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アリル金属種の新規生成法とその利用

研究課題

研究課題/領域番号 25860004
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 化学系薬学
研究機関東京大学

研究代表者

清水 洋平  東京大学, 薬学研究科(研究院), 助教 (60609816)

研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2015-03-31
研究課題ステータス 完了 (2014年度)
配分額 *注記
4,030千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 930千円)
2014年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
2013年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
キーワードアリル銅 / 不斉触媒 / インドール / アレン / アリル化 / 触媒 / 不斉反応 / 銅 / 不斉
研究成果の概要

同一分子内にアレン部位と窒素求核部位を有したアレニルアニリドを基質として用い、銅触媒を利用することで、インドール骨格の構築を伴うアリル銅の生成に成功し、生じたアリル銅が種々のカルボニル化合物に求核攻撃することを見出した。生物活性物質に広く存在するインドール骨格の構築とアリル銅の生成を一挙に行う事の出来る本手法は、従来のアリル金属種生成法にはない特徴を有しているといえる。
また、本反応はキラルなジホスフィンリガンドを用いることで、高いエナンチオ選択性にて生成物を与え、様々な光学活性2-(2-ヒドロキシエチル)インドールを得ることができる。

報告書

(3件)
  • 2014 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2013 実施状況報告書
  • 研究成果

    (27件)

すべて 2015 2014 2013 その他

すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 4件、 オープンアクセス 1件、 謝辞記載あり 2件) 学会発表 (21件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] Design and synthesis of biotin analogues reversibly binding with streptavidin2015

    • 著者名/発表者名
      Tomohiro Yamamoto, Kiyoshi Aoki, Akira Sugiyama, Hirofumi Doi, Tatsuhiko Kodama, Yohei Shimizu, Motomu Kanai
    • 雑誌名

      Chemistry - An Asian Journal

      巻: 10 号: 4 ページ: 1071-1078

    • DOI

      10.1002/asia.201500120

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] A Catalytic C-C Bond-Formation with Minimal Use of Protecting Groups: Construction of Functionalized Isotetronic Acid Derivatives2014

    • 著者名/発表者名
      Shimizu, Y.; Yasuda, K.; Kanai, M.
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 88 号: 2 ページ: 919-927

    • DOI

      10.3987/com-13-s(s)81

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書 2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic enantioselective synthesis of 2-(2- hydroxyethyl)indole scaffolds via consecutive intramolecular amido-cupration of allenes and asymmetric addition of carbonyl compounds2014

    • 著者名/発表者名
      Prasanna Kumara Chikkade, Yohei Shimizua, Motomu Kanai
    • 雑誌名

      Chemical Science

      巻: 5 号: 4 ページ: 1585-1590

    • DOI

      10.1039/c3sc52803k

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書 2013 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Copper-Catalyzed Regio- and Stereoselective Intermolecular Three- Component Oxyarylation of Allenes2014

    • 著者名/発表者名
      Taisuke Itoh, Yohei Shimizu, Motomu Kanai
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 16 号: 10 ページ: 2736-2739

    • DOI

      10.1021/ol501022d

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] カルボン酸選択的Mannich型反応の開発2015

    • 著者名/発表者名
      山本倫広、森田雄也、清水洋平、金井求
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会(2015)
    • 発表場所
      日本大学 理工学部船橋キャンパス
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Rapid Sythesis of Sialic Acid Derivatives via Ligand-Controlled, Stereodivergent Propagylation of Unprotected Aldoses2015

    • 著者名/発表者名
      魏暁峰、清水洋平、金井求
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会(2015)
    • 発表場所
      日本大学 理工学部船橋キャンパス
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 無保護糖を基質としたジアステレオ選択的触媒的プロパルギル化反応の開発2015

    • 著者名/発表者名
      清水洋平、魏暁峰、金井求
    • 学会等名
      日本薬学会第135年会(神戸)
    • 発表場所
      神戸学院大学
    • 年月日
      2015-03-25 – 2015-03-28
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] カルボン酸選択的な触媒的不斉Mannich型反応の開発2015

    • 著者名/発表者名
      森田雄也、山本倫広、清水洋平、金井求
    • 学会等名
      日本薬学会第135年会(神戸)
    • 発表場所
      神戸学院大学
    • 年月日
      2015-03-25 – 2015-03-28
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 銅触媒を用いたオレフィンのオキシボリル化反応の開発2015

    • 著者名/発表者名
      伊藤太亮、清水洋平、金井求
    • 学会等名
      日本薬学会第135年会(神戸)
    • 発表場所
      神戸学院大学
    • 年月日
      2015-03-25 – 2015-03-28
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 保護基の使用を最小限に抑えたザナミビルの合成研究2015

    • 著者名/発表者名
      伊藤創一、木村康明、清水洋平、金井求
    • 学会等名
      日本薬学会第135年会(神戸)
    • 発表場所
      神戸学院大学
    • 年月日
      2015-03-25 – 2015-03-28
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] プレターゲティング治療を目指したビオチン誘導体の合成研究2015

    • 著者名/発表者名
      高津まり、清水洋平、杉山暁、土居洋文、児玉龍彦、金井求
    • 学会等名
      日本薬学会第135年会(神戸)
    • 発表場所
      兵庫医療大学
    • 年月日
      2015-03-25 – 2015-03-28
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 銅触媒を用いたアレンの位置選択的な分子間オキシアリール化反応の開発2014

    • 著者名/発表者名
      伊藤太亮、清水洋平、金井求
    • 学会等名
      日本プロセス化学会2014サマーシンポジウム
    • 発表場所
      タワーホール船堀
    • 年月日
      2014-07-31 – 2014-08-01
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Copper-Catalyzed Regio- and Stereoselective Intermolecular Three-Component Oxyarylation of Allenes2014

    • 著者名/発表者名
      Taisuke Itoh, Yohei Shimizu, Motomu Kanai
    • 学会等名
      XXVI International Conference on Organometallic Chemistry (ICOMC 2014)
    • 発表場所
      Royton Sapporo
    • 年月日
      2014-07-13 – 2014-07-18
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Copper-Catalyzed Regio- and Stereoselective Intermolecular Three-Component Oxyarylation of Allenes2014

    • 著者名/発表者名
      Yohei Shimizu,Taisuke Itoh, Motomu Kanai
    • 学会等名
      the 19th International Symposium on Homogeneous Catalysis
    • 発表場所
      Ottawa Convention Center, Canada
    • 年月日
      2014-07-06 – 2014-07-11
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 銅触媒を用いたアレンの位置選択的な分子間オキシアリール化反応の開発2014

    • 著者名/発表者名
      伊藤太亮、清水洋平、金井求
    • 学会等名
      第105回有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      東工大大岡山キャンパス
    • 年月日
      2014-06-10 – 2014-06-11
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 一価銅触媒によるカスケード反応を用いた光学活性インドール誘導体の合成法2014

    • 著者名/発表者名
      清水洋平、Prasanna Kumara Chikkade、金井求
    • 学会等名
      日本薬学会第134年会(熊本)
    • 発表場所
      熊本県、熊本大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 無保護の糖を基質とした触媒的プロパギル化反応の開発2014

    • 著者名/発表者名
      魏暁峰、清水洋平、金井求
    • 学会等名
      日本薬学会第134年会(熊本)
    • 発表場所
      熊本県、熊本大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 保護基フリー合成を目指したカルボン酸直截的アルドール反応及びMannich型反応の開発2014

    • 著者名/発表者名
      森田雄也、清水洋平、金井求
    • 学会等名
      日本薬学会第134年会(熊本)
    • 発表場所
      熊本県、熊本大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 銅触媒を用いた求核的アリル金属種の触媒的発生法の開発2014

    • 著者名/発表者名
      伊藤太亮、清水洋平、金井求
    • 学会等名
      日本薬学会第134年会(熊本)
    • 発表場所
      熊本県、熊本大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] プロトン性官能基存在下における一価銅を利用したC-C結合形成反応2013

    • 著者名/発表者名
      清水洋平、施世良、Prasanna Kumara Chikkade、魏暁峰、川井準也、金井求
    • 学会等名
      第11回次世代を担う有機化学シンポジウム
    • 発表場所
      東京都、日本薬学会長井記念ホール
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Copper-catalyzed carbo-oxydation of allenes2013

    • 著者名/発表者名
      伊藤太亮、清水洋平、金井求
    • 学会等名
      第48回天然物化学談話会
    • 発表場所
      滋賀県大津市 アヤハレークサイドホテル
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Cu(I)-Catalyzed Diastereoselective C-glycosidation of Unprotected Sugars2013

    • 著者名/発表者名
      Xiao-Feng Wei, Shi-Liang Shi, Yohei Shimizu, Motomu Kanai
    • 学会等名
      10th International Symposium on Carbanion Chemistry (ISCC-10)
    • 発表場所
      京都府、同志社大学、寒梅館
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] In situ Catalytic Generation of Allyl Copper Species and its Direct Use for Asymmetric Allylation2013

    • 著者名/発表者名
      Yohei Shimizu, Prasanna Kumara Chikkade, Junya Kawai, Motomu Kanai
    • 学会等名
      Frontiers in Chemistry, Armenia
    • 発表場所
      Ani Plaza Hotel, Yerevan, Armenia
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] In situ Catalytic Generation of Allyl Copper Species and its Direct Use for Asymmetric Allylation2013

    • 著者名/発表者名
      Yohei Shimizu, Prasanna Kumara Chikkade, Junya Kawai, Motomu Kanai
    • 学会等名
      The 8th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia (ICCEOCA-8) The 4th New Phase International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia (NICCEOCA-4)
    • 発表場所
      大阪府、Grand Cube Osaka
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 保護基の使用を最小限に抑えたザナミビルの合成研究

    • 著者名/発表者名
      伊藤創一、木村康明、清水洋平、金井求
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会(2014)
    • 発表場所
      愛知県、名古屋大学 東山キャンパス
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [備考] Synthetic Organic Chemistry Lab.

    • URL

      http://www.f.u-tokyo.ac.jp/~kanai/index.html

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [備考] Synthetic Organic Chemistry Lab.

    • URL

      http://www.f.u-tokyo.ac.jp/~kanai/publication/index.html

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書

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公開日: 2014-07-25   更新日: 2019-07-29  

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