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有機クロミズム素子を目指した芳香環集合体の創出

研究課題

研究課題/領域番号 25810019
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 有機化学
研究機関信州大学

研究代表者

庄子 卓  信州大学, 学術研究院理学系, 助教 (60581014)

研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2016-03-31
研究課題ステータス 完了 (2015年度)
配分額 *注記
4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円)
2015年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円)
2014年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円)
2013年度: 2,600千円 (直接経費: 2,000千円、間接経費: 600千円)
キーワードアズレン / フェロセン / アリールアミン / 環化付加反応 / ドナー・アクセプターシステム / サイクリックボルタンメトリー / エレクトロクロミズム / アリールアズレン / 1,2'-ビアズレン / クロスカップリング反応
研究成果の概要

安定化された有機エレクトロクロミズム系分子の構築を目指し、アルキンとテトラシアノエチレン、7,7,8,8-テトラシアノキノジメタンとの形式的[2+2]環化付加反応を利用することによってドナー・アクセプター型の新規な芳香環集合体の合成に成功した。これら新規芳香環集合体の分光学的性質・電気化学的性質等の物性評価について検討を行った結果、有機クロミズム素子としての機能が期待される結果が得られた。

報告書

(4件)
  • 2015 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2014 実施状況報告書
  • 2013 実施状況報告書
  • 研究成果

    (33件)

すべて 2016 2015 2014 2013 その他

すべて 雑誌論文 (18件) (うち査読あり 18件、 謝辞記載あり 12件) 学会発表 (9件) 備考 (6件)

  • [雑誌論文] Synthesis of 1,2’-Biazulenes by Palladium-Catalyzed Unusual Homo-coupling Reaction of 1-Haloazulenes in the Presence of Ferrocene2016

    • 著者名/発表者名
      Taku Shoji,* Kanami Miyashita, Takanori Araki, Miwa Tanaka, Akifumi Maruyama, Ryuta Sekiguchi, Shunji Ito, Tetsuo Okujima
    • 雑誌名

      SYNTHESIS

      巻: 48 号: 15 ページ: 2438-2448

    • DOI

      10.1055/s-0035-1561418

    • NAID

      120007100282

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Properties of (3-Phenyl-1-azulenyl)tetracyanobetadienes and Tris(aryltetracyanobetadiene)s Connected with 1,3,5-Tri(1-azulenyl)benzene Core2016

    • 著者名/発表者名
      Taku Shoji,* Akifumi Maruyama, Miwa Tanaka, Daichi Nagai, Erika Shimomura, Kunihide Fujimori, Shunji Ito, Tetsuo Okujima, Kozo Toyota, Masafumi Yasunami
    • 雑誌名

      ChemistrySelect

      巻: 1 号: 1 ページ: 49-56

    • DOI

      10.1002/slct.201500036

    • NAID

      120007100281

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis of 2- and 6-thienylazulenes by palladium-catalyzed direct arylation of 2- and 6-haloazulenes with thiophene derivatives2015

    • 著者名/発表者名
      Taku Shoji,* Akifumi Maruyama, Takanori Araki, Shunji Ito and Tetsuo Okujima
    • 雑誌名

      Organic & Biomolecular Chemistry

      巻: 13 号: 40 ページ: 10191-10197

    • DOI

      10.1039/c5ob01317h

    • NAID

      120007100278

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis, Properties and Redox Behavior of Ferrocenyl-1,1,4,4-tetracyano-1,3-butadienes Connected by Arylamine and Azobenzene Spacers2015

    • 著者名/発表者名
      Taku Shoji,* Natsumi Kamata, Akifumi Maruyama, Shunji Ito, and Tetsuo Okujima
    • 雑誌名

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      巻: 88 号: 9 ページ: 1338-1346

    • DOI

      10.1246/bcsj.20150165

    • NAID

      130005099087

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis, Properties and Redox Behavior of Tris[1-azulenyltetracyanobetadiene and 1-azulenylbis(tetracyanobetadiene)s] Connected with 1,3,5-Tri(1-azulenyl)benzene Core2015

    • 著者名/発表者名
      Taku Shoji,* Akifumi Maruyama, Erika Shimomura, Daichi Nagai, Shunji Ito, Tetsuo Okujima, and Kozo Toyota
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: 2015 号: 9 ページ: 1979-1990

    • DOI

      10.1002/ejoc.201403556

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis of 2,6-Diaminoazulenes by the SNAr Reaction with Cyclic Amines2015

    • 著者名/発表者名
      Taku Shoji,* Yuki Fujiwara, Akifumi Maruyama, Mitsuhisa Maruyama, Shunji Ito, Masafumi Yasunami, Ryuji Yokoyama, Noboru Morita
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 90 号: 1 ページ: 85-88

    • DOI

      10.3987/com-14-s(k)1

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis, Properties and Redox Behavior of 1,1,4,4-Tetracyano-2-ferrocenyl-1,3-butadienes Connected by Aryl, Biaryl and Teraryl Spacers2015

    • 著者名/発表者名
      Taku Shoji,* Akifumi Maruyama, Chisa Yaku, Natsumi Kamata, Shunji Ito, Tetsuo Okujima and Kozo Toyota
    • 雑誌名

      Chemistry - A European Journal

      巻: 21 号: 1 ページ: 402-409

    • DOI

      10.1002/chem.201405004

    • NAID

      120007100279

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis of 2-Aryl- and 6-Heteroaryl-1,3-di(4-pyridyl)azulenes by Katritzky’s Pyridylation of 2-Aryl- and 6-Heteroarylazulenes2014

    • 著者名/発表者名
      Taku Shoji,* Akifumi Maruyama, Shunji Ito, Tetsuo Okujima, Masafumi Yasunami, Junya Higashi, and Noboru Morita
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 89 号: 11 ページ: 2588-2603

    • DOI

      10.3987/com-14-13102

    • NAID

      120007100269

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis of 1,3-Bis(tetracyano-2-azulenyl-3-butadienyl)azulenes by the [2 + 2] Cycloaddition-Retroelectrocyclization of 1,3-Bis(azulenylethynyl)azulenes with Tetracyanoethylene2014

    • 著者名/発表者名
      Taku Shoji,* Mitsuhisa Maruyama, Akifumi Maruyama, Shunji Ito, Tetsuo Okujima, Kozo Toyota
    • 雑誌名

      Chemistry - A European Journal

      巻: 20 号: 37 ページ: 11903-11912

    • DOI

      10.1002/chem.201402939

    • NAID

      120007100277

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis of 2,2’-Diamino-1,1’-biazulenes by the Copper-Catalyzed Homo-Coupling Reaction of 2-Aminoazulenes2014

    • 著者名/発表者名
      Taku Shoji,* Akifumi Maruyama, Atsuyo Yamamoto, Yuki Fujiwara, Shunji Ito, Tetsuo Okujima, Noboru Morita
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 43 号: 7 ページ: 1122-1124

    • DOI

      10.1246/cl.140333

    • NAID

      130004868280

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Properties of 6-Methoxy- and 6-Dimethylamino-1-methylthio- and 1,3-Bis(methylthio)azulenes and Triflic Anhydride-Mediated Synthesis of Their Biaryl Derivatives2014

    • 著者名/発表者名
      Taku Shoji,* Akifumi Maruyama, Mitsuhisa Maruyama, Shunji Ito, Tetsuo Okujima, Junya Higashi, Kozo Toyota, Noboru Morita
    • 雑誌名

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      巻: 87 号: 1 ページ: 141-154

    • DOI

      10.1246/bcsj.20130275

    • NAID

      130004153257

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis, Properties, and Crystal Structure of DDQ-Adducts of Ethynylated 2H-Cyclohepta[b]furan-2-ones2014

    • 著者名/発表者名
      Taku Shoji,* Mitsuhisa Maruyama, Erika Shimomura, Akifumi Maruyama, Shunji Ito, Masafumi Yasunami, Junya Higashi, Kozo Toyota, and Noboru Morita*
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 88 号: 1 ページ: 319-329

    • DOI

      10.3987/com-13-s(s)24

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis, Properties and Redox Behavior of Ene-Diyne Scaffolds Bearing 1- and 2-Azulenyl groups at the Periphery2013

    • 著者名/発表者名
      Taku Shoji,* Erika Shimomura, Mitsuhisa Maruyama, Shunji Ito, Tetsuo Okujima, Noboru Morita
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: なし 号: 5 ページ: 957-964

    • DOI

      10.1002/ejoc.201201397

    • NAID

      120007100276

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of 2-Azulenyl-1,1,4,4-tetracyano-3-ferrocenyl-1,3-butadienes by the [2+2] Cycloaddition of (Ferrocenylethynyl)azulenes with Tetracyanoethylene2013

    • 著者名/発表者名
      Taku Shoji,* Shunji Ito, Tetsuo Okujima, Noboru Morita
    • 雑誌名

      Chemistry - A European Journal

      巻: 19 号: 18 ページ: 5721-5730

    • DOI

      10.1002/chem.201202257

    • NAID

      120007100274

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Novel Thiophene-fused 1,1’-Biazulene Derivative by the Reaction of Azuleno[1,2-b]thiophene with N-Iodosuccinimide2013

    • 著者名/発表者名
      Taku Shoji,* Erika Shimomura, Yuta Inoue, Mitsuhisa Maruyama, Atsuyo Yamamoto, Kunihide Fujimori, Shunji Ito, Masafumi Yasunami, Noboru Morita
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 87 号: 2 ページ: 303-306

    • DOI

      10.3987/com-12-12638

    • NAID

      120007114366

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of 1,6’-Bi- and 1,6’:3,6’’-Terazulenes from 1-Pyridyl- and 1,3-Di(pyridyl)azulenes by the Zieglar-Hafner Method2013

    • 著者名/発表者名
      Taku Shoji,* Atsuyo Yamamoto, Erika Shimomura, Mitsuhisa Maruyama, Shunji Ito, Tetsuo Okujima, Kozo Toyota and Noboru Morita
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 42 号: 6 ページ: 638-640

    • DOI

      10.1246/cl.130157

    • NAID

      10031176034

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Properties of Azulene-substituted Donor-Acceptor Chromophores Connected by Arylamine Cores2013

    • 著者名/発表者名
      Taku Shoji,* Erika Shimomura, Mitsuhisa Maruyama, Akifumi Maruyama, Shunji Ito, Tetsuo Okujima, Kozo Toyota, Noboru Morita
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: なし 号: 34 ページ: 7785-7799

    • DOI

      10.1002/ejoc.201301006

    • NAID

      120007100275

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis, Properties and Redox Behavior of Tetracyanobutadiene and Dicyanoquinodimethane Chromophores Bearing Two Azulenyl Substituents2013

    • 著者名/発表者名
      Taku Shoji,* Mitsuhisa Maruyama, Erika Shimomura, Akifumi Maruyama, Shunji Ito, Tetsuo Okujima, Kozo Toyota, Noboru Morita
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 78 号: 24 ページ: 12513-12524

    • DOI

      10.1021/jo402104n

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Synthesis and Properties of Azulenyltetracyanobutadiene Oligomers connected with Triphenylamine2015

    • 著者名/発表者名
      Taku Shoji, Akifumi Maruyama, Shunji Ito, Tetsuo Okujima, Kozo Toyota
    • 学会等名
      平成27年度化学系学協会東北大会
    • 発表場所
      弘前大学
    • 年月日
      2015-09-12
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] アゾベンゼンに連結したアズレニルテトラシアノブタジエン,ジシアノキノジメタン誘導体の合成研究2014

    • 著者名/発表者名
      永井 大地, 丸山 晃史, 庄子 卓
    • 学会等名
      第45回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      中部大学 (愛知県春日井市)
    • 年月日
      2014-11-30
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] アリールアミン類に連結したフェロセニルテトラシアノブタジエンの合成と性質2014

    • 著者名/発表者名
      丸山 晃史, 鎌田 夏美, 庄子 卓
    • 学会等名
      第45回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      中部大学 (愛知県春日井市)
    • 年月日
      2014-11-30
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] アリール基に連結したフェロセニルテトラシアノブタジエンの合成と酸化還元的挙動2014

    • 著者名/発表者名
      庄子卓, 丸山晃史, 夜久千紗, 鎌田夏美, 奥島鉄雄, 伊東俊司
    • 学会等名
      平成26年度化学系学協会東北大会
    • 発表場所
      山形大学 (山形県米沢市)
    • 年月日
      2014-09-20 – 2014-09-21
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 2-アミノアズレン類の触媒的C-H結合活性化によるアリール化反応の開発2014

    • 著者名/発表者名
      庄子卓, 丸山晃史, 藤原優紀, 山本昌, 奥島鉄雄, 伊東俊司
    • 学会等名
      平成26年度化学系学協会東北大会
    • 発表場所
      山形大学 (山形県米沢市)
    • 年月日
      2014-09-20 – 2014-09-21
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] アリールアミンオリゴマーに連結したアズレニルテトラシアノブタジエンの合成と性質2014

    • 著者名/発表者名
      丸山晃史, 庄子卓
    • 学会等名
      第25回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      東北大学 (宮城県仙台市)
    • 年月日
      2014-09-07 – 2014-09-09
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] ヘキサフェニルベンゼンに連結したアズレニルテトラシアノブタジエンクロモフォアの合成研究2013

    • 著者名/発表者名
      丸山 満久, 庄子 卓
    • 学会等名
      第24回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      学習院大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis and Properties of 1,3,5-Tri(1-azulenyl)benzene Derivatives2013

    • 著者名/発表者名
      Taku Shoji, Akifumi Maruyama, Erika Shimomura, Mitsuhisa Maruyama, Shunji Ito, Tetsuo Okujima
    • 学会等名
      International Symposium for the 70th Anniversary of the Tohoku Branch of the Chemical Society of Japan
    • 発表場所
      東北大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis of Donor-Acceptor Type Azulene Derivatives from 1-Pyridylazulenes2013

    • 著者名/発表者名
      Taku Shoji, Atsuyo Yamomato, Mitsuhisa Maruyama, Shunji Ito, Tetsuo Okujima, Kozo Toyota, Noboru Morita
    • 学会等名
      International Symposium for the 70th Anniversary of the Tohoku Branch of the Chemical Society of Japan
    • 発表場所
      東北大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [備考] 信州大学学術オンラインシステムSOAR

    • URL

      http://soar-rd.shinshu-u.ac.jp/profile/ja.gmShOakh.html

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [備考] Researchmap

    • URL

      http://researchmap.jp/shoji-azulene

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [備考] ResearcherID

    • URL

      http://www.researcherid.com/rid/J-5166-2013

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書 2014 実施状況報告書
  • [備考] 信州大学 学術情報オンラインシステムSOAR

    • URL

      http://soar-rd.shinshu-u.ac.jp/profile/ja.gmShOakh.html

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [備考] researchmap

    • URL

      http://researchmap.jp/shoji-azulene

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [備考] 信州大学 学術情報オンラインシステムSOAR

    • URL

      http://soar-rd.shinshu-u.ac.jp/profile/ja.gmShOakh.html

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書

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公開日: 2014-07-25   更新日: 2019-07-29  

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