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テレフタルアミドを基本骨格とした動的プロペラ型ホストによるキラリティ創出

研究課題

研究課題/領域番号 25810017
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 有機化学
研究機関北海道大学

研究代表者

上遠野 亮  北海道大学, 理学(系)研究科(研究院), 助教 (60432142)

研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2015-03-31
研究課題ステータス 完了 (2014年度)
配分額 *注記
3,770千円 (直接経費: 2,900千円、間接経費: 870千円)
2014年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2013年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
キーワード分子プロペラ / 動的キラリティ / 動的らせん性 / テレフタルアミド / ホスト-ゲスト / 立体特異的構造変化 / らせん性反転 / 面不斉
研究成果の概要

プロペラの形をした分子には、らせん構造と同様にPもしくはMで表記可能な右巻き・左巻きの鏡像配座が存在し、そのキロプティカル特性は一方の鏡像配座を単離もしくは優先してはじめて発現する。このプロペラキラリティの創出と制御の観点から、特に鏡像配座間を可逆に相互変換する動的分子プロペラに焦点をあててきた。ベンゼン環を中心として六つの芳香環を周囲に配し、それらを三重結合で連結したヘキサキス(フェニルエチニル)ベンゼンや階層構造を有する類縁体を足場とし、キラリティ伝達を利用した独自の方法論でプロペラキラリティの制御とキロプティカル特性の観測を行った。

報告書

(3件)
  • 2014 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2013 実施状況報告書
  • 研究成果

    (18件)

すべて 2015 2014 2013 その他

すべて 雑誌論文 (5件) (うち査読あり 5件) 学会発表 (12件) (うち招待講演 1件) 図書 (1件)

  • [雑誌論文] 1.A foldable cyclic oligomer: chiroptical modulation through molecular folding upon complexation and a change in temperature2014

    • 著者名/発表者名
      Katoono, R.; Tanaka, Y.; Fujiwara, K.; Suzuki, T.
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: 79(21) 号: 21 ページ: 10218-10225

    • DOI

      10.1021/jo501883m

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chiroptical molecular propeller based on hexakis(phenylethyl)benzene through the complexation-induced intramolecular transmission of local point chirality2014

    • 著者名/発表者名
      Ryo Katoono, Keiichi Kusaka, Shunsuke Kawai, Yuki Tanaka, Keisuke Hanada, Tatsuo Nehira, Kenshu Fujiwara, Takanori Suzuki
    • 雑誌名

      Prganic and Biomolecular Chemistry

      巻: 12 号: 47 ページ: 9532-9538

    • DOI

      10.1039/c4ob01601g

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 3.Controlled Dynamic Helicity of a Folded Macrocycle Based on a Bisterephthalamide with a Twofold Z-Shaped Structure2014

    • 著者名/発表者名
      Katoono, R.; Kusaka, K.; Fujiwara, K.; Suzuki, T.
    • 雑誌名

      Chem. Asian J.

      巻: 9(11) 号: 11 ページ: 3182-3187

    • DOI

      10.1002/asia.201402658

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Complexation-induced inversion of helicity by an organic guest in a dynamic molecular propeller based on a tristerephtalamide host with a two-layer structure2014

    • 著者名/発表者名
      R. Katoono, K. Fujiwara, T. Suzuki
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 50 号: 41 ページ: 5438-5440

    • DOI

      10.1039/c4cc00323c

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書 2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] C3-symmetric chiroptical molecular propeller based on hexakis(phenylethynyl)benzene with a threefold terephthalamide: stereospecific propeller generation through the cooperative transmission of point chiralities on the host and guest upon complexation2013

    • 著者名/発表者名
      R. Katoono, H. Kawai, M. Ohkita, K. Fujiwara, T. Suzuki
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 49 号: 88 ページ: 10352-10354

    • DOI

      10.1039/c3cc43571g

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 四架橋二層構造を有するテレフタルアミド誘導体の合成とキロプティカル特性2015

    • 著者名/発表者名
      上遠野亮・藤原憲秀・鈴木孝紀
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      船橋
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] テレフタルアミドマクロサイクルを利用した動的二重らせん構造の構築とらせん性制御2015

    • 著者名/発表者名
      上遠野亮・河合駿佑・藤原憲秀・鈴木孝紀
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      船橋
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 動的な8の字型キラリティ: 環状テレフタルアミド誘導体の動的構造およびらせん性制御2015

    • 著者名/発表者名
      上遠野亮・田中優貴・藤原憲秀・鈴木孝紀
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      船橋
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] テレフタルアミドに基づく三環性分子プロペラの合成と錯形成挙動2015

    • 著者名/発表者名
      上遠野亮・工藤隆晃・藤原憲秀・鈴木孝紀
    • 学会等名
      化学系学協会北海道支部2015年冬季研究発表会
    • 発表場所
      札幌
    • 年月日
      2015-01-27 – 2015-01-28
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] テレフタルアミドをモチーフとした動的らせん分子の設計とキラリティセンシング2014

    • 著者名/発表者名
      上遠野亮
    • 学会等名
      2014高分子・ハイブリッド材料研究センター若手フォーラム
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2014-12-12
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Z字型スペーサーを有する折りたたまれた環状ビステレフタルアミド誘導体における動的らせん性の超分子的制御2014

    • 著者名/発表者名
      上遠野亮・日下慶一・藤原憲秀・鈴木孝紀
    • 学会等名
      第25回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2014-09-07 – 2014-09-09
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 動的な8の字型キラリティを有する環状テレフタルアミド誘導体の合成、構造およびキラリティ制御2014

    • 著者名/発表者名
      上遠野亮・田中優貴・藤原憲秀・鈴木孝紀
    • 学会等名
      第25回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2014-09-07 – 2014-09-09
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] トリス(テレフタルアミド)ホストによる動的らせん性の創出とキラリティセンシング

    • 著者名/発表者名
      上遠野亮
    • 学会等名
      第24回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      学習院大学、豊島区
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 環状トリス(テレフタルアミド)ホストの分子折りたたみによる動的らせん性の創出とキラリティセンシング

    • 著者名/発表者名
      上遠野亮
    • 学会等名
      第24回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      学習院大学、豊島区
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 階層構造を有するテレフタルアミド誘導体の動的不斉に基づくメソ様配座と キラリティセンシング

    • 著者名/発表者名
      上遠野亮
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学、名古屋市
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] マクロサイクルを利用した動的らせん性の創出(1):二環状ビス(テレフタルアミド)ホストの動的二重らせん構造とキラリティセンシング

    • 著者名/発表者名
      上遠野亮
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学、名古屋市
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] マクロサイクルを利用した動的らせん性の創出(2):環状トリス(テレフタルアミド)ホストの分子折りたたみによる立体特異的シグナリング

    • 著者名/発表者名
      上遠野亮
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学、名古屋市
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [図書] 5.Ch.14 Design of chirality-sensing systems based on supramolecular transmission of chirality, In "Synergy in Supramolecular Chemistry" ed. by T. Nabeshima2014

    • 著者名/発表者名
      R. Katoono
    • 出版者
      CRC press
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書

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公開日: 2014-07-25   更新日: 2019-07-29  

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