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ニトロキシルラジカル-銅触媒によるアミノアルコール空気酸化反応と不斉反応への展開

研究課題

研究課題/領域番号 25860001
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 化学系薬学
研究機関東北大学

研究代表者

笹野 裕介  東北大学, 薬学研究科(研究院), 助教 (10636400)

研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2015-03-31
研究課題ステータス 完了 (2014年度)
配分額 *注記
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2014年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2013年度: 2,600千円 (直接経費: 2,000千円、間接経費: 600千円)
キーワードアルコール酸化反応 / 酸化的速度論的光学分割 / アミノアルコール / ニトロキシルラジカル / 銅 / キラルオキサゾリン
研究成果の概要

ニトロキシルラジカル-銅触媒を用いるアミノアルコールの高化学選択的空気酸化反応について,その基質適用性の拡張と触媒量の低減を目的として検討を行った.その結果,用いるアルコールの種類によって最適なニトロキシルラジカル触媒,銅触媒,反応溶液の濃度が異なることを明らかにし,1から2 mol%というわずかな触媒量にて常温,開放空気系という温和な条件下,種々のアルコールが効率的に酸化されることを見出した.
更に,本触媒系の不斉酸化反応への展開を目指し検討を行った結果,中程度の立体選択性を発現する新規不斉配位子の合成に成功した.

報告書

(3件)
  • 2014 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2013 実施状況報告書
  • 研究成果

    (8件)

すべて 2015 2014 2013

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件) 学会発表 (6件)

  • [雑誌論文] Highly Efficient Aerobic Oxidation of Alcohols by Using Less-Hindered Nitroxyl-Radical/Copper Catalysis: Optimum Catalyst Combinations and Their Substrate Scope2015

    • 著者名/発表者名
      Sasano, Y.; Kogure, N.; Nishiyama, T.; Nagasawa, S.; Iwabuchi, Y.
    • 雑誌名

      Chemistry - An Asian Journal

      巻: 10 号: 4 ページ: 1004-1009

    • DOI

      10.1002/asia.201403245

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Highly Chemoselective Aerobic Oxidation of Amino Alcohols into Amino Carbonyl Compounds2014

    • 著者名/発表者名
      Yusuke Sasano, Shota Nagasawa, Mai Yamazaki, Masatoshi Shibuya, Yoshiharu Iwabuchi
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 53 号: 12 ページ: 3236-3240

    • DOI

      10.1002/anie.201309634

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 有機ニトロキシルラジカル-銅触媒系を用いたアルコール空気酸化反応条件の最適化2015

    • 著者名/発表者名
      小暮直貴,笹野裕介,西山智弘,長澤翔太,岩渕好治
    • 学会等名
      日本薬学会 第135年会
    • 発表場所
      神戸市
    • 年月日
      2015-03-25 – 2015-03-28
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] AZADO-銅触媒系によるアミノアルコール類の高化学選択的空気酸化反応の開発と応用2014

    • 著者名/発表者名
      長澤翔太,笹野裕介,澁谷正俊,Jaiwook Park,岩渕好治
    • 学会等名
      第40回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      東北大学川内萩ホール(仙台市)
    • 年月日
      2014-11-10 – 2014-11-11
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] AZADO-銅触媒系を用いたアミノアルコール類の高化学選択的空気酸化反応2014

    • 著者名/発表者名
      長澤翔太,笹野裕介,澁谷正俊,岩渕好治
    • 学会等名
      第25回記念万有仙台シンポジウム
    • 発表場所
      仙台国際センター(仙台市)
    • 年月日
      2014-06-14
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] AZADO-銅協奏型触媒を用いたアルコール類の空気酸化反応2013

    • 著者名/発表者名
      西山智弘,笹野裕介,長澤翔太,岩渕好治
    • 学会等名
      第52回日本薬学会東北支部大会
    • 発表場所
      東北大学(仙台市)
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] AZADOを触媒とするアルコール類の高効率的空気酸化反応の開発と応用2013

    • 著者名/発表者名
      長澤翔太,長田祐二,西山智弘,笹野裕介,澁谷正俊,岩渕好治
    • 学会等名
      第3回CSJ化学フェスタ2013
    • 発表場所
      タワーホール船堀 (東京都)
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] AZADO-銅触媒系を用いるアミノアルコール類の高化学選択的空気酸化反応2013

    • 著者名/発表者名
      長澤翔太,笹野裕介,西山智弘,澁谷正俊,岩渕好治
    • 学会等名
      第46回酸化反応討論会
    • 発表場所
      筑波大学(つくば市)
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書

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公開日: 2014-07-25   更新日: 2019-07-29  

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