海洋天然物の誘導するタンパク質－タンパク質相互作用の解明

• 研究課題/領域番号: 26242073
• 研究種目: 基盤研究(A)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 生物分子化学
• 研究機関: 筑波大学
• 研究代表者: 木越 英夫 筑波大学, 数理物質系(教授), 副学長 (90169839)
• 研究分担者: 大好 孝幸 筑波大学, 数理物質系, 助教 (90639303) ; 北 将樹 筑波大学, 数理物質系, 准教授 (30335012)
• 研究期間 (年度): 2014-06-27 – 2019-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2018年度)
• 配分額: 42,250千円 (直接経費: 32,500千円、間接経費: 9,750千円); 2018年度: 5,200千円 (直接経費: 4,000千円、間接経費: 1,200千円); 2017年度: 5,200千円 (直接経費: 4,000千円、間接経費: 1,200千円); 2016年度: 5,200千円 (直接経費: 4,000千円、間接経費: 1,200千円); 2015年度: 5,200千円 (直接経費: 4,000千円、間接経費: 1,200千円); 2014年度: 21,450千円 (直接経費: 16,500千円、間接経費: 4,950千円)
• キーワード: アプリロニンＡ / アクチン / チューブリン / 細胞毒性 / 抗腫瘍性 / ハイブリッド / 抗腫瘍性物質 / タンパク質間相互作用 / 三元複合体 / 細胞骨格タンパク質 / 海洋天然物

研究成果の概要

海洋天然物であるアプリロニンＡは、二大細胞骨格タンパク質であるアクチンとチューブリンのタンパク質間相互作用を誘導するという新型の作用機序により前例のない強力な抗腫瘍性を示す。本研究では、そのタンパク質間相互作用誘導に必要な構造情報を明らかにするとともに、これらの情報に基づくアナログの開発を行った。その結果、アクチンと結合する側鎖部について、マクロラクトン部との連結部分の置換様式と立体化学が重要であることがわかった。この情報に基づいて、簡略化アナログを開発することができた。

研究成果の学術的意義や社会的意義

タンパク質間相互作用は、生物活性発言に重要であることが知られている。天然物のような有機小分子が接着剤となって、通常は相互作用がない２種類のタンパク質をつなぎ合わせる例としては、免疫抑制ポリケチドであるFK506が知られているが、２大細胞骨格タンパク質であるアクチンとチューブリンを連結する有機小分子は知られておらず、アプリロニンＡは新しい機構による抗腫瘍性物質である。本研究により、アプリロニンＡにおけるタンパク質間相互作用を誘導する構造因子のいくつかが明らかになったことにより、新型の作用機序による抗がん剤開発のための基礎的知見が収集できた。

研究成果

• [雑誌論文] Synthetic studies toward swinhoeisterol A, a novel steroid with an unusual carbon skeleton (2019)
  • 著者名/発表者名: Takano Atsuhiro、Zhao Yiwen、Ohyoshi Takayuki、Kigoshi Hideo
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 巻: 60 号: 8 ページ: 591-593
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2019.01.027
  • NAID: 120007133439
  • 査読あり
• [雑誌論文] Concise total syntheses of phelligridins A, C, and D (2019)
  • 著者名/発表者名: Ohyoshi Takayuki、Mitsugi Keisuke、Higuma Tatsuya、Ichimura Fumitaka、Yoshida Masahito、Kigoshi Hideo
  • 雑誌名: RSC Advances 巻: 9 号: 13 ページ: 7321-7323
  • DOI: 10.1039/c8ra10346a
  • NAID: 120007133508
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Development of a novel inducer of protein-protein interactions based on aplyronine A (2018)
  • 著者名/発表者名: Ohyoshi Takayuki、Takano Atsuhiro、Namiki Mayu、Ogura Tomotaka、Miyazaki Yuto、Ebihara Yuta、Takeno Koichi、Hayakawa Ichiro、Kigoshi Hideo
  • 雑誌名: Chemical Communications 巻: 54 号: 68 ページ: 9537-9540
  • DOI: 10.1039/c8cc04613a
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of the trisoxazole macrolactone of mycalolides via template-directed E-selective ring-closing metathesis (2018)
  • 著者名/発表者名: Kita Masaki、Watanabe Shun、Oka Hirotaka、Kigoshi Hideo
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 巻: 59 号: 41 ページ: 3664-3668
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2018.08.058
  • 査読あり
• [雑誌論文] Specific protein-labeling and ligand-binding position analysis with amidopyrene probes as LDI MS tags (2018)
  • 著者名/発表者名: Watanabe Rei、Hu Yaping、Iio Keita、Yoneda Kozo、Hattori Atsunori、Arai Atsushi、Kigoshi Hideo、Kita Masaki
  • 雑誌名: Organic & Biomolecular Chemistry 巻: 16 号: 42 ページ: 7883-7890
  • DOI: 10.1039/c8ob02222d
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total Synthesis of Biselide A, A Cytotoxic Macrolide of Marine Origin (2017)
  • 著者名/発表者名: Ichiro Hayakawa, Masami Okamura, Kazuaki Suzuki, Mami Shimanuki, Kizuku Kimura, Takuya Yamada, Takayuki Ohyoshi, Hideo Kigoshi
  • 雑誌名: SYNTHESIS-STUTTGART 巻: 49 号: 13 ページ: 2958-2970
  • DOI: 10.1055/s-0036-1588169
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthetic studies toward aplysiasecosterol A: Construction of the novel tricyclic core (2017)
  • 著者名/発表者名: Takayuki Ohyoshi, Hikaru Tano, Kei Akemoto, Hideo Kigoshi
  • 雑誌名: TETRAHEDRON LETTERS 巻: 58 号: 33 ページ: 3327-3329
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2017.07.036
  • NAID: 120007134800
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total Synthesis of Biselide E, a Marine Polyketide (2017)
  • 著者名/発表者名: Ichiro Hayakawa, Kazuaki Suzuki, Masami Okamura, Shota Funakubo, Yuto Onozaki, Dai Kawamura, Takayuki Ohyoshi, Hideo Kigoshi
  • 雑誌名: ORGANIC LETTERS 巻: 19 号: 20 ページ: 5713-5716
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.7b03009
  • 査読あり
• [雑誌論文] Development of photoaffinity derivatives of the antitumor macrolide aplyronine A, a PPI-inducer between actin and tubulin (2017)
  • 著者名/発表者名: Masaki Kita, Kota Yamagishi, Kota Tsuchiya, Yu Seguchi, Hiroki Nakane, Hideo Kigoshi
  • 雑誌名: Bioorg. Med. Chem. 巻: 25 号: 24 ページ: 6322-6331
  • DOI: 10.1016/j.bmc.2017.09.044
  • NAID: 120006406682
  • 査読あり
• [雑誌論文] Second-Generation Total Synthesis of Aplyronine a Featuring Ni/Cr-Mediated Coupling Reactions (2017)
  • 著者名/発表者名: Ichiro Hayakawa, Keita Saito, Sachiko Matsumoto, Shinichi Kobayashi, Ayaka Taniguchi, Kenichi Kobayashi, Yusuke Fujii, Takahiro Kaneko, Hideo Kigoshi
  • 雑誌名: Org. Biomol. Chem. 巻: 15 号: 1 ページ: 124-131
  • DOI: 10.1039/c6ob02241c
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Binding Position Analysis of Target Proteins with the Use of Amidopyrene Probes as LA-LDI Enhancing Tags (2016)
  • 著者名/発表者名: Kozo Yoneda, Yaping Hu, Rei Watanabe, Masaki Kita, Hideo Kigoshi
  • 雑誌名: Org. Biomol. Chem. 巻: 14 号: 36 ページ: 8564-8569
  • DOI: 10.1039/c6ob01381c
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Discovery of O(6)-Benzyl Glaziovianin a, a Potent Cytotoxic Substance and a Potent Inhibitor of Α,Β-Tubulin Polymerization (2016)
  • 著者名/発表者名: Ichiro Hayakawa, Shuya Shioda, Takumi Chinen, Taisei Hatanaka, Haruna Ebisu, Akira Sakakura, Takeo Usui, Hideo Kigoshi
  • 雑誌名: Bioorg. Med. Chem. 巻: 24 号: 21 ページ: 5639-5645
  • DOI: 10.1016/j.bmc.2016.09.026
  • NAID: 120007129236
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Total synthesis of natural derivatives and artificial analogs of 13-oxyingenol and their biological evaluation (2016)
  • 著者名/発表者名: Takayuki Ohyoshi, Yuki Tamura, Ichiro Hayakawa, Go Hirai, Yamato Miyazawa, Shota Funakubo, Mikiko Sodeoka, and Hideo Kigoshi
  • 雑誌名: Org. Biomol. Chem. 巻: 14 号: 48 ページ: 11426-11437
  • DOI: 10.1039/c6ob02268e
  • NAID: 120007135231
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total Synthesis of Mycalolides A and B through Olefin Metathesis (2015)
  • 著者名/発表者名: Masaki Kita, Hirotaka Oka, Akihiro Usui, Tomoya Ishitsuka, Yuzo Mogi, Hidekazu Watanabe, Masaki Tsunoda, and Hideo Kigoshi
  • 雑誌名: Angew. Chem., Int. Ed. 巻: 54 号: 47 ページ: 14174-14178
  • DOI: 10.1002/ange.201507795
  • NAID: 120007129884
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Development of an Aplyronine A Photoaffinity Amidopyrene Derivative Applicable for Label-assisted LDI MS. (2015)
  • 著者名/発表者名: K. Yoneda, Y. Hu, M. Kita, and H. Kigoshi
  • 雑誌名: Sci. Rep. 巻: 5 号: 1 ページ: 1-10
  • DOI: 10.1038/srep17853
  • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著 / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Marine natural products that regulate multiple cytoskeletal protein interactions. (2015)
  • 著者名/発表者名: M. Kita and H. Kigoshi
  • 雑誌名: Nat. Prod. Rep. 巻: 32 号: 4 ページ: 534-542
  • DOI: 10.1039/c4np00129j
  • 査読あり
• [雑誌論文] Recent Progress in the Synthetic Study of an Antitumor Marine Macrolide Aplyronine A and Related Molecules (2015)
  • 著者名/発表者名: Ichiro Hayakawa and Hideo Kigoshi
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: 91 号: 6 ページ: 1137-1155
  • DOI: 10.3987/rev-14-809
  • NAID: 40020504629
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] 光親和性プローブを用いた抗腫瘍性天然物アプリロニンAの標的分子と作用機序の研究 (2015)
  • 著者名/発表者名: 北 将樹、木越英夫
  • 雑誌名: 有機合成化学協会誌 巻: 73 号: 2 ページ: 151-160
  • DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.73.151
  • NAID: 130005129432
  • ISSN: 0037-9980, 1883-6526
  • 査読あり
• [雑誌論文] 海洋産抗腫瘍性物質 アプリロニンＡの作用機序 (2015)
  • 著者名/発表者名: 平山裕一郎, 北 将樹, 木越英夫
  • 雑誌名: 化学と生物 巻: 53 ページ: 164-170
  • NAID: 130005126424
  • 査読あり
• [雑誌論文] Practical Synthesis of Glaziovianin A, a Cytotoxic Isoflavone, and Its O7-Propargyl Analogue (2014)
  • 著者名/発表者名: I. Hayakawa, S. Shioda, A. Ikedo, H. Kigoshi
  • 雑誌名: Bull. Chem. Soc. Jpn. 巻: 87 号: 4 ページ: 544-549
  • DOI: 10.1246/bcsj.20130342
  • NAID: 130004059109
  • 査読あり
• [学会発表] リガンド解離型ピレンプローブを用いた標的分子の結合位置解析 (2019)
  • 著者名/発表者名: 荒井厚志，服部篤紀，渡邊礼，胡亜萍，飯尾啓太，米田耕三，木越英夫，北将樹
  • 学会等名: 日本化学会第99春季年会(2019)
• [学会発表] 海洋産細胞毒性ステロールSwinhoeisterol Aの合成研究 (2019)
  • 著者名/発表者名: 趙毅文, 高野敦弘, 大好孝幸, 木越英夫
  • 学会等名: 日本化学会第99春季年会(2019)
• [学会発表] 海洋産9,11-セコステロイド aplysiasecosterol Aの合成研究 (2019)
  • 著者名/発表者名: 田野輝, 東條翔磨, 大好孝幸, 木越英夫
  • 学会等名: 日本化学会第99春季年会(2019)
• [学会発表] エポキシスクアレン誘導体の酸触媒によるカスケード環化反応 (2019)
  • 著者名/発表者名: 有村隆志, 岡村真未, 稲見有莉, 富永健一, 木越英夫
  • 学会等名: 日本化学会第99春季年会(2019)
• [学会発表] エポキシスクアレン誘導体と求核試薬との反応 (2019)
  • 著者名/発表者名: 稲見有莉, 岡村真未, 富永健一, 有村隆志, 木越英夫
  • 学会等名: 日本化学会第99春季年会(2019)
• [学会発表] 細胞毒性物質メシマコブノール類の構造活性相関研究 (2019)
  • 著者名/発表者名: 三次啓介, 樋熊竜也, 市村文孝, 吉田将人, 大好孝幸, 木越英夫
  • 学会等名: 日本化学会第99春季年会(2019)
• [学会発表] サイトファイシン類の合成研究 (2019)
  • 著者名/発表者名: 大好孝幸, 宮崎悠斗, 野口智成, 並木真悠, 木越英夫
  • 学会等名: 日本化学会第99春季年会(2019)
• [学会発表] Stylissatin Aの抗炎症及び抗肥満活性に関する研究 (2019)
  • 著者名/発表者名: Yiting Sun，張夢華, 砂場大輝，柴田貴広, 佐々木一憲, 礒田博子, 木越英夫，北将樹
  • 学会等名: 日本化学会第99春季年会(2019)
• [学会発表] 海洋天然物アプリロニンAの標的分子における結合位置解析および作用機序の解明 (2019)
  • 著者名/発表者名: 井熊純也，瀬口由宇，山岸航大，中根玄貴，臼井健郎，木越英夫，北将樹
  • 学会等名: 日本農芸化学会2019年度東京大会
• [学会発表] アクチン作用性天然物を基盤とした抗腫瘍性リガンドおよび新規ケミカルツールの開発 (2019)
  • 著者名/発表者名: 藤枝あかり，高橋桃子，二木健太郎，木越英夫，北将樹
  • 学会等名: 日本農芸化学会2019年度東京大会
• [学会発表] Stylissatin Aの抗炎症及び抗肥満活性に関する研究 (2018)
  • 著者名/発表者名: 張夢華，砂場大輝，佐々木一憲，礒田博子，木越英夫，北将樹
  • 学会等名: 新規素材探索研究会第17回セミナー
• [学会発表] リガンド解離型ピレンプローブを用いた標的分子における結合位置解析 (2018)
  • 著者名/発表者名: 北将樹，渡邊礼，服部篤紀，胡亜萍，飯尾啓太，米田耕三，木越英夫
  • 学会等名: 日本ケミカルバイオロジー学会第13回年会
• [学会発表] 生理活性ペプチド Stylissatin A の構造活性相関研究およびケミカルプローブの合成 (2018)
  • 著者名/発表者名: Yiting Sun，砂場大輝，張夢華, 木越英夫，北将樹
  • 学会等名: 日本農芸化学会 第183回中部支部例会
• [学会発表] 海洋天然物アプリロニンAの標的分子における結合位置解析および作用機序の解明 (2018)
  • 著者名/発表者名: 井熊純也，瀬口由宇，山岸航大，中根玄貴，臼井健郎，木越英夫，北将樹
  • 学会等名: 日本農芸化学会 第183回中部支部例会
• [学会発表] 海洋天然物アプリロニンAの構造簡略化を指向した人工類縁体の設計と合成 (2018)
  • 著者名/発表者名: 藤枝あかり，高橋桃子，二木健太郎，木越英夫，北将樹
  • 学会等名: 日本農芸化学会 第183回中部支部例会
• [学会発表] リガンド解離型ピレンプローブを用いた標的分子における結合位置解析 (2018)
  • 著者名/発表者名: 荒井厚志，服部篤紀，渡邊礼，胡亜萍，飯尾啓太，米田耕三，木越英夫，北将樹
  • 学会等名: 日本農芸化学会 第183回中部支部例会
• [学会発表] トガリネズミ由来の麻痺性神経毒ペプチドの構造と生物活性 (2018)
  • 著者名/発表者名: 武仲敏子，別所学，Andres D. Maturana，木越英夫，大舘智志，上村大輔，北将樹
  • 学会等名: 日本農芸化学会 第183回中部支部例会
• [学会発表] 哺乳類由来の神経毒の化学生物学研究 (2018)
  • 著者名/発表者名: 北将樹，武仲敏子，別所学，Andres D. Maturana，木越英夫，大舘智志，上村大輔
  • 学会等名: 第60回天然有機化合物討論会
• [学会発表] 海洋産アルカロイド・アプラミナールの生物有機化学的研究 (2018)
  • 著者名/発表者名: 大好孝幸，明本圭，谷口綾香，石原拓磨，黒田武史，金子貴裕，小川裕太，仙石哲也，木越英夫
  • 学会等名: 第60回天然有機化合物討論会
• [学会発表] サイトファイシン類の合成研究 (2018)
  • 著者名/発表者名: 宮崎 悠斗・並木 真悠・大好 孝幸・木越 英夫
  • 学会等名: 日本化学会第98春季年会
• [学会発表] 細胞毒性物質メシマコブノール Aの全合成 (2018)
  • 著者名/発表者名: 三次 啓介・樋熊 竜也・市村 文孝・大好 孝幸・木越 英夫
  • 学会等名: 日本化学会第98春季年会
• [学会発表] 海洋産アルカロイド アプラミナールの全合成 (2018)
  • 著者名/発表者名: 明本 圭・石原 拓磨・大好 孝幸・木越 英夫
  • 学会等名: 日本化学会第98春季年会
• [学会発表] 生合成を模倣したアプラミナールの全合成 (2018)
  • 著者名/発表者名: 大好 孝幸・石原 拓磨・谷口 綾香・明本 圭・木越 英夫
  • 学会等名: 日本化学会第98春季年会
• [学会発表] 海洋産セコステロイド アプリシアセコステロールAの合成研究 (2018)
  • 著者名/発表者名: 田野 輝・東條 翔磨・大好 孝幸・木越 英夫
  • 学会等名: 日本化学会第98春季年会
• [学会発表] エポキシスクアレン誘導体と求核試薬との反応 (2018)
  • 著者名/発表者名: 稲見 有莉・岡村 真未・富永 健一・有村 隆志・木越 英夫
  • 学会等名: 日本化学会第98春季年会
• [学会発表] 転位型ステロイドSwinhoeisterol Aの合成研究 (2018)
  • 著者名/発表者名: 高野 敦弘・趙 毅文・大好 孝幸・木越 英夫
  • 学会等名: 日本化学会第98春季年会
• [学会発表] 構造簡略化を指向したアプリロニンAの人工類縁体の設計・合成と生物活性 (2017)
  • 著者名/発表者名: 高橋 桃子・二木 健太郎・田邉 健太・北 将樹・木越 英夫
  • 学会等名: 日本化学会第97春季年会
  • 発表場所: 慶応義塾大学 日吉キャンパス（神奈川県 横浜市）
  • 年月日: 2017-03-18
• [学会発表] 海洋産セコステロイド アプリシアセコステロールAの合成研究 (2017)
  • 著者名/発表者名: 田野 輝・大好 孝幸・木越 英夫
  • 学会等名: 日本化学会第97春季年会
  • 発表場所: 慶応義塾大学 日吉キャンパス（神奈川県 横浜市）
  • 年月日: 2017-03-18
• [学会発表] メシマコブノールAの合成研究 (2017)
  • 著者名/発表者名: 市村 文孝・三次 啓介・大好 孝幸・木越 英夫
  • 学会等名: 日本化学会第97春季年会
  • 発表場所: 慶応義塾大学 日吉キャンパス（神奈川県 横浜市）
  • 年月日: 2017-03-17
• [学会発表] 天然物のハイブリッド化によるアプリロニンAの構造活性相関研究 (2017)
  • 著者名/発表者名: 高野 敦弘・並木 真悠・宮﨑 悠斗・小倉 寛敬・早川 一郎・大好 孝幸・木越 英夫
  • 学会等名: 日本化学会第97春季年会
  • 発表場所: 慶応義塾大学 日吉キャンパス（神奈川県 横浜市）
  • 年月日: 2017-03-17
• [学会発表] サイトファイシンCの合成研究 (2017)
  • 著者名/発表者名: 並木 真悠・宮崎 悠斗・大好 孝幸・木越 英夫
  • 学会等名: 日本化学会第97春季年会
  • 発表場所: 慶応義塾大学 日吉キャンパス（神奈川県 横浜市）
  • 年月日: 2017-03-17
• [学会発表] アプラミナールの合成研究 (2017)
  • 著者名/発表者名: 谷口 綾香・明本 圭・大好 孝幸・木越 英夫
  • 学会等名: 日本化学会第97春季年会
  • 発表場所: 慶応義塾大学 日吉キャンパス（神奈川県 横浜市）
  • 年月日: 2017-03-16
• [学会発表] 天然物のハイブリッド化によるアプリロニンＡの構造活性相関 (2017)
  • 著者名/発表者名: 高野 敦弘・並木 真悠・宮﨑 悠斗・小倉 寛敬・大好 孝幸・早川 一郎・木越 英夫
  • 学会等名: 第５９回天然有機化合物討論会
• [学会発表] タンパク質-リガンド相互作用を解析するリガンド解離型アミドピレンプローブの開発 (2017)
  • 著者名/発表者名: 北 将樹・胡 亜萍・飯尾 啓太・渡邊 礼・米田 耕三・木越 英夫
  • 学会等名: 日本ケミカルバイオロシー学会第12回年会
• [学会発表] 海洋産ポリケチド ビセライドA・Eの全合成 (2016)
  • 著者名/発表者名: 早川一郎・岡村真未・鈴木一瑛・島貫万実・ 舟久保翔太・ 木村築・山田拓也・大好孝幸・木越英夫
  • 学会等名: 第58回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: 東北大学 川内萩ホール（宮城県仙台市）
  • 年月日: 2016-09-14
• [学会発表] 蛍光プローブを用いたアプリロニンA の標的タンパク質における結合位置解析 (2016)
  • 著者名/発表者名: 瀬口由宇・山岸航大・北将樹・木越英夫
  • 学会等名: 日本化学会第96春季年会
  • 発表場所: 同志社大学 京田辺キャンパス（京都府京田辺市）
  • 年月日: 2016-03-26
• [学会発表] タンパク質-リガンド相互作用を解析する新しいケミカルプローブの開発 (2016)
  • 著者名/発表者名: 米田耕三・胡亜萍・渡邊礼・北将樹・木越英夫
  • 学会等名: 日本化学会第96春季年会
  • 発表場所: 同志社大学 京田辺キャンパス（京都府京田辺市）
  • 年月日: 2016-03-26
• [学会発表] タンパク質-リガンド相互作用を解析するリガンド解離型アミドピレンプローブの開発 (2016)
  • 著者名/発表者名: 胡亜萍・米田耕三・渡邊礼・北将樹・木越英夫
  • 学会等名: 日本化学会第96春季年会
  • 発表場所: 同志社大学 京田辺キャンパス（京都府京田辺市）
  • 年月日: 2016-03-26
• [学会発表] アプリロニンA-スウィンホライドA ハイブリッド化合物の合成研究 (2016)
  • 著者名/発表者名: 高野敦弘・並木真悠・小倉寛敬・早川一郎・大好孝幸・木越英夫
  • 学会等名: 日本化学会第96春季年会
  • 発表場所: 同志社大学 京田辺キャンパス（京都府京田辺市）
  • 年月日: 2016-03-24
• [学会発表] 閉環メタセシスを用いたミカロライドBの合成研究 (2016)
  • 著者名/発表者名: 渡邉駿・岡大峻・北将樹・木越英夫
  • 学会等名: 日本化学会第96春季年会
  • 発表場所: 同志社大学 京田辺キャンパス（京都府京田辺市）
  • 年月日: 2016-03-24
• [学会発表] タンパク質間相互作用を誘導するアプリロニンA の人工類縁体の合成と生物活性 (2016)
  • 著者名/発表者名: 二木健太郎・高橋桃子・田邉健太・米田耕三・北将樹・木越英夫
  • 学会等名: 日本化学会第96春季年会
  • 発表場所: 同志社大学 京田辺キャンパス（京都府京田辺市）
  • 年月日: 2016-03-24
• [学会発表] Total synthesis of mycalolide B, an actin-depolymerizing marine macrolide (2015)
  • 著者名/発表者名: Hirotaka Oka, Masaki Kita, Hideo Kigoshi
  • 学会等名: Pacifichem 2015
  • 発表場所: Hawaii Convention Center,Hawaii,USA
  • 年月日: 2015-12-18
  • 国際学会
• [学会発表] Evaluation of the binding site of aplyronine A on tubulin by genetic approach (2015)
  • 著者名/発表者名: Kota Yamagishi, Kota Tsuchiya, Takumi Chinen, Takeo Usui, Masaki Kita, Hideo Kigoshi
  • 学会等名: Pacifichem 2015
  • 発表場所: Hawaii Convention Center,Hawaii,USA
  • 年月日: 2015-12-17
  • 国際学会
• [学会発表] タンパク質-リガンド相互作用を解析する新しいケミカルプローブの開発 (2015)
  • 著者名/発表者名: 米田耕三・胡亜萍・北将樹・木越英夫
  • 学会等名: 第57回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: 神奈川県民ホール（神奈川県横浜市）
  • 年月日: 2015-09-09
• [学会発表] タンパク質-リガンド相互作用を解析する光親和性ピレンプローブの開発 (2015)
  • 著者名/発表者名: 胡亜萍・米田耕三・北将樹・木越英夫
  • 学会等名: 新規素材探索研究会 第14回セミナー
  • 発表場所: 新横浜フジビューホテル（神奈川県横浜市）
  • 年月日: 2015-06-05
• [学会発表] 海洋産杭腫瘍性物質アプリロニンAの生物有機化学 (2014)
  • 著者名/発表者名: 木越英夫
  • 学会等名: 第40回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 東北大学川内萩ホール（仙台）
  • 年月日: 2014-11-10
  • 招待講演
• [学会発表] 光親和性プローブを用いた抗腫瘍性天然物の標的分子解析 (2014)
  • 著者名/発表者名: 北将樹
  • 学会等名: 平成26年度化学系学協会東北大会有機化学コロキウム
  • 発表場所: 山形大学工学部（米沢）
  • 年月日: 2014-09-20 – 2014-09-21
  • 招待講演
• [学会発表] 海洋産抗腫瘍性物質アプリロニンAと細胞骨格タンパク質 (2014)
  • 著者名/発表者名: 木越英夫
  • 学会等名: 第26回万有札幌シンポジウム
  • 発表場所: 北海道大学工学部オープンホール（札幌）
  • 年月日: 2014-07-05
  • 招待講演
• [図書] Handbook of Anticancer Drugs from Marine Origin (2015)
  • 著者名/発表者名: M. Kita, H. Kigoshi
  • 総ページ数: 805
  • 出版者: Springer International Publishing Switzerland