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金属触媒によるアルキニル化合物の新規閉環反応の創出

研究課題

研究課題/領域番号 25870747
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 合成化学
有機化学
研究機関中央大学

研究代表者

南 安規  中央大学, 研究開発機構, 機構助教 (60613362)

研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2017-03-31
研究課題ステータス 完了 (2016年度)
配分額 *注記
4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2016年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
2015年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
2014年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
2013年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
キーワード不活性結合活性化 / 挿入反応 / 環化反応 / 不飽和結合 / パラジウム / 含酸素環状化合物 / 有機化学 / 挿入 / 環化 / クロマン / ビアリール / イソシアナート / ノルボルネン / ベンゾフラン
研究成果の概要

酸素が連結したアルキニル基とパラジウム触媒との相互作用により,基質内のいろいろな位置の安定な炭素-水素結合を活性化し,反応利用することに成功した.アリール位やビニル位,ベンジル位の炭素-水素結合の活性化に成功し,つづくアルキニル基への挿入による分子内環化,またはいろいろな不飽和結合化合物との環化反応を達成し,多様な含酸素環状化合物が構築できた.反応の機構の詳細も合わせて検討し,通常のアルキニル基を炭素-水素結合の活性化に利用するための有益な情報を得た.

報告書

(5件)
  • 2016 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2015 実施状況報告書
  • 2014 実施状況報告書
  • 2013 実施状況報告書
  • 研究成果

    (44件)

すべて 2017 2016 2015 2014 2013 その他

すべて 雑誌論文 (11件) (うち査読あり 10件、 謝辞記載あり 9件、 オープンアクセス 2件) 学会発表 (31件) (うち国際学会 4件、 招待講演 3件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] Annulation of Alkynyl Aryl Ethers with Allyl Pivalates To Give 2,3-Bismethylenechromanes through Double C-H Bond Cleavage2016

    • 著者名/発表者名
      Yasunori Minami, Megumi Sakai, Tomohiro Anami, Tamejiro Hiyama
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 55 ページ: 8701-8705

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthetic Transformations through Alkynoxy-Palladium Interactions and C-H Activation2016

    • 著者名/発表者名
      Yasunori Minami, Tamejiro Hiyama
    • 雑誌名

      Accounts of Chemical Reserch

      巻: 49 号: 1 ページ: 67-77

    • DOI

      10.1021/acs.accounts.5b00414

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Dehydrogenative Carbon-Carbon Bond Formation Reactions Using Alkynoxy Moieties as Hydrogen-accepting Directing Groups2015

    • 著者名/発表者名
      Yasunori Minami, Tatsuro Kodama, Tamejiro Hiyama
    • 雑誌名

      Angewandte Cheme International Edition

      巻: 54 号: 40 ページ: 11813-11816

    • DOI

      10.1002/anie.201505789

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Alkynoxy-Directed C–H Functionalizations: Palladium(0)-Catalyzed Annulations of Alkynyl Aryl Ethers with Alkynes2015

    • 著者名/発表者名
      Yasunori Minami, Yuki Shiraishi, Tatsuro Kodama, Mayuko Kanda, Kotomi Yamada, Tomohiro Anami, Tamejiro Hiyama
    • 雑誌名

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      巻: 88 号: 10 ページ: 1388-1403

    • DOI

      10.1246/bcsj.20150180

    • NAID

      130005102809

    • ISSN
      0009-2673, 1348-0634
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Straightforward Synthesis of HOMSi Reagents via sp2 C-H Silylation2015

    • 著者名/発表者名
      Yasunori Minami, Takeshi Komiyama, Tamejiro Hiyama
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 44 号: 8 ページ: 1065-1067

    • DOI

      10.1246/cl.150359

    • NAID

      130005092594

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] 多重結合の性質を利用する効率的分子変換反応の創出2015

    • 著者名/発表者名
      南 安規
    • 雑誌名

      化学と工業

      巻: 68 ページ: 948-949

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [雑誌論文] Palladium-catalyzed Annulation of 2-Substituted Silylethynyloxybiaryls through δ-C–H Activation2014

    • 著者名/発表者名
      Yasunori Minami, Tomohiro Anami, Tamejiro Hiyama
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 43 号: 11 ページ: 1791-1793

    • DOI

      10.1246/cl.140725

    • NAID

      130004677608

    • ISSN
      0366-7022, 1348-0715
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Palladium-catalyzed Cycloaddition of Aryl Silylethynyl Ethers with Isocyanates via o-C-H Cleavage2014

    • 著者名/発表者名
      Yasunori Minami, Mayuko Kanda, Tamejiro Hiyama
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 43 号: 9 ページ: 1408-1410

    • DOI

      10.1246/cl.140452

    • NAID

      130004427159

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Palladium-catalyzed Cycloaddition of Alkynyl Aryl Ethers to Allenes to Form a 2,3-Bismethylidene-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran Framework2014

    • 著者名/発表者名
      Yasunori Minami, Mayuko Kanda, Tamejiro Hiyama
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 43 号: 2 ページ: 181-183

    • DOI

      10.1246/cl.130894

    • NAID

      130004867972

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis of HOMSi Reagents by Pd/Cu-Catalyzed Silylation of Bromoarenes with Disilanes2014

    • 著者名/発表者名
      南 安規、清水健太、鶴岡智里、小宮山猛、檜山爲次郎
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 43 号: 2 ページ: 201-203

    • DOI

      10.1246/cl.130919

    • NAID

      130004867977

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Palladium-Catalyzed Hydrobenzylation of ortho-Tolyl Alkynyl Ethers by Benzylic C-H Activation: Remarkable Alkynoxy-Directing Effect2013

    • 著者名/発表者名
      Yasunori Minami, Kotomi Yamada, Tamejiro Hiyama
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 52 号: 40 ページ: 10611-10615

    • DOI

      10.1002/anie.201304893

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] Development of synthetic reactions for exo-bismethylene cycles via C-H bond activation by multiple bonds and palladium catalysts2017

    • 著者名/発表者名
      MINAMI, Yasunori, SAKAI, Megumi, HIYAMA, Tamejiro
    • 学会等名
      日本化学会第97回春季年会
    • 発表場所
      慶應大学日吉キャンパス
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Construction of Functionalized Aryl Ethers via Dehydrogenative C-C Bond Formation Using an Alkynoxy Group as a Directing Group and a Dihydrogen Acceptor2016

    • 著者名/発表者名
      Yasunori Minami, Tatsuro Kodama, and Tamejiro Hiyama
    • 学会等名
      International Symposium on C-O Activation
    • 発表場所
      姫路
    • 年月日
      2016-10-25
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Formation of 2,3-Bismethylenechromanes by Palladium-catalyzed Reaction of Aryl Ethynyl Ethers with Allyl Pivalates through Double C-H Bond Cleavage2016

    • 著者名/発表者名
      Yasunori Minami, Megumi Sakai, Tomohiro Anami, and Tamejiro Hiyama
    • 学会等名
      The International Symposium on Homogeneous Catalysis-XX
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2016-07-10
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] アリールオルト位C-H結合活性化を経る2-アリーロキシ-1-ブテン-3-インのパラジウム触媒分子内ヒドロアリール化2016

    • 著者名/発表者名
      酒井 恵・南 安規・檜山爲次郎
    • 学会等名
      日本化学会第96回春季年会
    • 発表場所
      同志社大学
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 炭素-水素結合活性化によるビスメチレンクロマン誘導体の合成とその利用2016

    • 著者名/発表者名
      南 安規・酒井 恵・神田真由子・阿波智広・檜山爲次郎
    • 学会等名
      第71 回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      東京農工大学小金井キャンパス
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Novel carbon-hydrogen bond activation strategy based on interaction between an alkynoxy group and a palladium catalyst2015

    • 著者名/発表者名
      Yasunori Minami and Tamejiro Hiyama
    • 学会等名
      Pacifichem2015
    • 発表場所
      Hawaii
    • 年月日
      2015-12-15
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Hydrogen-accepting Directing Alkyoxy Group for Dehydrogenative [2 + 2] Cyclocoupling2015

    • 著者名/発表者名
      Yasunori Minami, Tatsuro Kodama, and Tamejiro Hiyama
    • 学会等名
      The 8th International Forum on Chemistry of Functional Organic Chemicals
    • 発表場所
      東京大学
    • 年月日
      2015-11-15
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Palladium-Catalyzed Annulation of 2-Silylethynyloxy-Substituted Biaryls through δ-C-H Activation2015

    • 著者名/発表者名
      Yasunori Minami, Tomohiro Anami, and Tamejiro Hiyama
    • 学会等名
      13th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2015-11-09
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] アルキニルアリールエーテルとノルボルネン類との環化反応: 異なる二形式”2015

    • 著者名/発表者名
      小玉 樹朗・南 安規・檜山 爲次郎
    • 学会等名
      第62回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      関西大学
    • 年月日
      2015-09-07
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 多重結合と遷移金属触媒の協働作用による新規合成変換法の開発2015

    • 著者名/発表者名
      南 安規
    • 学会等名
      日本化学会第95回春季年会
    • 発表場所
      日本大学船橋キャンパス
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] パラジウム触媒によるC-H結合活性化を伴うアルキニルアリールエーテルとアルケン類との反応2015

    • 著者名/発表者名
      小玉 樹朗、南 安規、白石 雄基、檜山 爲次郎
    • 学会等名
      日本化学会第95回春季年会
    • 発表場所
      日本大学船橋キャンパス
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒によるアルキニルアリールエーテルとピバル酸アリルとの環化反応2015

    • 著者名/発表者名
      酒井 恵、南 安規、檜山 爲次郎
    • 学会等名
      日本化学会第95回春季年会
    • 発表場所
      日本大学船橋キャンパス
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 異なるパラジウム触媒を用いたアルキニルアリールエーテルの位置選択的C-H活性化反応2014

    • 著者名/発表者名
      小玉 樹朗、南 安規、白石 雄基、檜山 爲次郎
    • 学会等名
      第4回CSJ化学フェスタ
    • 発表場所
      タワーホール船堀
    • 年月日
      2014-10-14 – 2014-10-16
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒によるアルキニルアリールエーテルのオルト位炭素―水素結合活性化を伴った累積二重結合化合物との環化付加反応2014

    • 著者名/発表者名
      南 安規、神田真由子、檜山爲次郎
    • 学会等名
      第61回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      九州大学病院キャンパス
    • 年月日
      2014-09-23 – 2014-09-25
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒による2-シリルエチニロキシビアリールの分子内ヒドロアリール化反応2014

    • 著者名/発表者名
      阿波智広、南 安規、檜山 爲次郎
    • 学会等名
      第61回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      九州大学病院キャンパス
    • 年月日
      2014-09-23 – 2014-09-25
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Palladium/Oxyalkynyl-collaborative C-H Bond Activation2014

    • 著者名/発表者名
      Yasunori Minami, Tamejiro Hiyama
    • 学会等名
      41th International Conference on Coordination Chemistry
    • 発表場所
      Singapore
    • 年月日
      2014-07-21 – 2014-07-25
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Palladium-alkynoxy collaboration for C-H bond functionalization2014

    • 著者名/発表者名
      Yasunori Minami, Mayuko Kanda, Tamejiro Hiyama
    • 学会等名
      The 26th International Conference on Organometallic Chemistry
    • 発表場所
      Sapporo
    • 年月日
      2014-07-13 – 2014-07-18
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Palladium-catalyzed Cycloaddition Reaction of Alkynyl Aryl Ethers with Norbornene and its Analogue2014

    • 著者名/発表者名
      Tatsuro Kodama, Yasunori Minami, Yuki Shiraishi, Tamejiro Hiyama
    • 学会等名
      The 26th International Conference on Organometallic Chemistry
    • 発表場所
      Sapporo
    • 年月日
      2014-07-13 – 2014-07-18
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Solid-state Emissive 1,4-Benzoxazin-3-ones from the Pd-catalyzed Cycloaddition of Aryl Silylethynyl Ethers with Isocyanates2014

    • 著者名/発表者名
      Yasunori Minami, Mayuko Kanda, Tamejiro Hiyama
    • 学会等名
      The 26th International Conference on Organometallic Chemistry
    • 発表場所
      Sapporo
    • 年月日
      2014-07-13 – 2014-07-18
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒を利用した分子内ヒドロアリール化反応によるオキシビニリデン架橋ビアリールの新規合成法2014

    • 著者名/発表者名
      阿波智広、南 安規、檜山 爲次郎
    • 学会等名
      第3回 JACI/GSCシンポジウム
    • 発表場所
      東京国際フォーラム
    • 年月日
      2014-05-22 – 2014-05-23
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒を用いるジシランを利用したブロモアレーンへのシリル化によるHOMSi 反応剤の合成2014

    • 著者名/発表者名
      鶴岡 智理・南 安規・清水 健太・小宮山 剛司・檜山 爲次郎
    • 学会等名
      第94会日本化学会春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] アレーンの炭素―水素結合の直截的シリル化を利用するHOMSi反応剤の新規合成法2014

    • 著者名/発表者名
      小宮山剛司・南 安規・檜山爲次郎
    • 学会等名
      第94会日本化学会春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒によるアルキニルアリールエーテルとノルボルネン類との付加環化反応2014

    • 著者名/発表者名
      小玉樹朗・南 安規・檜山爲次郎
    • 学会等名
      第94会日本化学会春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒による2-アルキノキシビアリールの分子内ヒドロアリール化反応2014

    • 著者名/発表者名
      阿波 智広・南 安規・山田 琴美・檜山 爲次郎
    • 学会等名
      第94会日本化学会春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] ケイ素を用いるクロスカップリング反応:炭素―炭素および炭素―窒素結合形成2013

    • 著者名/発表者名
      清水健太, 南 安規,中尾佳亮,大家健一郎, 後藤 修, 池平秀行, 檜山爲次郎
    • 学会等名
      第60回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      学習院大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Palladium-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation of 2-Alkyoxybiaryls via 2’- C–H Bond Activation2013

    • 著者名/発表者名
      Tomohiro Anami, Yasunori Minami, Tamejiro Hiyama
    • 学会等名
      17th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis
    • 発表場所
      Fort Collins
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Palladium-alkynoxy collaboration for C–H bond functionalization2013

    • 著者名/発表者名
      Yasunori Minami, Yuki Shiraishi, Kotomi Yamada, and Tamejiro Hiyama
    • 学会等名
      17th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis
    • 発表場所
      Fort Collins
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Palladium-Catalyzed Cycloaddition Reaction of Alkynyl Aryl Ethers with 1,2-Dienes through ortho-C-H Bond Activation2013

    • 著者名/発表者名
      Mayuko Kanda, Yasunori Minami, and Tamejiro Hiyama
    • 学会等名
      17th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis
    • 発表場所
      Fort Collins
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Silicon-Based Cross-Coupling Strategy for C-C and C-N Bond-Forming Reactions2013

    • 著者名/発表者名
      Kenta Shimizu, Yasunori Minami, Yoshiaki Nakao, Kenichiro Ohya, Osamu Goto, Hideyuki Ikehira and Tamejiro Hiyama
    • 学会等名
      17th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis
    • 発表場所
      Fort Collins
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis of HOMSi Reagents by Palladium-catalyzed Silylation of Bromoarenes using Disilanes2013

    • 著者名/発表者名
      Chisato Tsuruoka, Kenta Shimizu, Yasunori Minami, Tamejiro Hiyama
    • 学会等名
      17th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis
    • 発表場所
      Fort Collins
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] HOMSi反応剤の新規調製法: ブロモアレーンのジシランによるシリル化2013

    • 著者名/発表者名
      鶴岡智理,清水健太,南安規,中尾佳亮,檜山爲次郎
    • 学会等名
      第65回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      新潟薬科大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [備考] 檜山研究室

    • URL

      http://www.chem.chuo-u.ac.jp/~omega300/index.html

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書 2015 実施状況報告書 2014 実施状況報告書
  • [備考] 檜山研究室

    • URL

      http://www.chem.chuo-u.ac.jp/~omega300/index.html

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書

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公開日: 2014-07-25   更新日: 2019-07-29  

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