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非天然型アミノ酸の効率合成を指向したアジリジンの立体特異的クロスカップリング反応

研究課題

研究課題/領域番号 25810061
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 合成化学
研究機関大阪大学

研究代表者

武田 洋平  大阪大学, 工学(系)研究科(研究院), 助教 (60608785)

研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2015-03-31
研究課題ステータス 完了 (2014年度)
配分額 *注記
4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2014年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2013年度: 2,600千円 (直接経費: 2,000千円、間接経費: 600千円)
キーワードアジリジン / クロスカップリング / アミノ酸 / パラジウム / ボリル化 / 位置選択的反応 / 立体特異的反応 / ボロン酸 / 不斉合成 / フェネチルアミン / N-ヘテロサイクリックカルベン
研究成果の概要

NHC配位子を有するパラジウム錯体を触媒として用いることで、N-トシル-2-アリールアジリジンとアリールボロン酸の位置選択的かつ立体特異的なクロスカップリング反応が円滑に進行することを見出し、本カップリング反応の最適条件を確立した。また、同様の条件下、2位にカルボキシエステル基が置換したアジリジンを基質に用いることで、カップリング体として非天然型アミノ酸誘導体が単一の位置異性体として得られることも見出した。さらに、一連の研究過程で、アジリジンとジボロンのクロスカップリング反応が円滑に進行することもわかった。

報告書

(3件)
  • 2014 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2013 実施状況報告書
  • 研究成果

    (13件)

すべて 2014 その他

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件) 学会発表 (12件) (うち招待講演 1件)

  • [雑誌論文] Pd/NHC-Catalyzed Enantiospecific and Regioselective Suzuki-Miyaura Arylation of 2-Arylaziridines: Synthesis of Enantioenriched 2-Arylphenethylamine Derivatives2014

    • 著者名/発表者名
      Youhei Takeda, Yuki Ikeda, Akinobu Kuroda, Shino Tanaka, and Satoshi Minakata
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 136 号: 24 ページ: 8544-8547

    • DOI

      10.1021/ja5039616

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Asymmetric Synthesis of 2-Arylphenetylamine Derivatives through a Pd-Catalyzed Enantiospecific Cross-coupling of 2-Arylaziridines with Arylboronic Acids2014

    • 著者名/発表者名
      Youhei Takeda, Akinobu Kuroda, Satoshi Minakata
    • 学会等名
      15th Tetrahedron Symposium Asia Edition
    • 発表場所
      Singapore EXPO(シンガポール共和国南東地区)
    • 年月日
      2014-10-28 – 2014-10-31
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Pd/Phosphine-Catalyzed Regioselective Borylation Reactions2014

    • 著者名/発表者名
      Akinobu Kuroda, Youhei Takeda, Satoshi Minakata
    • 学会等名
      The 2nd International Conference on Organometallics and Catalysis (OM&Cat-2014)
    • 発表場所
      東大寺総合文化センター(奈良県奈良市)
    • 年月日
      2014-10-26 – 2014-10-29
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Pd/ホスフィン触媒を用いたアジリジンの開環を伴う位置選択的ボリル化反応2014

    • 著者名/発表者名
      黒田明伸,武田洋平,南方聖司
    • 学会等名
      第61回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      九州大学 百年講堂(福岡県福岡市)
    • 年月日
      2014-09-23 – 2014-09-25
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Pd/ホスフィン触媒によるアジリジンの位置選択的開環を伴うホウ素化反応2014

    • 著者名/発表者名
      黒田明伸,武田洋平,南方聖司
    • 学会等名
      第47回有機金属若手の会 夏の学校
    • 発表場所
      休暇村 大久野島(広島県竹原市)
    • 年月日
      2014-09-01 – 2014-09-03
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Pd/NHC-Catalyzed Enantiospecific and Regioselective Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of 2-Arylaziridines with Arylboronic Acids to Construct a Tertiary Stereogenic Center2014

    • 著者名/発表者名
      Youhei Takeda
    • 学会等名
      ICOMC 2014 Post-Symposium in Osaka
    • 発表場所
      大阪大学 銀杏会館(大阪府吹田市)
    • 年月日
      2014-07-19
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Pd/Phosphine-Catalyzed Regioselective Borylative Ring-Opening Reaction of Aziridines2014

    • 著者名/発表者名
      Akinobu Kuroda, Youhei Takeda, Satoshi Minakata
    • 学会等名
      ICOMC 2014 Post-Symposium in Osaka
    • 発表場所
      大阪大学 銀杏会館(大阪府吹田市)
    • 年月日
      2014-07-19
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Pd/Phosphine-Catalyzed Regioselective Borylative Ring Opening Reaction of 2-Arylaziridines2014

    • 著者名/発表者名
      Akinobu Kuroda, Youhei Takeda, Satoshi Minakata
    • 学会等名
      XXVI International Conference on Organometallic Chemistry (ICOMC 2014)
    • 発表場所
      ロイトン札幌(北海道札幌市)
    • 年月日
      2014-07-13 – 2014-07-18
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] NHC/Pd-catalyzed Stereospecific and Regioselective Suzuki-Miyaura Arylative Cross-coupling Reaction of 2-Arylaziridines2014

    • 著者名/発表者名
      Youhei Takeda, Akinobu Kuroda, Satoshi Minakata
    • 学会等名
      XXVI International Conference on Organometallic Chemistry (ICOMC 2014)
    • 発表場所
      ロイトン札幌(北海道札幌市)
    • 年月日
      2014-07-13 – 2014-07-18
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] NHC/パラジウム触媒による2-アリールアジリジンのアリールボロン酸との立体特異的クロスカップリング反応

    • 著者名/発表者名
      武田洋平,黒田明伸,南方聖司
    • 学会等名
      第60回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      学習院大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Pd/NHC触媒を用いる2-アリールアジリジンの位置選択的かつ立体特異的鈴木宮浦カップリング反応

    • 著者名/発表者名
      武田洋平,黒田明伸,南方聖司
    • 学会等名
      第3回CSJ化学フェスタ2013
    • 発表場所
      タワーホール船堀
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] NHC/Pd 触媒による 2-アリールアジリジ ンとアリールボロン酸の位置選択的かつ エナンチオ特異的クロスカップリング反応:2-アリールフェネチルアミン誘導体の不斉合成

    • 著者名/発表者名
      武田洋平,黒田明伸,南方聖司
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Pd触媒による2-アリールアジリジンの位置選択的開環を伴うボリル化反応

    • 著者名/発表者名
      武田洋平,田中詩乃,南方聖司
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書

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公開日: 2014-07-25   更新日: 2019-07-29  

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