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脱離基中にアルデヒド基をもつ糖供与体を用いた分子内グリコシル化法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 25870140
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 生体関連化学
生物有機化学
研究機関千葉大学

研究代表者

土肥 博史  千葉大学, 融合科学研究科(研究院), 助教 (10345928)

研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2016-03-31
研究課題ステータス 完了 (2015年度)
配分額 *注記
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2014年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2013年度: 2,470千円 (直接経費: 1,900千円、間接経費: 570千円)
キーワードグリコシル化 / 立体選択性 / 位置選択性 / 糖鎖合成 / 反応性 / 脱離基 / アセタール / 化学選択性 / オリゴ糖合成 / 糖鎖 / オリゴ糖
研究成果の概要

生物学的に重要な糖鎖がもつ1,2-シス型グリコシド結合の立体選択的な構築法の確立を目指し、遊離可能なアルデヒド基を脱離基に持つ糖供与体を用いた効率的な分子内グリコシル化法の開発を試みた。糖供与体と糖受容体をアセタール結合によって複合体へと導き、これを用いて分子内グリコシル化反応を検討した結果、二級水酸基がフリーな複合体においては分子内でグリコシル化反応が進行することを見出した。上記研究においてチオフェニル基のオルト位にアルデヒド基を持つ糖供与体が通常のチオグリコシドは活性化されないTMSOTfなどのルイス酸によって活性化されグリコシル化反応が進行することを明らかとした。

報告書

(4件)
  • 2015 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2014 実施状況報告書
  • 2013 実施状況報告書
  • 研究成果

    (32件)

すべて 2016 2015 2014 2013

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件、 オープンアクセス 2件、 謝辞記載あり 2件) 学会発表 (30件) (うち国際学会 3件、 招待講演 1件)

  • [雑誌論文] Comparative analyses of helical properties in asymmetric 1,2-diacyl-sn-glycerols by means of circular dichroism and proton NMR spectroscopy: Notable effects of substituting groups at sn-3 position2015

    • 著者名/発表者名
      Mengfei Yuan, Kazuo Fukuda, Hirofumi Dohi, Hirotaka Uzawa, Yoshihiro Nishida
    • 雑誌名

      Tetrahedron Asymmetry,

      巻: 26 号: 20 ページ: 1138-1144

    • DOI

      10.1016/j.tetasy.2015.08.012

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] A recyclable heavy fluorous tag carrying an allyl alcohol pendant group: Design and evaluation toward applications in synthetic carbohydrate chemistry2015

    • 著者名/発表者名
      Kazuo Fukuda, Mami Tojino, Kohtaro Goto, Hirofumi Dohi, Yoshihiro Nishida, Mamoru Mizuno
    • 雑誌名

      Carbohydrate Research

      巻: 407 ページ: 122-130

    • DOI

      10.1016/j.carres.2015.02.002

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [学会発表] 脱離基中にアルデヒドを持つチオグリコシドドナーに関する研究2016

    • 著者名/発表者名
      駒井亮太、堺英俊、佐々木リサ、西田芳弘、土肥博史
    • 学会等名
      日本農芸化学会2016年度大会
    • 発表場所
      札幌コンベンションセンター(札幌)
    • 年月日
      2016-03-29
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 水酸基近傍にチオエーテルを有する糖受容体を用いた1,2-cis選択的グリコシル化2016

    • 著者名/発表者名
      小林真己、田村真奈美、西田芳弘、土肥博史
    • 学会等名
      日本農芸化学会2016年度大会
    • 発表場所
      札幌コンベンションセンター(札幌)
    • 年月日
      2016-03-29
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 脱離基中の官能基の違いによる新しい連続グリコシル化法の開発2016

    • 著者名/発表者名
      江澤あやめ、木村智文、金澤尊、小林真己、駒井亮太、西田芳弘、土肥博史
    • 学会等名
      日本農芸化学会2016年度大会
    • 発表場所
      札幌コンベンションセンター(札幌)
    • 年月日
      2016-03-29
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] Sequential glycosylation method using phenylthioglycoside with arming or disarming group in the aryl ring2015

    • 著者名/発表者名
      Dohi, H., Kimura, T., Kanazawa, T., Ezawa, A., Kobayashi, M., Komai, R., Nishida, Y.
    • 学会等名
      Pacifichem2015
    • 発表場所
      Hawaii Convention Center (Honolulu, USA)
    • 年月日
      2015-12-20
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Reaction behavior of thioglycoside donors having aldehyde in leaving group2015

    • 著者名/発表者名
      Komai, R., Sakai, H., Sasaki, R., Nishida, Y., Dohi, H.
    • 学会等名
      Pacifichem2015
    • 発表場所
      Hawaii Convention Center (Honolulu, USA)
    • 年月日
      2015-12-20
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Stereoselective glycosylation using thioether groups in glycosyl acceptor2015

    • 著者名/発表者名
      Kobayashi, M.; Tamura, M., Ezawa, A., Nishida, Y., Dohi, H.
    • 学会等名
      Pacifichem2015
    • 発表場所
      Hawaii Convention Center (Honolulu, USA)
    • 年月日
      2015-12-20
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 脱離基中にアルデヒドを持つチオグリコシド型糖供与体の反応挙動2015

    • 著者名/発表者名
      駒井亮太、堺英俊、佐々木リサ、西田芳弘、土肥博史
    • 学会等名
      GlycoTOKYO2015 シンポジウム
    • 発表場所
      慶應義塾大学矢上キャンパス(横浜)
    • 年月日
      2015-10-24
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 水酸基近傍にチオエーテルを有する糖受容体を用いたグリコシル化2015

    • 著者名/発表者名
      小林真己、田村真奈美、江澤あやめ、駒井亮太、西田芳弘、土肥博史
    • 学会等名
      GlycoTOKYO2015 シンポジウム
    • 発表場所
      慶應義塾大学矢上キャンパス(横浜)
    • 年月日
      2015-10-24
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 芳香環上に電子供与性または電子吸引性基を持つフェニルチオグリコシドを用いた連続グリコシル化法2015

    • 著者名/発表者名
      江澤あやめ、木村智文、金澤尊、小林真己、駒井亮太、西田芳弘、土肥博史
    • 学会等名
      GlycoTOKYO2015 シンポジウム
    • 発表場所
      慶應義塾大学矢上キャンパス(横浜)
    • 年月日
      2015-10-24
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 脱離基中にアルデヒドを持つチオグリコシド型糖供与体の反応挙動2015

    • 著者名/発表者名
      駒井亮太、堺英俊、佐々木リサ、西田芳弘、土肥博史
    • 学会等名
      第34回日本糖質学会年会
    • 発表場所
      東京大学安田講堂(東京)
    • 年月日
      2015-08-02
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 水酸基近傍にチオエーテルを有する糖受容体を用いたグリコシル化2015

    • 著者名/発表者名
      小林真己、田村真奈美、江澤あやめ、駒井亮太、西田芳弘、土肥博史
    • 学会等名
      第34回日本糖質学会年会
    • 発表場所
      東京大学安田講堂(東京)
    • 年月日
      2015-08-02
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 芳香環上に電子供与性または電子吸引性基を持つフェニルチオグリコシドを用いた連続グリコシル化法2015

    • 著者名/発表者名
      江澤あやめ、木村智文、金澤尊、小林真己、駒井亮太、西田芳弘、土肥博史
    • 学会等名
      第34回日本糖質学会年会
    • 発表場所
      東京大学安田講堂(東京)
    • 年月日
      2015-08-01
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 脱離基中にアルデヒドを持つチオグリコシドドナーに関する研究2015

    • 著者名/発表者名
      駒井亮太、木村智文、堺英俊、西田芳弘、土肥博史
    • 学会等名
      日本農芸化学会2015年度大会
    • 発表場所
      岡山大学津島キャンパス
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 糖受容体中のチオエーテル基がアシストする全く新しい1,2-cis選択的グリコシル化法に関する研究2015

    • 著者名/発表者名
      小林真己、田村真奈美、江澤あやめ、西田芳弘、土肥博史
    • 学会等名
      日本農芸化学会2015年度大会
    • 発表場所
      岡山大学津島キャンパス
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 脱離基中にアルデヒドを持つ糖供与体の反応挙動2014

    • 著者名/発表者名
      駒井亮太、若杉裕樹、西田芳弘、土肥博史
    • 学会等名
      GlycoTOKYO2014 シンポジウム
    • 発表場所
      千葉大学松戸キャンパス
    • 年月日
      2014-11-08
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] アクセプターの立体配置の違いによるシアリル化の反応挙動2014

    • 著者名/発表者名
      田村真奈美、若杉裕樹、西田芳弘、土肥博史
    • 学会等名
      GlycoTOKYO2014 シンポジウム
    • 発表場所
      千葉大学松戸キャンパス
    • 年月日
      2014-11-08
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 脱離基中にアルデヒドを持つ糖供与体の反応挙動2014

    • 著者名/発表者名
      駒井亮太、若杉裕樹、西田芳弘、土肥博史
    • 学会等名
      第33回日本糖質学会年会
    • 発表場所
      名古屋大学豊田講堂
    • 年月日
      2014-08-10 – 2014-08-12
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 様々な立体配置を持つアクセプターを用いたシアリル化反応の検討2014

    • 著者名/発表者名
      田村真奈美、若杉裕樹、西田芳弘、土肥博史
    • 学会等名
      第33回日本糖質学会年会
    • 発表場所
      名古屋大学豊田講堂
    • 年月日
      2014-08-10 – 2014-08-12
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Reactivity of Thioglycosyl Donors Carrying Thiosalicylic Acid Derivatives2014

    • 著者名/発表者名
      Dohi H, Sakurai R, Tamura M, Nishida Y
    • 学会等名
      27th International Carbohydrate Symposium
    • 発表場所
      Tata Institute (Bangalore, India)
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] チオサリチル酸メチルを脱離基に持つシアリルドナーに関する研究2014

    • 著者名/発表者名
      若杉裕樹、田山和哉、駒井亮太、池田理絵、木村智文、西田芳弘、土肥博史
    • 学会等名
      日本農芸化学会2014年度大会
    • 発表場所
      明治大学生田キャンパス
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] チオサリチル酸誘導体を脱離基にもつ各種糖供与体の反応挙動2014

    • 著者名/発表者名
      田村真奈美、櫻井理沙、小林真己、西田芳弘、土肥博史
    • 学会等名
      日本農芸化学会2014年度大会
    • 発表場所
      明治大学生田キャンパス
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 肺炎マイコプラズマに由来する糖脂質抗原の合成研究2013

    • 著者名/発表者名
      土肥博史、尾山知絵、松田幸枝、松田和洋、西田芳弘
    • 学会等名
      第32回日本糖質学会年会
    • 発表場所
      大阪国際交流センター
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] チオサリチル酸メチルを脱離基に持つシアリルドナーに関する研究2013

    • 著者名/発表者名
      若杉裕樹、田山和哉、西田芳弘、土肥博史
    • 学会等名
      第32回日本糖質学会年会
    • 発表場所
      大阪国際交流センター
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 放線菌ABC輸送体の基質特異性解明に向けたキトビオース型二糖類の合成2013

    • 著者名/発表者名
      須山奈月、藤田実加子、田澤健太、齋藤明広、西田芳弘、土肥博史
    • 学会等名
      第32回日本糖質学会年会
    • 発表場所
      大阪国際交流センター
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] チオサリチル酸誘導体を脱離基に持つグリコシルドナーの反応挙動2013

    • 著者名/発表者名
      櫻井理沙、田村真奈美、西田芳弘、土肥博史
    • 学会等名
      第32回日本糖質学会年会
    • 発表場所
      大阪国際交流センター
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 糖を分子基盤とする植物病害抵抗性誘導剤の開発研究2013

    • 著者名/発表者名
      崔紫寧、土肥博史、伊藤潤、雨宮良幹、西田芳弘
    • 学会等名
      第32回日本糖質学会年会
    • 発表場所
      大阪国際交流センター
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 耐酸性ヘビーフルオラスタグの開発と糖鎖合成への応用2013

    • 著者名/発表者名
      福田和男、戸治野真美、後藤浩太朗、土肥博史、西田芳弘、水野真盛
    • 学会等名
      第32回日本糖質学会年会
    • 発表場所
      大阪国際交流センター
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] チオサリチル酸誘導体を脱離基に持つ糖供与体に関する研究2013

    • 著者名/発表者名
      土肥博史
    • 学会等名
      GlycoTOKYO 2013 シンポジウム
    • 発表場所
      成蹊大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 6-リン酸化マンノースコンジュゲートの合成研究2013

    • 著者名/発表者名
      山本和平、熊﨑りえ、土肥博史、西田芳弘
    • 学会等名
      GlycoTOKYO 2013 シンポジウム
    • 発表場所
      成蹊大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] ラクトース合成酵素の基質認識機構に基づくエンコード酵素合成法2013

    • 著者名/発表者名
      高橋ほのか、竹田真由美、土肥博史、西田芳弘
    • 学会等名
      GlycoTOKYO 2013 シンポジウム
    • 発表場所
      成蹊大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書

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公開日: 2014-07-25   更新日: 2019-07-29  

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