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3a位置換ピロロインドールのワンポット構築反応の開発と生物活性天然物の網羅的合成

研究課題

研究課題/領域番号 25860014
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 化学系薬学
研究機関明治薬科大学

研究代表者

田湯 正法  明治薬科大学, 薬学部, 助手 (20632780)

研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2016-03-31
研究課題ステータス 完了 (2015年度)
配分額 *注記
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2015年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2014年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2013年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
キーワードインドール / 天然物合成 / 不斉合成 / C2対称性 / スルホキシド / アルカロイド / 有機化学 / 天然物 / 複素環 / ピロロインドール / ワンポット / ヘテロカップリング
研究成果の概要

DMSO/Tf2Oにより誘起される3a位置換ピロリンドール骨格ワンポット構築反応を開発した。また、インドリン求核剤を用いた3-(1-インドリル)ピロロインドール骨格構築法を見出し、(±)-psychotriasineの全合成に適用した。さらに、求核剤としてトリプタミンを用い、二連続第四級炭素を有するビスピロロインドール骨格のワンポット構築に成功した。また、原料と異なるトリプタミンを反応させ、初のヘテロ二量体ワンポット合成法を見出した。
さらに、新規に設計したC2対称キラルスルホキシドを用いて、エナンチオ選択的構築法を開発し、(+)-psychotriasineの合成に適用した。

報告書

(4件)
  • 2015 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2014 実施状況報告書
  • 2013 実施状況報告書
  • 研究成果

    (11件)

すべて 2016 2015 2014 その他

すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 4件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (7件) (うち国際学会 1件)

  • [雑誌論文] C2-Symmetric Chiral Sulfoxide-Mediated Intermolecular Interrupted Pummerer Reaction for Enantioselective Construction of C3a-Substituted Pyrroloindolines2016

    • 著者名/発表者名
      Masanori Tayu, Takako Ishizaki, Kazuhiro Higuchi, Tomomi Kawasaki
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 27 号: 06 ページ: 941-945

    • DOI

      10.1055/s-0035-1560548

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] DMSO/Tf2O-Mediated Cross-Coupling of Tryptamine with Substituted Aniline to Access C3a-N1'-Linked Pyrroloindoline Alkaloids2015

    • 著者名/発表者名
      M. Tayu, T. Ishizaki, K. Higuchi, T. Kawasaki
    • 雑誌名

      Org. Biomol. Chem.

      巻: 13 号: 13 ページ: 3863-3865

    • DOI

      10.1039/c5ob00190k

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric Total Synthesis of (–)-Leuconoxine via Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Desymmetrization of a Prochiral Diester2015

    • 著者名/発表者名
      K. Higuchi, S. Suzuki, R. Ueda, N. Oshima, E. Kobayashi, M. Tayu, T. Kawasaki
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 17 号: 1 ページ: 154-157

    • DOI

      10.1021/ol5033865

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Hypervalent Iodine Mediated One-pot C-H Functionarization at 2α- or 3α-Position of Indole Derivatives2014

    • 著者名/発表者名
      K. Higuchi, M. Inaba, A. Naganuma, T. Ishizaki, M. Tayu, T. Kawasaki
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 89 号: 9 ページ: 2105-2121

    • DOI

      10.3987/com-14-13065

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] C2対称キラルスルホキシドにより誘起されるエナンチオ選択的分子間Interrupted Pummerer 反応2015

    • 著者名/発表者名
      田湯正法、鈴木由衣、樋口和宏、川﨑知己
    • 学会等名
      第45回複素環化学討論会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2015-11-20
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] Chiral Sulfoxide-Mediated First Intermolecular Interrrupted Pummerer Reaction for Enantioselective Synthesis of C3a-Substituted Pyrroloindolines2015

    • 著者名/発表者名
      Tayu M, Suzuki Y, Higuchi K, Kawasaki T
    • 学会等名
      13th International Kyoto Conference New Aspects of Organic Chemistry
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2015-11-11
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] DMSO-TFAAによるインドール2位での芳香族求核置換反応の開発2015

    • 著者名/発表者名
      河内 晃樹, 田湯 正法, 樋口 和宏, 川﨑 知己
    • 学会等名
      日本薬学会 第135年会
    • 発表場所
      デザイン・クリエイティブセンター神戸
    • 年月日
      2015-03-25 – 2015-03-28
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] キラルスルホキシドを用いた 3a-インドリルピロロインドリン骨格のワンポット不斉合成法の開発2014

    • 著者名/発表者名
      田湯正法, 樋口和宏, 鈴木由衣, 川﨑知己
    • 学会等名
      第40回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      東北大学 川内萩ホール
    • 年月日
      2014-11-10 – 2014-11-11
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 天然物合成を指向した3a 位置換ピロロインドリン骨格のワンポット構築反応

    • 著者名/発表者名
      田湯正法
    • 学会等名
      第11回次世代を担う有機化学シンポジウム
    • 発表場所
      日本薬学会長井記念ホール
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 高効率的3a 位置換ピロロインドリン骨格構築法の開発と天然物合成への応用

    • 著者名/発表者名
      田湯正法
    • 学会等名
      第39回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      九州大学医学部 百年講堂
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 3a位置換ピロロインドリンのone-pot合成法

    • 著者名/発表者名
      石﨑貴子
    • 学会等名
      日本薬学会第134年会
    • 発表場所
      熊本市総合体育館
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書

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公開日: 2014-07-25   更新日: 2019-07-29  

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