑誌論文] Total Synthesis and Structure Elucidation of JBIR-39: A Linear Hexapeptide Possessing Piperazic Acid and γ-Hydroxypiperazic Acid Residues2015

    • 著者名/発表者名
      Yoshida, M.; Sekioka, N.; Izumikawa, M.; Kozone, I.; Takagi, M.; Shin-ya, K.; Doi, T.
    • 雑誌名

      Chemistry A European Journal

      巻: 21 号: 7 ページ: 3031-3041

    • DOI

      10.1002/chem.201406020

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] 特異な生理活性を示す天然物の全合成と作用機構解明に向けた研究2014

    • 著者名/発表者名
      吉田将人
    • 学会等名
      第36回東北薬学セミナー
    • 発表場所
      仙台ガーデンパレス,仙台
    • 年月日
      2014-12-06
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] オリゴピペラジン酸含有天然物JBIR-39の全合成およびPiperidamycin Fの全合成研究2014

    • 著者名/発表者名
      関岡直樹,吉田将人,高木基樹,泉川美穂,新家一男,土井隆行
    • 学会等名
      第56回天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      高知県立県民ホール,高知
    • 年月日
      2014-10-15 – 2014-10-17
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Synthetic Study for Cyclodepsipeptide Piperidamycins2013

    • 著者名/発表者名
      Naoki Sekioka, Masahito Yoshida, Miho Izumikawa, Motoki Takagi, Kazuo Shin-ya, and Takayuki Doi
    • 学会等名
      International Symposium for the 70th Anniversary of the Tohoku Branch of the Chemical Society of Japan
    • 発表場所
      仙台
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthetic Study of Piperidamycins2013

    • 著者名/発表者名
      Naoki Sekioka, Masahito Yoshida, Miho Izumikawa, Motoki Takagi, Kazuo Shin-ya, and Takayuki Doi
    • 学会等名
      ICCA-13 (13th International Conference on the Chemistry of Antibiotics and other bioactive comopunds
    • 発表場所
      山梨
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書

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公開日: 2014-07-25   更新日: 2019-07-29  

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