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トリアザジホスホール骨格を有する新規不斉求核触媒の創製と不斉アシル化反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 25810057
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 合成化学
研究機関東北大学

研究代表者

近藤 梓  東北大学, 理学(系)研究科(研究院), 助教 (30645544)

研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2016-03-31
研究課題ステータス 完了 (2015年度)
配分額 *注記
4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円)
2015年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2014年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2013年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
キーワード有機分子触媒 / トリアザジホスホール / 不斉有機塩基触媒 / 二官能性触媒 / 不斉有機強塩基触媒 / 複素環骨格構築 / ホスファゼン / 有機塩基触媒 / 求核触媒
研究成果の概要

求核部位の隣接位への「不斉点の導入」ならびに「水素結合形成を可能とする官能基の導入」を主たる設計指針とする新規求核触媒の開発を目的とし、1,2,4-トリアザジホスホールを母骨格とする新規触媒の合成を行った。その結果、トリアザジホスホール骨格の短工程構築に成功した。合成した化合物は求核触媒としての利用は困難であったもののブレンステッド塩基として作用することが明らかとなった。さらに触媒設計を見直し、第四級アンモニウム部位を水素結合ドナーとする新規二官能性不斉有機強塩基触媒の開発を行った。その結果、第四級アンモニウム部位が水素結合ドナーとして適切に作用し立体制御に関与することが示唆された。

報告書

(4件)
  • 2015 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2014 実施状況報告書
  • 2013 実施状況報告書
  • 研究成果

    (19件)

すべて 2016 2015 2014 2013 その他

すべて 雑誌論文 (11件) (うち査読あり 11件、 謝辞記載あり 5件、 オープンアクセス 2件) 学会発表 (8件) (うち国際学会 3件)

  • [雑誌論文] Chiral Brønsted acid-catalyzed enantioselective Friedel–Crafts reaction of 2-methoxyfuran with aliphatic ketimines generated in situ2016

    • 著者名/発表者名
      Azusa Kondoh, Yusuke Ota, Takazumi Komuro, Fuyuki Egawa, Kyohei Kanomata and Masahiro Terada
    • 雑誌名

      Chem. Sci.

      巻: 7 号: 2 ページ: 1057-1062

    • DOI

      10.1039/c5sc03175c

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Bronsted base-catalyzed α-oxygenation of carbonyl compounds utilizing the [1,2]-phospha-Brook rearrangement2015

    • 著者名/発表者名
      Azusa Kondoh, Masahiro Terada
    • 雑誌名

      Organic Chemistry Frontiers

      巻: 2 号: 7 ページ: 801-805

    • DOI

      10.1039/c5qo00108k

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Phenanthrene Derivatives by Intramolecular Cyclization Utilizing [1,2]-Phospha-Brook Rearrangement Catalyzed by Bronsted Base2015

    • 著者名/発表者名
      Azusa Kondoh, Takuma Aoki, Masahiro Terada
    • 雑誌名

      Chemistry A European Journal

      巻: 21 号: 36 ページ: 12577-12580

    • DOI

      10.1002/chem.201501377

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ring Expansion of Epoxides under Bronsted Base Catalysis: Formal [3+2] Cycloaddition of β,γ-Epoxy Esters with Imines Providing 2,4,5-Trisubstituted 1,3-Oxazolidines2015

    • 著者名/発表者名
      Azusa Kondoh, Kenta Odaira, Masahiro Terada
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Eddition

      巻: 54 号: 38 ページ: 11240-11244

    • DOI

      10.1002/anie.201505893

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enantioselective Addition of a 2-Alkoxycarbonyl-1,3-dithiane to Imines Catalyzed by a Bis(guanidino)iminophosphorane Organosuperbase2015

    • 著者名/発表者名
      Azusa Kondoh, Masafumi Oishi, Tadahiro Takeda, Masahiro Terada
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Eddition

      巻: 54 号: 52 ページ: 15836-15839

    • DOI

      10.1002/anie.201508178

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Intermediary P3 Phosphazenium Framework and Its Derivatization to Chiral Cationic Macrocycles Including Two P3 Phosphazenium Units with Hydrogen Bond Donor Sites2015

    • 著者名/発表者名
      Masahiro Terada, Kengo Goto, Takashi Ikehara, Azusa Kondoh
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 90 号: 2 ページ: 1396-1404

    • DOI

      10.3987/com-14-s(k)98

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Kinetic Resolution of Racemic Amino Alcohols through Intermolecular Acetalization Catalyzed by Chiral Brønsted Acid2015

    • 著者名/発表者名
      Takuto Yamanaka, Azusa Kondoh, Masahiro Terada
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 137 号: 3 ページ: 1048-1051

    • DOI

      10.1021/ja512238n

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Intramolecular Cyclization of Alkynyl α-Ketoanilide Utilizing [1,2]-Phospha-Brook Rearrangement Catalyzed by Phosphazene Base2014

    • 著者名/発表者名
      Azusa Kondoh, Takuma Aoki, Masahiro Terada
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 16 号: 13 ページ: 3528-3531

    • DOI

      10.1021/ol501479t

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Brønsted Base Catalyzed [2,3]-Wittig/Phospha-Brook Tandem Rearrangement Sequence2013

    • 著者名/発表者名
      A. Kondoh, M. Terada
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 15 号: 17 ページ: 4568-4571

    • DOI

      10.1021/ol402144q

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Phosphazene-Catalyzed Intramolecular Cyclization of Nitrogen-Tethered Alkynyl Esters2013

    • 著者名/発表者名
      A. Kondoh, K. Ando, M. Terada
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 49 号: 87 ページ: 10254-10256

    • DOI

      10.1039/c3cc46100a

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Design and Synthesis of Helically Chiral Spirocyclic P3 Phosphazenes and Characterization of Their Onium Salts2013

    • 著者名/発表者名
      M. Terada, K. Goto, M. Oishi, T. Takeda, E. Kwon, A. Kondoh
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 24 号: 19 ページ: 2531-2534

    • DOI

      10.1055/s-0033-1340058

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [学会発表] Bronsted Base-Catalyzed Formal [3+2] Cycloaddition of β,γ-Epoxy Esters with Imines2015

    • 著者名/発表者名
      Azusa Kondoh, Kenta Odaira, Masahiro Terada
    • 学会等名
      The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies 2015
    • 発表場所
      The Hawaii Convention Center
    • 年月日
      2015-12-19
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Development of highly active bifunctional organocatalyst having quaternary ammonium as a key functional group2015

    • 著者名/発表者名
      Katsunori Dan, Azusa Kondoh, Masahiro Terada
    • 学会等名
      The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies 2015
    • 発表場所
      The Hawaii Convention CenterD
    • 年月日
      2015-12-19
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Bronsted Base-Catalyzed Intramolecular Cyclization Utilizing [1,2]-Phospha-Brook Rearrangement2015

    • 著者名/発表者名
      Azusa Kondoh, Takuma Aoki, Masahiro Terada
    • 学会等名
      The 13th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
    • 発表場所
      リーガロイヤルホテル京都
    • 年月日
      2015-11-12
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Brønsted Base-Catalyzed Three Component Reaction Utilizing [1,2]-Phospha-Brook Rearrangement2015

    • 著者名/発表者名
      Azusa Kondoh, Masahiro Terada
    • 学会等名
      日本化学会第95年会
    • 発表場所
      日本大学理工学部船橋キャンパス/薬学部
    • 年月日
      2015-03-26
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] ブレンステッド塩基触媒を用いた[2,3]-Wittig/Phospha-Brook連続転位反応2014

    • 著者名/発表者名
      近藤 梓、寺田 眞浩
    • 学会等名
      第25回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      東北大学川内北キャンパス
    • 年月日
      2014-09-07
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 塩基触媒によるPhospha-Brook転位を利用したカルボニル化合物のα位酸素官能基化反応2014

    • 著者名/発表者名
      近藤 梓、寺田 眞浩
    • 学会等名
      「有機分子触媒による未来型分子変換」第4回公開シンポジウム
    • 発表場所
      北海道大学 学術交流会館
    • 年月日
      2014-06-20
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Base-Catalyzed [2,3]-Wittig/Phospha-Brook Tandem Rearrangement Sequence

    • 著者名/発表者名
      Azusa Kondoh, Masahiro Terada
    • 学会等名
      第1回 国際会議 (兼) 第6回 有機触媒シンポジウム
    • 発表場所
      大津プリンスホテル
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 塩基触媒によるPhospha-Brook 転位を利用したカルボニル化合物のα位酸素官能基化反応

    • 著者名/発表者名
      近藤 梓、寺田 眞浩
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学東山キャンパス
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書

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公開日: 2014-07-25   更新日: 2019-07-29  

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