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キラルホスフィンライブラリーを活用した新規第四級ホスホニウム塩触媒の創製

研究課題

研究課題/領域番号 25870335
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 合成化学
有機化学
研究機関長崎大学 (2014)
京都大学 (2013)

研究代表者

白川 誠司  長崎大学, 水産・環境科学総合研究科(環境), 准教授 (60459865)

研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2015-03-31
研究課題ステータス 完了 (2014年度)
配分額 *注記
3,380千円 (直接経費: 2,600千円、間接経費: 780千円)
2014年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2013年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
キーワード第四級ホスホニウム塩 / 不斉合成 / 有機分子触媒 / 相間移動触媒 / 精密有機合成 / 環境調和型反応 / グリーンケミストリー / 触媒ライブラリ / キラル第四級ホスホニウム塩 / 二官能性触媒 / 触媒ライブラリー / アミド / 水素結合
研究成果の概要

不斉相間移動反応は実用的反応系として注目を集め、本反応系のための様々なキラル第四級アンモニウム塩触媒が開発されてきた。一方、キラル第四級ホスホニウム塩を触媒とした不斉合成反応の例は非常に限られており、その開発が強く望まれていた。そこで本研究では、新規キラルホスホニウム塩触媒の開発に取り組んだ。この際、様々な構造を有するキラル触媒ライブラリを効率的に構築するため、市販のキラルホスフィン化合物を前駆体として利用した。これにより、効率的な触媒探索が可能になり、本法を利用する事で高立体選択的反応を実現する新規ホスホニウム塩触媒の開発を達成することができた。

報告書

(3件)
  • 2014 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2013 実施状況報告書
  • 研究成果

    (13件)

すべて 2015 2014 2013 その他

すべて 雑誌論文 (6件) (うち査読あり 6件、 謝辞記載あり 2件) 学会発表 (4件) (うち招待講演 1件) 図書 (1件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] Phase-transfer-catalyzed asymmetric desymmetrizations of cyclopentanones2015

    • 著者名/発表者名
      Seiji Shirakawa, Takashi Tokuda, S. B. Jennifer Kan, Keiji Maruoka
    • 雑誌名

      Org. Chem. Front.

      巻: 2 号: 4 ページ: 336-339

    • DOI

      10.1039/c4qo00339j

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Catalytic Asymmetric Synthesis of 3,3'-Diaryloxindoles as Triarylmethanes with a Chiral All-Carbon Quaternary Center : Phase-Transfer-Catalyzed SNAr Reaction2014

    • 著者名/発表者名
      S. Shirakawa, K. Koga, T. Tokuda, K. Yamamoto, K. Maruoka
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 53 号: 24 ページ: 6220-6223

    • DOI

      10.1002/anie.201403046

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Efficient asymmetric synthesis of spiro-2(3H)- furanones via phase-transfer-catalyzed alkynylation2014

    • 著者名/発表者名
      Xiangfei Wu, Seiji Shirakawa, Keiji Maruoka
    • 雑誌名

      Org. Biomol. Chem.

      巻: 12 号: 29 ページ: 5388-5392

    • DOI

      10.1039/c4ob00969j

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Efficient Approach for the Design of Effective Chiral Quaternary Phosphonium Salts in Asymmetric Conjugate Additions2013

    • 著者名/発表者名
      S. Shirakawa, A. Kasai, T. Tokuda, K. Maruoka
    • 雑誌名

      Chemical Sciences

      巻: 4 号: 5 ページ: 2248-2252

    • DOI

      10.1039/c3sc22130j

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Design of Chiral Bifunctional Quaternary Phosphonium Bromide Catalysts Possessing an Amide Moiety2013

    • 著者名/発表者名
      Shirakawa, S.; Tokuda, T.; Kasai, A.; Maruoka, K.
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 15 号: 13 ページ: 3350-3353

    • DOI

      10.1021/ol4013926

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Recent Developments in Asymmetric Phase-Transfer Reactions2013

    • 著者名/発表者名
      Shirakawa, S.; Maruoka, K.
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 52 号: 16 ページ: 4312-4348

    • DOI

      10.1002/anie.201206835

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Efficient Approach for the Design of Effective Chiral Quaternary Phosphonium Bromides in Asymmetric Reactions2014

    • 著者名/発表者名
      Seiji Shirakawa
    • 学会等名
      2nd International Symposium on Integrated Science for Molecular Chirality in Biology and Chemistry
    • 発表場所
      Minamiaso, Kumamoto, Japan
    • 年月日
      2014-11-30 – 2014-12-01
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 中性相間移動反応のための新規キラル第四級ホスホニウム塩触媒の創製2014

    • 著者名/発表者名
      白川誠司
    • 学会等名
      第3回JACI/GSCシンポジウム
    • 発表場所
      東京国際フォ-ラム、東京
    • 年月日
      2014-05-22 – 2014-05-23
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] アミド部位を有する新規キラル二官能性第四級ホスホニウム塩触媒の創製とその応用2014

    • 著者名/発表者名
      徳田貴士、笠井淳如、白川誠司、丸岡啓二
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学東山キャンパス
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Design of Chiral Bifunctional Quaternary Phosphonium Bromide Catalysts Possessing Amide Moiety2013

    • 著者名/発表者名
      Tokuda, T.; Kasai, A.; Shirakawa, S.; Maruoka, K.
    • 学会等名
      The 8th International Symposium on Intergrated Synthesis (ISIS-8)
    • 発表場所
      Todaiji Temple Cultural Center, Nara, Japan
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [図書] Chiral Onium Salts In Comprehensive Enantioselective Organocatalysi2014

    • 著者名/発表者名
      Shirakawa, S.; Maruoka, K.
    • 出版者
      Wiley-VCH
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [備考] 長崎大学 白川研究室 ホームページ

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [備考] http://seijishirakawa.wix.com/greenchemistry

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書

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公開日: 2014-07-25   更新日: 2019-07-29  

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