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有機酸触媒によるイナミドを用いた効率的環化反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 25860006
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 化学系薬学
研究機関京都大学

研究代表者

山岡 庸介  京都大学, 薬学研究科(研究院), 助教 (60624723)

研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2015-03-31
研究課題ステータス 完了 (2014年度)
配分額 *注記
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2014年度: 2,470千円 (直接経費: 1,900千円、間接経費: 570千円)
2013年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
キーワード複素環合成 / 天然物合成 / イナミド / 抗マラリア薬 / 有機合成 / 中員環合成 / 抗マラリア活性 / 酸 / 複素環 / 生物活性物質 / 中員環 / キノリン
研究成果の概要

酸触媒を用いたアレーンイナミドの分子内環化反応により、三環性キノリンの効率的合成法を開発した。本手法を利用し、抗菌、抗マラリア活性を有するマリノキノリン類やアプリジオプサミンAの短段階合成に成功した。
さらに、エンイナミドを用いた触媒的環化反応により、一般的には難しいとされる中員複素環合成の開発検討を行い、7,8員環の合成に成功している。今後さらなる検討を行い、医薬品合成への応用を検討している。

報告書

(3件)
  • 2014 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2013 実施状況報告書
  • 研究成果

    (5件)

すべて 2015 2014 2013

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (4件)

  • [雑誌論文] Hydrostannylation-Cross-Coupling Strategy for Stereoselective Synthesis of Alkylidenemalonates and Related α,β-Unsaturated Esters2015

    • 著者名/発表者名
      Fujiwara, S.; Cadou, R.; Yamaoka, Y.; Takasu, K.; Yamada, K.
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem.

      巻: none 号: 2 ページ: 1264-1272

    • DOI

      10.1021/jo502467m

    • NAID

      120005623273

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] イナミドを用いたキノリン骨格の効率的合成法の開発と Aplidiopsamine A の全合成2015

    • 著者名/発表者名
      山岡庸介、篠崎 麻紀子、吉田琢紘、山田健一、高須清誠
    • 学会等名
      日本薬学会第135年会
    • 発表場所
      神戸
    • 年月日
      2015-03-25 – 2015-03-28
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] イナミドを用いた中員環の効率的合成法の開発2014

    • 著者名/発表者名
      山岡庸介、武内菜央、山田健一、高須清誠
    • 学会等名
      第64回日本薬学会近畿支部総会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2014-10-11
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] イナミドを用いた効率的中員環合成法の開発2014

    • 著者名/発表者名
      山岡庸介、武内菜央、山田健一、高須清誠
    • 学会等名
      日本薬学会年会
    • 発表場所
      熊本
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Marinoquinoline 類および aplidiopsamine A の全合成2013

    • 著者名/発表者名
      山岡庸介、吉田琢紘、山田健一、高須清誠
    • 学会等名
      日本薬学会近畿支部大会
    • 発表場所
      同志社女子大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書

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公開日: 2014-07-25   更新日: 2019-07-29  

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