迅速かつ高感度なキラルセンシングを実現する蛍光性高分子材料の開発

• 研究課題/領域番号: 25810127
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 高分子・繊維材料
• 研究機関: 旭川工業高等専門学校
• 研究代表者: 堺井 亮介 旭川工業高等専門学校, 物質化学工学科, 准教授 (90507196)
• 研究期間 (年度): 2013-04-01 – 2015-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2014年度)
• 配分額: 4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円); 2014年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円); 2013年度: 2,990千円 (直接経費: 2,300千円、間接経費: 690千円)
• キーワード: 共役系ポリマー / キラル / 超分子化学 / ポリジアセチレン / 蛍光分析 / キラルポリマー

研究成果の概要

キラリティーの迅速分析を達成する革新的手法を確立するために、蛍光性キラルポリマーの優れたキラル認識能と蛍光特性を活用し、目視による迅速かつ高感度なキラル分析に適用可能な実用的高分子センサー材料の開発を検討した。本研究により、キラル化合物の添加により、そのキラリティーに依存して異なる蛍光変化を示す共役ポリマーの合成に成功した。また、本研究を通して、ポリマーの化学構造とキラル認識能の関係性など、さらなるキラルセンサーの開発にとって非常に有用な知見が得られた。

研究成果

• [雑誌論文] Synthesis and chiral recognition of helical poly(phenylacetylene)​s bearing L-​phenylglycinol and its phenylcarbamates as pendants (2015)
  • 著者名/発表者名: Zhang, Chunhong; Wang, Hailun; Yang, Taotao; Ma, Rui; Liu, Lijia; Sakai, Ryosuke; Satoh, Toshifumi; Kakuchi, Toyoji; Okamoto, Yoshio
  • 雑誌名: Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry 巻: 53 号: 6 ページ: 809-82
  • DOI: 10.1002/pola.27506
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Helical Poly(Phenylacetylene)s with Amide Linkage Bearing L-Phenylalanine and L-Phenylglycine Ethyl Ester Pendants and Their Applications as Chiral Stationary Phases for HPLC (2013)
  • 著者名/発表者名: C. Zhang, H. Wang, Q. Geng, T. Yang, L. Liu, R. Sakai, T. Satoh, T. Kakuchi, Y. Okamoto
  • 雑誌名: Macromolecules 巻: 46 号: 21 ページ: 8406-8415
  • DOI: 10.1021/ma4015802
  • 査読あり
• [雑誌論文] Influence of stereoregularity and linkage groups on chiral recognition of poly(phenylacetylene) derivatives bearing L-leucine ethyl ester pendants as chiralstationary phases for HPLC (2013)
  • 著者名/発表者名: C. Zhang, F. Liu, Y. Li, X. Shen, X. Xu, R. Sakai, T. Satoh, T. Kakuchi, Y. Okamoto
  • 雑誌名: J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 巻: 51 号: 10 ページ: 2271-2278
  • DOI: 10.1002/pola.26611
  • 査読あり
• [雑誌論文] Chiral Recognition of Helical Poly(Phenylacetylene) Derivatives Bearing L-Amino Acid Ethyl Ester Pendants (2013)
  • 著者名/発表者名: C. Zhang, H. Wang, F. Liu, X. Shen, L. Liu, R. Sakai, T. Satoh, T. Kakuchi, Y. Okamoto
  • 雑誌名: Acta Polymerica Sinica 巻: 6 ページ: 811-816
  • 査読あり
• [学会発表] 側鎖にキラルアミノ基を有するポリジアセチレンによるカルボン酸のキラル識別 (2015)
  • 著者名/発表者名: 小澤駿・中村亮介・津田勝幸・梅田哲・佐藤敏文・覚知豊次・堺井亮介
  • 学会等名: 第49回 高分子学会北海道支部研究発表会
  • 発表場所: 北海道大学（北海道札幌市）
  • 年月日: 2015-01-26
• [学会発表] ロイシン由来のウレア基を有するポリ(フェニルアセチレン)の合成 およびキラル識別能の評価 (2015)
  • 著者名/発表者名: 二階堂佑作・小澤駿・酒井直哉・津田勝幸・梅田哲・佐藤敏文・覚知豊次・堺井亮介
  • 学会等名: 第49回 高分子学会北海道支部研究発表会
  • 発表場所: 北海道大学（北海道札幌市）
  • 年月日: 2015-01-26
• [学会発表] 側鎖にキラルアミノ基を有するポリジアセチレンによるキラルセンシング (2014)
  • 著者名/発表者名: 間藤芳允、小澤駿、井上亮平、津田勝幸、梅田 哲、佐藤敏文、覚知豊次、堺井亮介
  • 学会等名: 第４回 CSJ化学フェスタ2014
  • 発表場所: タワーホール船堀（東京都）
  • 年月日: 2014-10-14 – 2014-10-16
• [学会発表] L-フェニルアラニン由来アミド基を有するポリ(フェニルアセチレン)によるキラル識別 (2014)
  • 著者名/発表者名: 小澤 駿、酒井直哉、津田勝幸、梅田 哲、佐藤敏文、覚知豊次、堺井亮介
  • 学会等名: 第４回 CSJ化学フェスタ2014
  • 発表場所: タワーホール船堀（東京都）
  • 年月日: 2014-10-14 – 2014-10-16
• [学会発表] Conjugated Polymer-Based Sensor for Visual Inspection of Chirality (2014)
  • 著者名/発表者名: Ryosuke SAKAI
  • 学会等名: Japan-France Joint Seminar on Functional Block Copolymer 2014 (JFJS2014)
  • 発表場所: Hokkaido University, Sapporo
  • 年月日: 2014-05-21 – 2014-05-22
  • 招待講演
• [学会発表] Colorimetric Chirality Sensing Based on Conjugated Polymer (2013)
  • 著者名/発表者名: Ryosuke SAKAI
  • 学会等名: The 20th International SPACC Symposium
  • 発表場所: Changchun, China
  • 招待講演
• [学会発表] 色彩可変高分子を利用したキラリティーの可視化 (2013)
  • 著者名/発表者名: 堺井亮介
  • 学会等名: 第29回分析化学緑陰セミナー（日本分析化学会北海道支部主催）
  • 発表場所: 旭川
  • 招待講演
• [学会発表] 側鎖にキラルアミノ基を導入したポリジアセチレンの合成とキラルセンシング
  • 著者名/発表者名: 井上亮平・中村亮介・津田勝幸・梅田哲・佐藤敏文・覚知豊次・堺井亮介
  • 学会等名: 第 48 回 （2013年度） 高分子学会北海道支部研究発表会
  • 発表場所: 札幌
• [学会発表] ロイシン由来のウレア基を有するポリ(フェニルアセチレン)によるキラル識別
  • 著者名/発表者名: 奥山しおり, 小澤駿, 津田勝幸, 梅田哲, 佐藤敏文, 覚知豊次, 堺井亮介
  • 学会等名: 第 48 回 （2013年度） 高分子学会北海道支部研究発表会
  • 発表場所: 札幌
• [学会発表] フェニルグリシン由来アミド基を有するポリ(フェニルアセチレン)のキラル識別能の評価
  • 著者名/発表者名: 西山浩史, 小澤駿, 津田勝幸, 梅田哲, 佐藤敏文, 覚知豊次, 堺井亮介
  • 学会等名: 第 48 回 （2013年度） 高分子学会北海道支部研究発表会
  • 発表場所: 札幌