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生体酵素を模倣した多官能性分子触媒による新規不斉触媒プロセスの創出

研究課題

研究課題/領域番号 25888012
研究種目

研究活動スタート支援

配分区分補助金
研究分野 合成化学
研究機関京都大学

研究代表者

浅野 圭佑  京都大学, 工学(系)研究科(研究院), 助教 (90711771)

研究期間 (年度) 2013-08-30 – 2015-03-31
研究課題ステータス 完了 (2014年度)
配分額 *注記
2,730千円 (直接経費: 2,100千円、間接経費: 630千円)
2014年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2013年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
キーワード有機分子触媒 / 不斉合成 / アシルアンモニウム / サルファマイケル付加 / ラクトン / 1,5-ベンゾチアゼピン / 複素環合成 / 医薬候補化合物 / 環化付加 / ライブラリー合成 / 二官能性有機分子触媒 / 生体酵素 / 水素結合 / 共有結合性相互作用 / ラクトン合成
研究成果の概要

カルボン酸誘導体と第三級アミン触媒により形成するα,β-不飽和アシルアンモニウム中間体を利用することで、サルファマイケル付加反応によりカルボン酸誘導体のβ位に硫黄原子をエナンチオ選択的に導入しながら複素環を一挙に構築できる不斉合成反応を開発した。これによりβ-メルカプトラクトンと1,5-ベンゾチアゼピンの触媒的不斉合成を達成した。これらの複素環は医薬品候補として大変有用な物質であり、創薬分野での貢献が期待できる。

報告書

(3件)
  • 2014 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2013 実績報告書
  • 研究成果

    (33件)

すべて 2015 2014 2013 その他

すべて 雑誌論文 (11件) (うち査読あり 11件、 謝辞記載あり 3件) 学会発表 (22件) (うち招待講演 1件)

  • [雑誌論文] Facile Net Cycloaddition Approach to Optically Active 1,5-Benzothiazepines2015

    • 著者名/発表者名
      Yukihiro Fukata, Keisuke Asano,* and Seijiro Matsubara*
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 印刷中 号: 16 ページ: 53205323-53205323

    • DOI

      10.1021/jacs.5b02537

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Asymmetric Isomerization of ω-Hydroxy-α,β-Unsaturated Thioesters into β -Mercaptolactones by a Bifunctional Aminothiourea Catalyst2014

    • 著者名/発表者名
      Fukata, Y.; Okamura, T.; Asano, K.; Matsubara, S.
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 16 号: 8 ページ: 2184-2187

    • DOI

      10.1021/ol500637x

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書 2013 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] フッ素原子一つで選択性が変わる-新しい合成補助基の提案2014

    • 著者名/発表者名
      浅野 圭佑
    • 雑誌名

      化学

      巻: 69 ページ: 64-65

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric Oxy-Michael Addition to γ-Hydroxy-α,β-Unsaturated Carbonyls Using Formaldehyde as an Oxygen-Centered Nucleophile2014

    • 著者名/発表者名
      Naoki Yoneda, Ayano Hotta, Keisuke Asano,* Seijiro Matsubara*
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 16 号: 23 ページ: 6264-6266

    • DOI

      10.1021/ol503104b

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Asymmetric Chroman Synthesis via an Intramolecular Oxy-Michael Addition by Bifunctional Organocatalysts2014

    • 著者名/発表者名
      Ryota Miyaji, Keisuke Asano,* and Seijiro Matsubara*
    • 雑誌名

      Organic & Biomolecular Chemistry

      巻: 12 号: 1 ページ: 119-122

    • DOI

      10.1039/c3ob41938j

    • NAID

      120005526691

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 有機分子触媒による軸不斉化合物のエナンチオ選択的合成2014

    • 著者名/発表者名
      浅野 圭佑
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 72 号: 2 ページ: 185-186

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.72.185

    • NAID

      130003395386

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric Synthesis of 1,3-Oxazolidines via Intramolecular Aza-Michael Addition by Bifunctional Organocatalysts2013

    • 著者名/発表者名
      Yukihiro Fukata, Keisuke Asano,* and Seijiro Matsubara*
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 42 号: 4 ページ: 355-357

    • DOI

      10.1246/cl.121245

    • NAID

      10031162171

    • ISSN
      0366-7022, 1348-0715
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric Cycloetherifications by Bifunctional Aminothiourea Catalysts: The Importance of Hydrogen Bonding2013

    • 著者名/発表者名
      Fukata, Y.; Miyaji, R.; Okamura, T.; Asano, K.; Matsubara, S.
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: 45 号: 12 ページ: 1627-1634

    • DOI

      10.1055/s-0032-1316920

    • NAID

      120005474484

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Pauson-Khand Reactions in a Photochemical Flow Microreactor2013

    • 著者名/発表者名
      Asano, K.; Uesugi, Y.; Yoshida, J.
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 15 号: 10 ページ: 2398-2401

    • DOI

      10.1021/ol4008519

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric Indoline Synthesis via Intramolecular Aza-Michael Addition Mediated by Bifunctional Organocatalysts2013

    • 著者名/発表者名
      Ryota Miyaji, keisuke Asano, Seijiro Matsubara
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 15 号: 14 ページ: 3658-3661

    • DOI

      10.1021/ol401538b

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric Indoline Synthesis via Intramolecular Aza-Michael Addition Mediated by Bifunctional Organocatalysts2013

    • 著者名/発表者名
      Miyaji, R.; Asano, K.; Matsubara, S.
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 15 号: 33 ページ: 3658-3661

    • DOI

      10.1021/ja407027e

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Facile Cycloaddition Approach to Optically Active 1,5-Benzothiazepines2015

    • 著者名/発表者名
      Keisuke Asano,* Yukihiro Fukata, and Seijiro Matsubara*
    • 学会等名
      The 39th Naito Conference
    • 発表場所
      Sapporo, Japan
    • 年月日
      2015-07-06 – 2015-07-09
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Isoquinoline N-Oxides by Bifunctional Organocatalysts2015

    • 著者名/発表者名
      Ryota Miyaji, Keisuke Asano,* and Seijiro Matsubara*
    • 学会等名
      The 39th Naito Conference
    • 発表場所
      Sapporo, Japan
    • 年月日
      2015-07-06 – 2015-07-09
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 有機触媒による多点活性化が拓く多彩な不斉複素環合成2015

    • 著者名/発表者名
      浅野 圭佑
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会(2015)
    • 発表場所
      日本大学
    • 年月日
      2015-03-27
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] キラルリン酸触媒による速度論的分割を伴う不斉1,3-ジオキサン構築2015

    • 著者名/発表者名
      松本 晃・浅野 圭佑・松原 誠二郎
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会(2015)
    • 発表場所
      日本大学
    • 年月日
      2015-03-27
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 新規有機Lewis塩基触媒の開発を目指した置換トランスシクロオクテンの合成2015

    • 著者名/発表者名
      永成 駿介・松本 晃・浅野 圭佑・松原 誠二郎
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会(2015)
    • 発表場所
      日本大学
    • 年月日
      2015-03-27
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 環化付加による1,5-ベンゾチアゼピンの迅速不斉合成2015

    • 著者名/発表者名
      深田 幸宏・浅野 圭佑・松原 誠二郎
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会(2015)
    • 発表場所
      日本大学
    • 年月日
      2015-03-27
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 二官能性有機触媒によるシアノヒドリンの不斉分子内オキシマイケル付加反応2015

    • 著者名/発表者名
      米田 直紀・浅野 圭佑・松原 誠二郎
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会(2015)
    • 発表場所
      日本大学
    • 年月日
      2015-03-26
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 二官能性有機触媒による1,3-ジオールの不斉分子内オキシマイケル付加反応2015

    • 著者名/発表者名
      藤井 結稀・米田 直紀・浅野 圭佑・松原 誠二郎
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会(2015)
    • 発表場所
      日本大学
    • 年月日
      2015-03-26
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 二官能性有機触媒による軸不斉化合物のエナンチオ選択的合成2015

    • 著者名/発表者名
      宮地 亮太・浅野 圭佑・松原 誠二郎
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会(2015)
    • 発表場所
      日本大学
    • 年月日
      2015-03-26
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Asymmetric Isomerization of ω-Hydroxy-α,β- Unsaturated Thioesters into β-Mercaptolactones by Bifunctional Aminothiourea Catalyst2014

    • 著者名/発表者名
      Yukihiro Fukata, Takaaki Okamura, Keisuke Asano,* and Seijiro Matsubara*
    • 学会等名
      The 9th International Symposium on Integrated Synthesis (ISIS-9)
    • 発表場所
      Awaji, Japan
    • 年月日
      2014-11-15
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Asymmetric Spiroketal Synthesis by Aminothiourea Catalysts2014

    • 著者名/発表者名
      Naoki Yoneda, Yukihiro Fukata, Keisuke Asano,* and Seijiro Matsubara*
    • 学会等名
      The 9th International Symposium on Integrated Synthesis (ISIS-9)
    • 発表場所
      Awaji, Japan
    • 年月日
      2014-11-15
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Asymmetric Synthesis of 1,3-Dioxanes by Chiral Phosphoric Acid Catalyst2014

    • 著者名/発表者名
      Akira Matsumoto, Keisuke Asano,* and Seijiro Matsubara*
    • 学会等名
      The 9th International Symposium on Integrated Synthesis (ISIS-9)
    • 発表場所
      Awaji, Japan
    • 年月日
      2014-11-15
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] キラルリン酸触媒による不斉1,3-ジオキサン合成2014

    • 著者名/発表者名
      松本 晃・浅野 圭佑・松原 誠二郎
    • 学会等名
      第4回CSJ化学フェスタ2014
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2014-10-15
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 二官能性有機分子触媒を用いた分子内オキシマイケル 付加反応による不斉クロマン合成2014

    • 著者名/発表者名
      宮地 亮太・浅野 圭佑・松原 誠二郎
    • 学会等名
      第34回有機合成若手セミナー「明日の有機合成を担う人のために」
    • 発表場所
      大阪大学
    • 年月日
      2014-08-05
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] ホルムアルデヒドを酸素原子求核剤とする不斉オキシマイケル付加反応2014

    • 著者名/発表者名
      堀田 彩乃・米田 直紀・浅野 圭佑・松原 誠二郎
    • 学会等名
      第34回有機合成若手セミナー「明日の有機合成を担う人のために」
    • 発表場所
      大阪大学
    • 年月日
      2014-08-05
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] キラルリン酸触媒による不斉 1,3-ジオキサン合成反応2014

    • 著者名/発表者名
      松本 晃・浅野 圭佑・松原 誠二郎
    • 学会等名
      第3回JACI/GSCシンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2014-05-23
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Procedure-Controlled Enantioselectivity Switch in Organocatalytic 2-Oxazolidinone Synthesis

    • 著者名/発表者名
      Keisuke Asano,* Yukihiro Fukata, and Seijiro Matsubara*
    • 学会等名
      The Eighth International Symposium on Integrated Synthesis (ISIS-8)
    • 発表場所
      Nara
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] アミノチオウレア触媒によるγ-ヒドロキシ-α,β-不飽和チオエステルの不斉異性化反応

    • 著者名/発表者名
      深田幸宏・岡村高明・浅野圭佑・松原誠二郎
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会(2014)
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] キラルリン酸触媒による不斉環状エーテル化反応

    • 著者名/発表者名
      米田直紀・浅野圭佑・松原誠二郎
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会(2014)
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] キラルリン酸触媒による不斉1,3-ジオキサン構築反応

    • 著者名/発表者名
      松本晃・浅野圭佑・松原誠二郎
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会(2014)
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] ホルムアルデヒドを酸素原子求核剤とする不斉オキシマイケル付加反応

    • 著者名/発表者名
      堀田彩乃・米田直紀・浅野圭佑・松原誠二郎
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会(2014)
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 二官能性有機分子触媒による分子内ヘテロマイケル付加反応を利用したクロマンおよびインドリンの不斉合成

    • 著者名/発表者名
      宮地亮太・浅野圭佑・松原誠二郎
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会(2014)
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書

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公開日: 2013-09-12   更新日: 2019-07-29  

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