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6-7族金属の多様性を活かした革新的な合成反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 26248030
研究種目

基盤研究(A)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 合成化学
研究機関岡山大学

研究代表者

高井 和彦  岡山大学, 自然科学研究科, 教授 (00144329)

研究分担者 村井 征史  岡山大学, 自然科学研究科, 助教 (40647070)
浅子 壮美  岡山大学, 自然科学研究科, 助教 (80737289)
研究期間 (年度) 2014-04-01 – 2018-03-31
研究課題ステータス 完了 (2017年度)
配分額 *注記
43,810千円 (直接経費: 33,700千円、間接経費: 10,110千円)
2017年度: 3,120千円 (直接経費: 2,400千円、間接経費: 720千円)
2016年度: 3,120千円 (直接経費: 2,400千円、間接経費: 720千円)
2015年度: 2,990千円 (直接経費: 2,300千円、間接経費: 690千円)
2014年度: 34,580千円 (直接経費: 26,600千円、間接経費: 7,980千円)
キーワードクロム / レニウム / モリブデン / gem-二金属錯体 / anti-Markovnikov付加 / 脱酸素反応 / 均一系錯体 / 触媒反応 / anti-Markovnikov / ビニルカルベン / 脱酸素 / カルベン等価体 / gem-二金属化合物 / 有機合成反応 / 反応活性種 / 選択的合成反応 / gem-ジクロム錯体 / 低原子価金属 / gem-ジクロム化合物 / ヒドロシリル化 / C-H結合活性化 / エポキシド / β-ケトホスホン酸エステル
研究成果の概要

本研究では、6-7族金属の特徴を活かした独創的な合成反応をいくつか開発した。さらにそれらの金属錯体をプローブとして用い、新反応を見いだした。 (1) gem-二クロム錯体(およびジ亜鉛錯体)を初めて単離し、構造決定した。さらにその触媒としての反応性を明らかにした。 (2) レニウム-アルキリデン錯体の新たな調製法を開発し、炭素求核剤のアルキンへの分子間付加反応に応用した。 (3) モリブデン錯体触媒を用いるアレンのヒドロシリル化反応、低原子価モリブデンを用いるエポキシドの脱酸素反応などを開発した。また、本研究では、6-7族の錯体をプローブとして用い、ビスマス錯体を用いる新反応を見いだした。

報告書

(5件)
  • 2017 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2016 実績報告書
  • 2015 実績報告書
  • 2014 実績報告書
  • 研究成果

    (44件)

すべて 2018 2017 2016 2015 2014 その他

すべて 雑誌論文 (12件) (うち査読あり 12件、 謝辞記載あり 8件、 オープンアクセス 2件) 学会発表 (28件) (うち国際学会 4件、 招待講演 2件) 備考 (4件)

  • [雑誌論文] Rhenium-Catalyzed Construction of Polycyclic Hydrocarbon Frameworks by Unique Cyclization of 1,n-Diynes Initiated by 1,1-Difunctionalization with Carbon Nucleophiles2017

    • 著者名/発表者名
      Murai, Masahito; Uemura, Erika; Hori, Shunsuke; Takai, Kazuhiko
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 56 号: 21 ページ: 5862-5866

    • DOI

      10.1002/anie.201701159

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書 2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Structural Characterization and Unique Catalytic Performance of Reactive Silyl-Substituted Geminal Dichromiomethane Complexes Stabilized with Diamine Ligand2017

    • 著者名/発表者名
      Masahito Murai, Ryuji Taniguchi, Naoki Hosokawa, Yusuke Nishida, Hiroko Mimachi, Toshiyuki Oshiki, Kazuhiko Takai
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 139 号: 37 ページ: 13184-13192

    • DOI

      10.1021/jacs.7b07487

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhenium-Catalyzed ortho-Alkylation of Phenols2017

    • 著者名/発表者名
      Yoichiro Kuninobu, Masaki Yamamoto, Mitsumi Nishi, Tomoyuki Yamamoto, Takashi Matsuki, Masahito Murai, Kazuhiko Takai
    • 雑誌名

      Organic Syntheses

      巻: 94 ページ: 280-291

    • DOI

      10.15227/orgsyn.094.0280

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Straightforward Approach to Borylcyclopropanes by Chromium-Promoted Cyclopropanation of Unactivated Alkenes2017

    • 著者名/発表者名
      Masahito Murai, Chisato Mizuta, Ryuji Taniguchi, and Kazuhiko Takai
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 19 号: 22 ページ: 6104-6107

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.7b02956

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Linear Allylsilanes via Molybdenum-Catalyzed Regioselective Hydrosilylation of Allenes2016

    • 著者名/発表者名
      Asako, Sobi; Ishikawa, Sae; Takai, Kazuhiko
    • 雑誌名

      ACS Catal.

      巻: 6 号: 5 ページ: 3387-3395

    • DOI

      10.1021/acscatal.6b00627

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Molybdenum-Catalyzed Stereospecific Deoxygenation of Epoxides to Alkenes2016

    • 著者名/発表者名
      Asako, Sobi; Sakae, Takahisa; Nakagiri, Takuya; Murai, Masahito; Takai, Kazuhiko
    • 雑誌名

      Adv. Synth. Catal.

      巻: 358 号: 24 ページ: 3966-3970

    • DOI

      10.1002/adsc.201600840

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Linear Allylsilanes via Molybdenum-Catalyzed Regioselective Hydrosilylation of Allenes2016

    • 著者名/発表者名
      Sobi Asako, Sae Ishikawa, Kazuhiko Takai
    • 雑誌名

      ACS Catalysis

      巻: 6

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Rhenium-Catalysed Dehydrogenative Borylation of Primary and Secondary C(sp3)-H Bonds Adjacent to a Nitrogen Atom.2015

    • 著者名/発表者名
      Murai, M.; Omura, T.; Kuninobu, Y.; Takai, K.
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 51 号: 22 ページ: 4583-4586

    • DOI

      10.1039/c4cc09508a

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書 2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Stereospecific Deoxygenation of Aliphatic Epoxides to Alkenes under Rhenium Ctalysis2015

    • 著者名/発表者名
      Takuya Nakagiri, Masahito Murai, Kazuhiko Takai
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 17 号: 13 ページ: 3346-3349

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.5b01583

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Isolation and Structural Characterization of Geminal Di(iodozincio)methane Complexes Stabilized with Nitrogen Ligands.2015

    • 著者名/発表者名
      Nishida, Y.; Hosokawa, N.; Murai, M.; Takai, K.
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 137 号: 1 ページ: 114-117

    • DOI

      10.1021/ja5114535

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Rhenium-Catalyzed anti-Markovnikov Addition Reaction of Methanetricarboxylates to Unactivated Terminal Acetylenes.2015

    • 著者名/発表者名
      Hori, S.; Murai, M.; Takai, K.
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 137 号: 4 ページ: 1452-1457

    • DOI

      10.1021/ja5090755

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Rhenium-Catalyzed Synthesis of 2H-1,2-Oxaphosphorin 2-Oxides via the Regio- and Stereoselective Addition Reaction of β-Keto Phosphonates with Alkynes.2014

    • 著者名/発表者名
      Murai, M.; Nakamura, M.; Takai, K.
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 16 号: 21 ページ: 5784-5787

    • DOI

      10.1021/ol502859w

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] Molybdenum-Catalyzed Deoxygenative Cyclization of Carbonyl Compounds2018

    • 著者名/発表者名
      Asako Sobi, Ishihara, Seina, Hirata Keiya, Takai Kazuhiko
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] レニウム触媒による7-オキサビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2,5-ジエンの脱酸素反応を利用する位置選択的なπ共役系の拡張2018

    • 著者名/発表者名
      荻田拓哉、村井征史、髙井和彦
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] タングステン触媒によるカルボニル化合物の脱酸素環化反応を利用するフルオレン合成2018

    • 著者名/発表者名
      平田佳也、石原聖奈、浅子壮美、高井和彦
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] gem-二クロムシリルメタン錯体の構造解析と触媒反応への利用2017

    • 著者名/発表者名
      谷口竜治、細川直輝、三町博子、村井征史、押木俊之、髙井和彦
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶応大学日吉キャンパス
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] クロム(II)を用いるアルケンの立体選択的ボリルシクロプロパン化反応2017

    • 著者名/発表者名
      水田知里、村井征史、髙井和彦
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶応大学日吉キャンパス
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] モリブデン触媒によるカルボニル脱酸素を利用するピリドイソインドール合成2017

    • 著者名/発表者名
      石原聖奈、浅子壮美、髙井和彦
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶応大学日吉キャンパス
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] モリブデン触媒を用いる逆シクロプロパン化反応によるピリドイソインドール合成2017

    • 著者名/発表者名
      小橋空明、浅子壮美、髙井和彦
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶応大学日吉キャンパス
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] レニウム触媒によるオレフィン二重結合の選択的な移動反応2017

    • 著者名/発表者名
      西村謙吾、村井征史、髙井和彦
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶応大学日吉キャンパス
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] レニウム触媒を用いるフェノールの位置選択的アルケニル化によるベンゾピラン誘導体の合成2017

    • 著者名/発表者名
      山本真輝、村井征史、髙井和彦
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶応大学日吉キャンパス
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] イリジウム触媒によるヘテロ芳香環のC-H結合の位置選択的ケイ素化-ホウ素化反応2017

    • 著者名/発表者名
      西中直樹、村井征史、髙井和彦
    • 学会等名
      第111回有機合成シンポジウム2017年春
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Sobi Asako, Kazuhiko TakaiMolybdenum-Catalyzed Regioselective Hydrosilylation of Allenes2017

    • 著者名/発表者名
      Sobi Asako, Kazuhiko Takai
    • 学会等名
      International Symposium on Pure & Applied Chemistry (ISPAC)
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Rhenium-Catalyzed anti-Markovnikov Addition Reaction of Carbon Nucleophiles to Unactivated Terminal Acetylenes2017

    • 著者名/発表者名
      Masahito Murai
    • 学会等名
      International Symposium on Pure & Applied Chemistry (ISPAC)
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] モリブデン錯体を用いるカルボニル化合物の脱酸素を経る環化反応2017

    • 著者名/発表者名
      浅子壮美、石原聖奈、平田佳也、高井和彦
    • 学会等名
      第64回有機金属化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] ジアミン配位子により安定化されたgem-二クロムメタン錯体の反応性と触媒反応への利用2017

    • 著者名/発表者名
      谷口竜治、細川直輝、村井征史、高井和彦
    • 学会等名
      第64回有機金属化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] レニウム触媒による1,3-ジカルボニル化合物の 末端アルキンへの位置選択的な付加反応2016

    • 著者名/発表者名
      植村恵理香、堀駿介、村井征史、髙井和彦
    • 学会等名
      第33回有機合成化学セミナー
    • 発表場所
      北海道ニセコヒルトンヴィレッジ
    • 年月日
      2016-09-06
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Molybdenum-Catalyzed Synthesis of Linear Allylsilane via Regioselective Hydrosilylation of Allene2016

    • 著者名/発表者名
      Sobi Asako, Sae Ishikawa, Kazuhiko Takai
    • 学会等名
      International Conference on Organometallic Chemistry 2016 (ICOMC 27)
    • 発表場所
      Melbourne、Australia
    • 年月日
      2016-07-17
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] レニウム触媒による1,3-ケトエステルの末端アルキンへの逆Markovnikov型付加反応(1H7-41)2016

    • 著者名/発表者名
      植村恵理香、堀駿介、村井征史、髙井和彦
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学京田辺キャンパス
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] モリブデン触媒によるアルデヒドおよびケトンのメチレン化反応(2J2-54)2016

    • 著者名/発表者名
      林美唯妃、浅子壮美、髙井和彦
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学京田辺キャンパス
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] Molybdenum-catalyzed stereospecific deoxygenation of epoxides (ORGN202)2015

    • 著者名/発表者名
      Sobi Asako, Takahisa Sakae, Takuya Nakagiri, Kazuhiko Takai
    • 学会等名
      International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem2015)
    • 発表場所
      Honolulu, Hawaii, USA
    • 年月日
      2015-12-15
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] モリブデン触媒によるエポキシドの脱酸素反応を利用した立体選択的なオレフィン合成 (14EF10)2015

    • 著者名/発表者名
      寒河江貴久、中桐卓也、浅子壮美、村井征史、髙井和彦
    • 学会等名
      2015年度日本化学会中国四国支部大会
    • 発表場所
      岡山大学
    • 年月日
      2015-11-14
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] モリブデン触媒を用いるアレンの位置選択的ヒドロシリル化によるアリルシランの合成 (P2-90)2015

    • 著者名/発表者名
      石川沙恵、浅子壮美、髙井和彦
    • 学会等名
      第62回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      関西大学千里山キャンパス
    • 年月日
      2015-09-07
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] レニウム触媒を用いる炭素求核剤の末端アルキンへの逆Markovnikov型付加反応 (P25)2015

    • 著者名/発表者名
      堀駿介、村井征史、髙井和彦
    • 学会等名
      第31回若手化学者のための化学道場
    • 発表場所
      兵庫県淡路島
    • 年月日
      2015-08-27
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] レニウム触媒によるメタントリカルボン酸エステルの1,6-ジインへの逆Markovnikov型付加を経るテトラヒドロインデノン誘導体の合成2015

    • 著者名/発表者名
      堀駿介、村井征史、髙井和彦
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学船橋キャンパス
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] モリブデン触媒によるアレンの位置選択的ヒドロシリル化反応2015

    • 著者名/発表者名
      石川沙恵、浅子壮美、髙井和彦
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学船橋キャンパス
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Catalytic anti-Markovnikov Addition of Methanetricarboxylates to Terminal Alkynes via the Rhenium Vinylidene Intermediate2014

    • 著者名/発表者名
      堀駿介、村井征史、髙井和彦
    • 学会等名
      第61回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      九州大学病院キャンパス
    • 年月日
      2014-09-23 – 2014-09-25
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Rhenium(VII) Oxide-Catalyzed Stereospecific Deoxygenation of Epoxides to Alkenes Using Phosphites as a Reductant2014

    • 著者名/発表者名
      中桐卓也、村井征史、髙井和彦
    • 学会等名
      第61回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      九州大学病院キャンパス
    • 年月日
      2014-09-23 – 2014-09-25
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] レニウム触媒を用いるβ-ケトホスホン酸エステルとアルキンからのオキサホスフォリンオキシドの合成2014

    • 著者名/発表者名
      中村誠宏、村井征史、髙井和彦
    • 学会等名
      第30回若手化学者のための化学道場
    • 発表場所
      倉敷市児島
    • 年月日
      2014-08-29 – 2014-08-30
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] モリブデン触媒による二置換エポキシドの立体選択的な脱酸素反応2014

    • 著者名/発表者名
      寒河江貴久、中桐卓也、浅子壮美、村井征史、髙井和彦
    • 学会等名
      第30回若手化学者のための化学道場
    • 発表場所
      倉敷市児島
    • 年月日
      2014-08-29 – 2014-08-30
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [備考] List of Publications

    • URL

      http://achem.okayama-u.ac.jp/omc/paper.html

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公開日: 2014-04-04   更新日: 2019-03-29  

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