ニトロ基を足掛かりとする新規1,2-チオアルコール合成法確立と天然物合成への応用

• 研究課題/領域番号: 25K08650
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 基金
• 応募区分: 一般
• 審査区分: 小区分33020:有機合成化学関連
• 研究機関: 北海道大学
• 研究代表者: 梅澤 大樹 北海道大学, 地球環境科学研究院, 准教授 (20503618)
• 研究期間 (年度): 2025-04-01 – 2028-03-31
• 研究課題ステータス: 交付 (2025年度)
• 配分額: 4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円); 2027年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円); 2026年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円); 2025年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
• キーワード: ニトロオレフィン / 含硫黄不斉炭素 / Nef反応 / 天然物

研究開始時の研究の概要

含硫黄有機化合物は医薬品や農薬、機能性材料など重要な位置を占めているにもかかわらず、その合成法は限られている。特に、不斉炭素原子に結合した硫黄原子の導入方法は極めて少ない。本研究では、ニトロオレフィンから含硫黄不斉炭素を構築するとともに、申請者が開発したアルデヒドや1級アルコールを与えるNef反応を組み合わせる。ニトロオレフィンは温和な条件下で種々の求核剤と反応するものの、生じるニトロ基の利用法は一部の変換に限られている。また、これらの反応を、顧みられない熱帯病に対する解決策の一つとして期待される殺虫物質のThiopalmyroneの合成へと応用する。