エラスチン架橋分子の創製・構造解析とCOPD診断法の開発

• 研究課題/領域番号: 25750388
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 生物分子化学
• 研究機関: 上智大学
• 研究代表者: 臼杵 豊展 上智大学, 理工学部, 准教授 (50514535)
• 研究期間 (年度): 2013-04-01 – 2016-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2015年度)
• 配分額: 4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円); 2015年度: 650千円 (直接経費: 500千円、間接経費: 150千円); 2014年度: 780千円 (直接経費: 600千円、間接経費: 180千円); 2013年度: 2,730千円 (直接経費: 2,100千円、間接経費: 630千円)
• キーワード: バイオマーカー / エラスチン / desmosine / COPD

研究成果の概要

エラスチンは、肺胞や皮膚、血管、靭帯などに存在する弾性線維の主要タンパク質であり、分子内に架橋構造を有している。その架橋アミノ酸desmosineおよびisodesmosineは、世界第４位の死亡原因となであるCOPD（慢性閉塞性肺疾患）のバイオマーカーである。
本研究では、１）有機合成化学を基盤としたdesmosine類の効率的な化学合成、２）重水素および13C標識したdesmosine類の調製、および３）環状ペプチド型desmosineの合成、のそれぞれに成功した。

研究成果

• [国際共同研究] Mount Sinai School of Medicine(米国)
• [国際共同研究] Chinese University of Hong Kong(China)
• [雑誌論文] Synthesis and SAR of 4-methyl-5-penthylbenzene-1,3-diol (MPBD), produced by Dictyostelium discoideum (2016)
  • 著者名/発表者名: Chihiro Murata, Tetsuhiro Ogura, Shuhei Narita, Anna P. Kondo, Natsumi Iwasaki, Tamao Saito, Toyonobu Usuki
  • 雑誌名: Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 巻: 26 号: 5 ページ: 1428-1433
  • DOI: 10.1016/j.bmcl.2016.01.067
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total Synthesis of Isodesmosine via Stepwise, Regioselective Negishi and Sonogashira Cross-Coupling Reactions (2015)
  • 著者名/発表者名: Yohei Koseki, Takanori Sugimura, Keita Ogawa, Rina Suzuki, Haruka Yamada, Noriyuki Suzuki, Yoshiro Masuyama, Yong Y. Lin, Toyonobu Usuki
  • 雑誌名: European Journal of Organic Chemistry 巻: 18 号: 18 ページ: 4024-4032
  • DOI: 10.1002/ejoc.201500449
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Ionic Liquid-Mediated Extraction of Bilobalide from Ginkgo biloba Leaves (2015)
  • 著者名/発表者名: Shingo Onda, Toyonobu Usuki, Masahiro Yoshizawa-Fujita, Masahiro Rikukawa
  • 雑誌名: Chemistry Letters 巻: 44 号: 11 ページ: 1461-1463
  • DOI: 10.1246/cl.150652
  • NAID: 130005108074
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of the Polyketide Moiety of the Jamaicamides (2015)
  • 著者名/発表者名: Ayano Tanaka-Yanuma, Satoshi Watanabe, Keita Ogawa, Sho Watanabe, Naoto Aoki, Tetsuhiro Ogura, Toyonobu Usuki
  • 雑誌名: Tetrahedon Letters 巻: 56 号: 48 ページ: 6777-6781
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2015.10.069
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Cynaropicrin-d4 (2015)
  • 著者名/発表者名: Takuya Sato, Shihori Hara, Makiko Sato, Keita Ogawa, Michael Adams, Toyonobu Usuki
  • 雑誌名: Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 巻: 25 号: 23 ページ: 5504-5507
  • DOI: 10.1016/j.bmcl.2015.10.065
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total Synthesis of the COPD Biomarker Desmosine via Stepwise Sonogashira Cross-Coupling Reactions (2015)
  • 著者名/発表者名: Haruka Yamada, Takahiro Hayashi, Toyonobu Usuki
  • 雑誌名: Bulletin of the Chemical Society of Japan 巻: 88 号: 5 ページ: 673-683
  • DOI: 10.1246/bcsj.20140394
  • NAID: 130005069507
  • ISSN: 0009-2673, 1348-0634
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Syntheses of Natural and Deuterated Desmosines via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions (2015)
  • 著者名/発表者名: Rina Suzuki, Hiroto Yanuma, Takahiro Hayashi, Haruka Yamada, Toyonobu Usuki
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 71 号: 12 ページ: 1851-1862
  • DOI: 10.1016/j.tet.2015.01.064
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] [13C3,15N1]-Labeled Isodesmosine: a Potential Internal Standard for LC-MS/MS Analysis of Desmosines in Elastin Degradation (2015)
  • 著者名/発表者名: Takahiro Tanigawa, Akira Komatsu, Toyonobu Usuki
  • 雑誌名: Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 巻: 25 号: 10 ページ: 2046-2049
  • DOI: 10.1016/j.bmcl.2015.03.084
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Pr(OTf)3-promoted Chichibabin Pyridine Synthesis of Isodesmosine in H2O/MeOH (2014)
  • 著者名/発表者名: Takanori Sugimura, Akira Komatsu, Yohei Koseki, Toyonobu Usuki
  • 雑誌名: Tetrahedon Letters 巻: 55 号: 46 ページ: 6343-6346
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2014.09.097
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Synthesis and LC-MS/MS Analysis of Desmosine-CH2, a Potential Internal Standard for the Degraded Elastin Biomarker Desmosine (2014)
  • 著者名/発表者名: Yuko Murakami, Rina Suzuki, Hiroto Yanuma, Jiantao He, Shuren Ma, Gerard M. Turino, Yong Y. Lin, Toyonobu Usuki
  • 雑誌名: Organic & Biomolecular Chemistry 巻: 12 号: 48 ページ: 9887-9894
  • DOI: 10.1039/c4ob01438c
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Improved Negishi Cross-Coupling Reactions of an Organozinc Reagent Derived from L-Aspartic Acid with Monohalopyridines (2014)
  • 著者名/発表者名: Toyonobu Usuki, Hiroto Yanuma, Takahiro Hayashi, Haruka Yamada, Noriyuki Suzuki, Yoshiro Masuyama
  • 雑誌名: J. Heterocycl. Chem. 巻: 51 号: 1 ページ: 269-273
  • DOI: 10.1002/jhet.1807
  • 査読あり
• [雑誌論文] Antitrypanosomal Structure-Activity-Relationship Study of Synthetic Cynaropicrin Derivatives (2014)
  • 著者名/発表者名: Toyonobu Usuki, Makiko Sato, Shihori Hara, Yukiko Yoshimoto, Ryosuke Kondo, Stefanie Zimmermann, Marcel Kaiser, Reto Brun, Matthias Hamburger, Michael Adams
  • 雑誌名: Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 巻: 24 号: 3 ページ: 794-798
  • DOI: 10.1016/j.bmcl.2013.12.099
  • 査読あり
• [雑誌論文] Biomimetic Chichibabin Pyridine Synthesis of the COPD Biomarkers and Elastin Crosslinkers Isodesmosine and Desmosine (2014)
  • 著者名/発表者名: Toyonobu Usuki, Takanori Sugimura, Akira Komatsu, Yohei Koseki
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 16 号: 6 ページ: 1672-1675
  • DOI: 10.1021/ol500333t
  • 査読あり
• [雑誌論文] Structure-Activity Relationship Study of Sesquiterpene Lactones and Their Semi-Synthetic Amino Derivatives as Potential Antitrypanosomal Products (2014)
  • 著者名/発表者名: Stefanie Zimmermann, Gerda Fouché, Maria De Mieri, Yukiko Yoshimoto, Toyonobu Usuki, Rudzani Nthambeleni, Christopher J. Parkinson, Christiaan van der Westhuyzen, Marcel Kaiser, Matthias Hamburger, Michael Adams
  • 雑誌名: Molecules 巻: 19 号: 3 ページ: 3523-3538
  • DOI: 10.3390/molecules19033523
  • 査読あり
• [雑誌論文] Stable Deuterium Internal Standard for the Isotope-dilution LC-MS/MS Analysis of Elastin Degradation (2013)
  • 著者名/発表者名: Shuren Ma, Gerard M. Turino, Takahiro Hayashi, Hiroto Yanuma, Toyonobu Usuki, Yong Y. Lin
  • 雑誌名: Analytical Biochemistry 巻: 440 号: 2 ページ: 158-165
  • DOI: 10.1016/j.ab.2013.05.014
  • 査読あり
• [雑誌論文] Improved Synthesis of (R)-7-Hydroxycarvone from (S)-alpha-Pinene (2013)
  • 著者名/発表者名: Yuki Egoshi, Ryosuke Kondo, Yukiko Yoshimoto, Toru Sugiyama, Toyonobu Usuki
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 巻: 54 号: 51 ページ: 7029-7030
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2013.10.066
  • 査読あり
• [学会発表] 弾性線維エラスチンの構造解明を目指した環状desmosineの創製 (2016)
  • 著者名/発表者名: 東海林大、小川圭太、林貴広、臼杵豊展
  • 学会等名: 日本化学会第96春季年会
  • 発表場所: 同志社大学（京都府京田辺市）
  • 年月日: 2016-03-26
• [学会発表] 同位体標識isodesmosineの合成研究 (2016)
  • 著者名/発表者名: 田中尚、谷川貴寛、臼杵豊展
  • 学会等名: 日本化学会第96春季年会
  • 発表場所: 同志社大学（京都府京田辺市）
  • 年月日: 2016-03-26
• [学会発表] Cynaropicrin A環部の合成研究 (2016)
  • 著者名/発表者名: 内山朋弥、森尊哉、善本由紀子、近藤良佑、臼杵豊展
  • 学会等名: 日本化学会第96春季年会
  • 発表場所: 同志社大学（京都府京田辺市）
  • 年月日: 2016-03-24
• [学会発表] 植物毒性天然物foeniculoxinの全合成研究 (2016)
  • 著者名/発表者名: 山岸茜、江越由起、鈴木教之、鈴木由美子、増山芳郎、臼杵豊展
  • 学会等名: 日本化学会第96春季年会
  • 発表場所: 同志社大学（京都府京田辺市）
  • 年月日: 2016-03-24
• [学会発表] Synthesis of Desmosine-d4 for LC-MS/MS Analysis in Elastin Degradation (2015)
  • 著者名/発表者名: Daisuke Watanabe, Toyonobu Usuki
  • 学会等名: Pacifichem 2015
  • 発表場所: Hawaii (USA)
  • 年月日: 2015-12-17
  • 国際学会
• [学会発表] [13C3,15N1]-Isodesmosine, a Potential Internal Standard for the LC-MS/MS Analysis in Elastin Degradation (2015)
  • 著者名/発表者名: Takahiro Tanigawa, Toyonobu Usuki
  • 学会等名: Pacifichem 2015
  • 発表場所: Hawaii (USA)
  • 年月日: 2015-12-17
  • 国際学会
• [学会発表] Synthetic Study of Cnicin (2015)
  • 著者名/発表者名: Miho Tanigawa, Toyonobu Usuki
  • 学会等名: Pacifichem 2015
  • 発表場所: Hawaii (USA)
  • 年月日: 2015-12-17
  • 国際学会
• [学会発表] Synthetic Study of Cyclic Desmosine for Elucidation of the Crosslinking Structure of Elastin (2015)
  • 著者名/発表者名: Keita Ogawa, Toyonobu Usuki
  • 学会等名: Pacifichem 2015
  • 発表場所: Hawaii (USA)
  • 年月日: 2015-12-17
  • 国際学会
• [学会発表] Extraction of Flavor Compounds from Lemongrass Utilizing Ionic Liquids (2015)
  • 著者名/発表者名: Chihiro Murata, Toyonobu Usuki
  • 学会等名: Pacifichem 2015
  • 発表場所: Hawaii (USA)
  • 年月日: 2015-12-17
  • 国際学会
• [学会発表] Extraction of Citral from Lemon Myrtle Utilizing Ionic Liquids (2015)
  • 著者名/発表者名: Koki Munakata, Toyonobu Usuki
  • 学会等名: Pacifichem 2015
  • 発表場所: Hawaii (USA)
  • 年月日: 2015-12-17
  • 国際学会
• [学会発表] Studies toward the Total Synthesis of Cynaropicrin (2015)
  • 著者名/発表者名: Takaya Mori, Toyonobu Usuki
  • 学会等名: Pacifichem 2015
  • 発表場所: Hawaii (USA)
  • 年月日: 2015-12-17
  • 国際学会
• [学会発表] エラスチンの三次元架橋構造解明に向けた環状desmosineペプチドの合成研究 (2015)
  • 著者名/発表者名: 小川圭太、林貴広、臼杵豊展
  • 学会等名: 日本化学会第5回CSJ化学フェスタ
  • 発表場所: タワーホール船堀（東京都江戸川区）
  • 年月日: 2015-10-13
• [学会発表] レモングラス香気成分のイオン液体抽出法 (2015)
  • 著者名/発表者名: 村田ちひろ、藤田正博、陸川政弘、臼杵豊展
  • 学会等名: 日本化学会第5回CSJ化学フェスタ
  • 発表場所: タワーホール船堀（東京都江戸川区）
  • 年月日: 2015-10-13
• [学会発表] 化学合成とイオン液体が拓く超天然物化学 (2015)
  • 著者名/発表者名: 臼杵豊展
  • 学会等名: 岐阜大学大学院応用生物科学研究科 講演会
  • 発表場所: 岐阜大学（岐阜県岐阜市）
  • 年月日: 2015-09-15
  • 招待講演
• [学会発表] レモンマートル香気成分citralのイオン液体抽出法 (2015)
  • 著者名/発表者名: 宗像孝紀、藤田正博、陸川政弘、富田祐司、臼杵豊展
  • 学会等名: 第59回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • 発表場所: 近畿大学（大阪府東大阪市）
  • 年月日: 2015-09-05
• [学会発表] 抗トリパノソーマ活性天然物cynaropicrinの全合成研究 (2015)
  • 著者名/発表者名: 森尊哉、善本由紀子、近藤良佑、臼杵豊展
  • 学会等名: 第59回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • 発表場所: 近畿大学（大阪府東大阪市）
  • 年月日: 2015-09-05
• [学会発表] Ionic Liquid-Mediated Extraction of Plant Natural Products (2015)
  • 著者名/発表者名: Toyonobu Usuki, Masahiro Yoshizawa-Fujita
  • 学会等名: Inaugural Symposium of the Phytochemical Society of Asia 2015
  • 発表場所: 徳島文理大学（徳島県徳島市）
  • 年月日: 2015-09-01
  • 国際学会
• [学会発表] イオン液体と天然有機化合物 (2015)
  • 著者名/発表者名: 臼杵豊展
  • 学会等名: 新学術領域研究「天然物ケミカルバイオロジー～分子標的と活性制御」地区ミニシンポジウム
  • 発表場所: 東北大学大学院理学研究科（宮城県仙台市）
  • 年月日: 2015-06-30
  • 招待講演
• [学会発表] 重水素標識desmosine合成に基づくCOPDバイオマーカーの同位体希釈LC-MS/MS定量分析 (2015)
  • 著者名/発表者名: 臼杵豊展、鈴木里奈、林貴広、矢沼裕人、山田はるか、馬人、トリーノ・エム・ゲラルド、林栄源
  • 学会等名: 日本ケミカルバイオロジー学会 第10回年会
  • 発表場所: 東北大学百周年記念会館（宮城県仙台市）
  • 年月日: 2015-06-11
• [学会発表] 植物毒性天然物foeniculoxinの全合成研究 (2015)
  • 著者名/発表者名: 江越由起、鈴木教之、鈴木由美子、増山芳郎、臼杵豊展
  • 学会等名: 日本化学会第95春季年会
  • 発表場所: 日本大学
  • 年月日: 2015-03-29
• [学会発表] COPDバイオマーカー定量分析を目指した重水素化desmosineの創製 (2015)
  • 著者名/発表者名: 鈴木里奈、林貴広、矢沼裕人、Yong Y. Lin、臼杵豊展
  • 学会等名: 日本化学会第95春季年会
  • 発表場所: 日本大学
  • 年月日: 2015-03-29
• [学会発表] イオン液体による薩摩芋葉有効成分caffeoylquinic acids抽出・単離法の革新 (2015)
  • 著者名/発表者名: 音田慎吾、藤田正博、陸川政弘、臼杵豊展
  • 学会等名: 日本化学会第95春季年会
  • 発表場所: 日本大学
  • 年月日: 2015-03-29
• [学会発表] COPDバイオマーカーisodesmosineのChichibabinピリジン合成 (2015)
  • 著者名/発表者名: 小松瑛、杉村尚則、谷川貴寛、小関洋平、臼杵豊展
  • 学会等名: 日本化学会第95春季年会
  • 発表場所: 日本大学
  • 年月日: 2015-03-27
• [学会発表] Natural Products Research: Organic Synthesis and Ionic Liquids (2014)
  • 著者名/発表者名: Toyonobu Usuki
  • 学会等名: Seminar at the Department of Chemistry, The Chinese University of Hogn Kong
  • 発表場所: The Chinese University of Hogn Kong
  • 年月日: 2014-11-28
  • 招待講演
• [学会発表] Synthetic Study of Cyclic Desmosine for Elucidation of the Crosslinking Structure of Elastin (2014)
  • 著者名/発表者名: Keita Ogawa, Takahiro Hayashi, Toyonobu Usuki
  • 学会等名: 15th Tetrahedron Symposium - Asian Edition
  • 発表場所: Singapore
  • 年月日: 2014-10-28 – 2014-10-31
• [学会発表] Synthetic Study of Phyllostin, a Potential Mycoherbicide, Produced by Phyllosticta cirsii (2014)
  • 著者名/発表者名: Takuya Sato, Toyonobu Usuki
  • 学会等名: 15th Tetrahedron Symposium - Asian Edition
  • 発表場所: Singapore
  • 年月日: 2014-10-28 – 2014-10-31
• [学会発表] COPDバイオマーカーisodesmosineの全合成 (2014)
  • 著者名/発表者名: 小松瑛、杉村尚則、谷川貴寛、小関洋平、臼杵豊展
  • 学会等名: 日本化学会第4回CSJ化学フェスタ
  • 発表場所: タワーホール船堀
  • 年月日: 2014-10-15
• [学会発表] イオン液体による植物由来天然有機化合物の新規獲得法の開発 (2014)
  • 著者名/発表者名: 音田慎吾、藤田正博、陸川政弘、臼杵豊展
  • 学会等名: 第56回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: 高知県立県民文化ホール
  • 年月日: 2014-10-15
• [学会発表] イオン液体を利用したレモングラス香気成分の新規抽出法 (2014)
  • 著者名/発表者名: 村田ちひろ、藤田正博、陸川政弘、臼杵豊展
  • 学会等名: 第58回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • 発表場所: 和歌山大学
  • 年月日: 2014-09-20
• [学会発表] 有機合成とイオン液体が拓く超天然物化学 (2014)
  • 著者名/発表者名: 臼杵豊展
  • 学会等名: 新潟薬科大学 講演会
  • 発表場所: 新潟薬科大学
  • 年月日: 2014-07-24
  • 招待講演
• [学会発表] An Effective Biomarker in Chronic Obstructive Pulmonary Disease (COPD) (2014)
  • 著者名/発表者名: Shuren Ma, Jiangtao He, Yong Y Lin, Jerome Cantor, Toyonobu Usuki, Gerard Turino
  • 学会等名: 62nd ASMS Annual Conference
  • 発表場所: Baltimore
  • 年月日: 2014-06-15 – 2014-06-19
• [学会発表] COPDバイオマーカーisodesmosineのバイオミメティック全合成 (2014)
  • 著者名/発表者名: 谷川貴寛、小松瑛、杉村尚則、小関洋平、臼杵豊展
  • 学会等名: 第67回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
  • 発表場所: 慶應義塾大学
  • 年月日: 2014-05-17
• [学会発表] 同位体標識とイオン液体による超天然物化学研究 (2014)
  • 著者名/発表者名: 臼杵豊展
  • 学会等名: 第2回慶應有機化学若手シンポジウム
  • 発表場所: 慶應義塾大学
  • 年月日: 2014-05-10
  • 招待講演
• [学会発表] COPDバイオマーカー診断法の確立：エラスチン架橋分子desmosineのアイソトープ希釈LC-MS/MS法による定量分析 (2014)
  • 著者名/発表者名: 臼杵豊展、Yong Y. Lin、Gerard M. Turino
  • 学会等名: 第54回日本呼吸器学会学術講演会
  • 発表場所: 大阪国際会議場
  • 年月日: 2014-04-27
• [学会発表] Natural Products Research: Chemical Approaches to the Contribution in Medicines (2013)
  • 著者名/発表者名: Toyonobu Usuki
  • 学会等名: Seminar at the Department of Pharmaceutical Sciences, University of Basel
  • 発表場所: Basel, Switzerland
  • 招待講演
• [学会発表] 生物活性天然物のケミカルメディシン研究 (2013)
  • 著者名/発表者名: 臼杵豊展
  • 学会等名: 名古屋大学 Chemistry Seminar
  • 発表場所: 名古屋大学
  • 招待講演
• [学会発表] Bilobalideのイオン液体媒介抽出法の開発 (2013)
  • 著者名/発表者名: 音田慎吾、藤田正博、陸川政弘、臼杵豊展
  • 学会等名: 第57回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • 発表場所: 埼玉大学
• [学会発表] 同位体標識desmosineの合成に基づくCOPD（慢性閉塞性肺疾患）バイオマーカー厳密定量法の確立 (2013)
  • 著者名/発表者名: 鈴木里奈、林貴広、矢沼裕人、Yong Y. Lin、臼杵豊展
  • 学会等名: 日本化学会第3回CSJ化学フェスタ
  • 発表場所: タワーホール船堀
• [学会発表] COPD（慢性閉塞性肺疾患）バイオマーカー定量分析を目指したdesmosine類似体の創製 (2013)
  • 著者名/発表者名: 村上祐子、矢沼裕人、Yong Y. Lin、臼杵豊展
  • 学会等名: 日本化学会第3回CSJ化学フェスタ
  • 発表場所: タワーホール船堀
• [学会発表] HAT（アフリカ睡眠病）新薬開発へ向けた薬物動態試験用の同位体標識化合物の創製 (2013)
  • 著者名/発表者名: 佐藤拓哉、原しほり、佐藤麻希子、Michael Adams、臼杵豊展
  • 学会等名: 日本化学会第3回CSJ化学フェスタ
  • 発表場所: タワーホール船堀
• [学会発表] 鈴木－宮浦カップリングによるビアリール型天然有機化合物の合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 成田修平、小倉徹大、臼杵豊展
  • 学会等名: 日本化学会第3回CSJ化学フェスタ
  • 発表場所: タワーホール船堀
• [学会発表] テルペントリラクトンbilobalideと神経細胞PC-12の構造活性相関 (2013)
  • 著者名/発表者名: 善本由紀子、佐藤麻希子、竹中妙、吉田雄介、佐竹真幸、鈴木教之、橋爪大輔、臼杵豊展
  • 学会等名: 日本化学会第3回CSJ化学フェスタ
  • 発表場所: タワーホール船堀
• [学会発表] alpha-Pineneから7-hydroxycarvoneの三段階合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 江越由起、近藤良佑、善本由紀子、杉山徹、臼杵豊展
  • 学会等名: 日本化学会第3回CSJ化学フェスタ
  • 発表場所: タワーホール船堀
• [学会発表] Biomimetic Synthesis of the COPD Biomarker Desmosines (2013)
  • 著者名/発表者名: Akira Komatsu, Takanori Sugimura, Yohei Koseki, Toyonobu Usuki
  • 学会等名: 14th Tetrahedron Symposium - Asian Edition
  • 発表場所: Seoul
• [学会発表] Cellulose-dissoluble Ionic Liquid Promotes Extraction and Isolation Efficiency of Natural Products in Ginkgo biloba Leaves (2013)
  • 著者名/発表者名: Shingo Onda, Nanae Yasuda, Masahiro Yoshizawa-Fujita, Masahiro Rikukawa, Toyonobu Usuki
  • 学会等名: 14th Tetrahedron Symposium - Asian Edition
  • 発表場所: Seoul
• [学会発表] ケミカルメディシン：COPDバイオマーカー診断法の確立と植物系天然物の革新的獲得法の開発 (2013)
  • 著者名/発表者名: 臼杵豊展
  • 学会等名: 工学院大学 大学院講義
  • 発表場所: 工学院大学
  • 招待講演
• [備考] Usuki Research Group - Sophia University
  • URL: http://www.mls.sophia.ac.jp/~usuki/index.html
• [備考] 臼杵豊展 准教授 － 教員紹介 － 上智大学 理工学部 物質生命理工学科
  • URL: http://sephiroth.mls.sophia.ac.jp/teacher/archives/000027.html
• [備考] 上智大学 理工学部 物質生命理工学科
  • URL: http://rscdb.cc.sophia.ac.jp/Profiles/67/0006622/profile.html
• [備考] Usuki Research Group - Sophia Unviersity
  • URL: http://www.mls.sophia.ac.jp/~usuki/index.html
• [備考] 臼杵 豊展 准教授 - 教員紹介 - 上智大学 理工学部 物質生命理工学科
  • URL: http://sephiroth.mls.sophia.ac.jp/teacher/archives/000027.html
• [備考] 上智大学 理工学部 物質生命理工学科
  • URL: http://rscdb.cc.sophia.ac.jp/Profiles/67/0006622/profile.html
• [産業財産権] カフェオイルキナ酸類抽出方法及びカフェオイルキナ酸類製造方法 (2014)
  • 発明者名: 臼杵豊展、藤田正博、音田慎吾
  • 権利者名: 学校法人 上智学院
  • 産業財産権種類: 特許
  • 産業財産権番号: 2014-092037
  • 出願年月日: 2014-04-25
• [産業財産権] COPDバイオマーカーpseudodesmosineの開発 (2014)
  • 発明者名: 臼杵豊展
  • 権利者名: 学校法人 上智学院
  • 産業財産権種類: 特許
  • 産業財産権番号: 2014-055337
  • 出願年月日: 2014-03-18
• [産業財産権] デスモシン、イソデスモシン、およびその誘導体の製造方法 (2014)
  • 発明者名: 臼杵豊展
  • 権利者名: 学校法人 上智学院
  • 産業財産権種類: 特許
  • 出願年月日: 2014-01-24
  • 外国