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分子レベルでのグラフェンの電子構造の理解と新規物性の探索

研究課題

研究課題/領域番号 26288016
研究種目

基盤研究(B)

配分区分一部基金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関大阪大学

研究代表者

久保 孝史  大阪大学, 理学(系)研究科(研究院), 教授 (60324745)

研究分担者 中野 雅由  大阪大学, 基礎工学研究科, 教授 (80252568)
鎌田 賢司  国立研究開発法人産業技術総合研究所, その他部局等, 研究員 (90356816)
研究期間 (年度) 2014-04-01 – 2017-03-31
研究課題ステータス 完了 (2016年度)
配分額 *注記
16,900千円 (直接経費: 13,000千円、間接経費: 3,900千円)
2016年度: 4,030千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 930千円)
2015年度: 6,500千円 (直接経費: 5,000千円、間接経費: 1,500千円)
2014年度: 6,370千円 (直接経費: 4,900千円、間接経費: 1,470千円)
キーワードグラフェン / 二次元ポリマー / 芳香族化合物 / 三回対称 / ディラック点 / エッジ状態 / 芳香族分子 / 電子スピン / 二次元構造
研究成果の概要

グラフェンが持つ「エッジ状態」と「ディラック点」という2つの大きな電子的特徴を、化学合成したモデル分子を用いて分子レベルで理解し、その特徴的電子構造に由来する特異な電子物性を解明するのが本研究の目的である。エッジ状態の研究については、芳香族環とアセチレンを組み合わせて主骨格を形成し、最後にコブ領域を埋めてジグザグ端を形成する反応の開発に成功した。またディラック点については、新たな三回対称性分子の合成と二次元集積化を試み、実際に二次元ハニカム格子の形成に成功した。また、3枚の羽根の間で起きる電子移動反応の速度を正確に調べることも行い、集積体における電子移動速度を決定する手掛かりとなる情報を得た。

報告書

(4件)
  • 2016 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2015 実績報告書
  • 2014 実績報告書
  • 研究成果

    (44件)

すべて 2017 2016 2015 2014 その他

すべて 国際共同研究 (3件) 雑誌論文 (22件) (うち国際共著 4件、 査読あり 22件、 謝辞記載あり 9件) 学会発表 (16件) (うち国際学会 10件、 招待講演 8件) 図書 (2件) 備考 (1件)

  • [国際共同研究] Aalto University(Finland)

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [国際共同研究] Polish Academy of Sciences(Poland)

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [国際共同研究] Georgetown University(米国)

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [雑誌論文] Synthesis, crystal structure, and photophysical properties of 2,9-disubstituted peropyrene derivatives2017

    • 著者名/発表者名
      K. Uchida, T. Kubo, D. Yamanaka, A. Furube, H. Matsuzaki, R. Nishii, Y. Sakagami, A. Abulikemu, K. Kamada
    • 雑誌名

      Can. J. Chem.

      巻: - 号: 4 ページ: 432-444

    • DOI

      10.1139/cjc-2016-0569

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Syntheses of Partially Brominated Derivatives of Tetra-2-thienylmethane for Three-Dimensionally Extended π-Electron Systems2017

    • 著者名/発表者名
      K. Matsumoto, T. Suzuki, Y. Hirao, H. Kurata, T. Kubo
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 95 号: 1 ページ: 615-623

    • DOI

      10.3987/com-16-s(s)44

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Anthroxyl-based biradical: toward the construction of highly stable multi-spin systems2017

    • 著者名/発表者名
      Yasukazu Hirao, Akihito Konishia, Takashi Kubo
    • 雑誌名

      Org. Chem. Front.

      巻: 印刷中 号: 5 ページ: 828-838

    • DOI

      10.1039/c7qo00130d

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Direct quantitative measurement of the C=O- - -H-C bond by atomic force microscopy2017

    • 著者名/発表者名
      S. Kawai, T. Nishiuchi, T. Kodama, P. Spijker, R. Pawlak, T. Meier, J. Tracey, T. Kubo, E. Meyer, A. S. Foster
    • 雑誌名

      Science Advances

      巻: 印刷中

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Elucidation of Intramolecular Through‐Space Electronic Communication in Propeller‐Shaped Molecule2017

    • 著者名/発表者名
      Takuya Kodama, Yasukazu Hirao, Tomohiko Nishiuch, Takashi Kubo
    • 雑誌名

      ChemPlusChem

      巻: 印刷中 号: 7 ページ: 1006-1009

    • DOI

      10.1002/cplu.201700045

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis, Structure and Properties of Thiophene and Bithiophene Derivatives Incorporated Quinone Methides as Possible: New Overcrowded Extended Quinonoid π-Systems2016

    • 著者名/発表者名
      H. Kurata, T. Inoue, T. Suzuki, Y. Hirao, K. Matsumoto, T. Kubo
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 27 号: 14 ページ: 2133-2139

    • DOI

      10.1055/s-0035-1561475

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stealth fast photoswitching of negative photochromic naphthalene-bridged phenoxyl-imidazolyl radical complexes2016

    • 著者名/発表者名
      Katsuya Mutoh, Yoichi Kobayashi, Yasukazu Hirao, Takashi Kubo and Jiro Abe
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 印刷中 号: 41 ページ: 6797-6800

    • DOI

      10.1039/c6cc01534d

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Non-planar butterfly-shaped π-expanded pyrrolopyrroles2016

    • 著者名/発表者名
      M. Krzeszewski, T. Kodama, E. M. Espinoza, V. I. Vullev, T. Kubo, D. T. Gryko
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 22 号: 46 ページ: 16478-16488

    • DOI

      10.1002/chem.201603282

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Quantum Master Equation Approach to Singlet Fission Dynamics of Realistic/Artificial Pentacene Dimer Models: Relative Relaxation Factor Analysis2016

    • 著者名/発表者名
      M. Nakano, S. Ito, T. Nagami, Y. Kitagawa, and T. Kubo
    • 雑誌名

      J. Phys. Chem. C

      巻: 120 号: 40 ページ: 22803-22815

    • DOI

      10.1021/acs.jpcc.6b06402

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Biphenalenylidene: Isolation and Characterization of the Reactive Intermediate on the Decomposition Pathway of Phenalenyl Radical2016

    • 著者名/発表者名
      K. Uchida, S. Ito, M. Nakano,* M. Abe,* and T. Kubo
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 138 号: 7 ページ: 2399-2410

    • DOI

      10.1021/jacs.5b13033

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Fluxional σ-Bonds of the 2,5,8-Trimethylphenalenyl Dimer: Direct Observation of the Sixfold σ-Bond Shift via a π-Dimer2016

    • 著者名/発表者名
      K. Uchida, Z. Mou, M. Kertesz, T. Kubo
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 138 号: 13 ページ: 4665-4672

    • DOI

      10.1021/jacs.6b01791

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Intramolecular Interaction, Photoisomerization, and Mechanical C-C Bond Dissociation of 1,2-di(9-anthryl)benzene and Its Photoisomer: A Fundamental Moiety of Anthracene-Based pi-Cluster Molecules2016

    • 著者名/発表者名
      T. Nishiuchi, S. Uno, Y. Hirao, T. Kubo
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: 81 号: 5 ページ: 2106-2112

    • DOI

      10.1021/acs.joc.6b00134

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stable Delocalized Singlet Biradical Hydrocarbon for Organic Field-Effect Transistors2016

    • 著者名/発表者名
      H. Koike, M. Chikamatsu, R. Azumi, J. Tsutsumi, K. Ogawa, W. Yamane, T. Nishiuchi, T. Kubo, T. Hasegawa, K. Kanai
    • 雑誌名

      Adv. Funct. Mater.

      巻: 26 号: 2 ページ: 277-283

    • DOI

      10.1002/adfm.201503650

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Nickel(II) Cage Complex with μ2-Cl Bridging2016

    • 著者名/発表者名
      T. Kubo, K. Matsumoto, N. Kitayama, Y. Hirao, H. Kurata
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: in press 号: 1 ページ: 406-406

    • DOI

      10.3987/com-15-s(t)21

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Hetero-π-Dimers of Phenalenyls2015

    • 著者名/発表者名
      Z. Mou, T. Kubo, M. Kertesz
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 21 号: 50 ページ: 18230-18236

    • DOI

      10.1002/chem.201503409

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Synthesis, Molecular Structure, and Morphological Properties of Dendritic Tetra-2-Thienylmethane2015

    • 著者名/発表者名
      K. Matsumoto, S. Kugo, T. Suzuki, D. Takajo, A. Inaba, Y. Hirao, H. Kurata, T. Kubo
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 91 号: 12 ページ: 2343-2353

    • DOI

      10.3987/com-15-13337

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A facile synthesis of trinaphtho[3.3.3]propellane and its pi-extension and the formation of a two-dimensional honeycomb molecular assembly2015

    • 著者名/発表者名
      Takashi Kubo, Shogo Miyazaki, Takuya Kodama, Mitsuya Aoba, Yasukazu Hirao and Hiroyuki Kurata
    • 雑誌名

      Chem. Comm.

      巻: 51 号: 18 ページ: 3801-3803

    • DOI

      10.1039/c4cc09883h

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Recent Progress in Quinoidal Singlet Biradical Molecules2014

    • 著者名/発表者名
      Takashi Kubo
    • 雑誌名

      Chem. Lett., 44

      巻: 44 号: 2 ページ: 111-122

    • DOI

      10.1246/cl.140997

    • NAID

      130004712951

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Anthenes: model systems for understanding the edge state of graphene nanoribbons2014

    • 著者名/発表者名
      Konishi, A.; Hirao, Y.; Kurata, H.; Kubo, T.; Nakano, M.; Kamada, K.
    • 雑誌名

      Pure Appl. Chem.

      巻: 86 号: 4 ページ: 497-505

    • DOI

      10.1515/pac-2013-0811

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] グラフェンナノリボンを指向したアンテン類の合成と磁気的性質2014

    • 著者名/発表者名
      久保孝史
    • 雑誌名

      化学工業

      巻: 65 ページ: 105-110

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Evidence of σ- and π-Dimerization in a Series of Phenalenyls2014

    • 著者名/発表者名
      Zhongyu Mou, Kazuyuki Uchida, Takashi Kubo, and Miklos Kertesz
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 136 号: 52 ページ: 18009-18022

    • DOI

      10.1021/ja509243p

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Design and Synthesis of New Stable Fluorenyl-Based Radicals2014

    • 著者名/発表者名
      Yi Tian, Kazuyuki Uchida, Hiroyuki Kurata, Yasukazu Hirao, Tomohiko Nishiuchi, and Takashi Kubo
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 136 号: 36 ページ: 12784-12793

    • DOI

      10.1021/ja507005c

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Elucidation of the Through-Space Spin Delocalization Mode of Phenalenyl-Fused [3.3.3]Propellane2017

    • 著者名/発表者名
      T. Kodama, Y. Hirao, T. Nishiuchi, T. Kubo
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶応大学日吉キャンパス
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and Characterization of Stable Fluorenyl-Based Hydrocarbon Radicals2016

    • 著者名/発表者名
      T. Kubo
    • 学会等名
      The 11th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia (ICCEOCA-11)
    • 発表場所
      Fusion Hall, KAIST, Korea
    • 年月日
      2016-10-27
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] o-キノジメタン含有ビスフェナレニル「シグマレン」の合成と量子化学計算2016

    • 著者名/発表者名
      佐原慶亮・西内智彦・平尾泰一・久保孝史
    • 学会等名
      第27回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      広島国際会議場
    • 年月日
      2016-09-01
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Investigation of the dimerization behavior of phenalenyl radicals2016

    • 著者名/発表者名
      T. Kubo
    • 学会等名
      Osaka City University International Conference (OCUIC2016)
    • 発表場所
      大阪市立大学
    • 年月日
      2016-08-31
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Syntheses and Properties of Triperyleno/Trifluorantheno [3.3.3]propellane Aimed at Construction of Two-Dimensional Honeycomb Electronic Structure2016

    • 著者名/発表者名
      T. Kodama, Y. Hirao, T. Nishiuchi, T. Kubo
    • 学会等名
      The 2nd International Sympnsium on Synthetic Two-Dimensional Polymers
    • 発表場所
      東大寺文化センター
    • 年月日
      2016-06-02
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Self-Association Behaviors of Phenalenyl Radicals2016

    • 著者名/発表者名
      T. Kubo , M. Kertesz
    • 学会等名
      The 70th Fujhara Seminer
    • 発表場所
      THE LUIGANS Spa & Resort, Fukuoka, Japan
    • 年月日
      2016-04-17
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Synthesis and Properties of Through-Space Conjugated Phenalenyl Radical2016

    • 著者名/発表者名
      T. Kodama, T. Kubo
    • 学会等名
      Workshop on New π-Electronic Systems: Theory and Experiments
    • 発表場所
      大阪大学
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Novel fluorenyl-based hydrocarbon radicals2015

    • 著者名/発表者名
      Takashi Kubo
    • 学会等名
      Pacifichem2015
    • 発表場所
      Honolulu, USA
    • 年月日
      2015-12-16
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Revisiting the chemistry of the phenalenyls.2015

    • 著者名/発表者名
      Takashi Kubo
    • 学会等名
      250th ACS National Meeting & Exposition
    • 発表場所
      Boston, USA
    • 年月日
      2015-08-16
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Experimental Study on Association Mode of Phenalenyl Radicals2015

    • 著者名/発表者名
      Takashi Kubo
    • 学会等名
      7th Pacific Symposium on Radical Chemistry
    • 発表場所
      Singapore
    • 年月日
      2015-07-15
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Studies on Self-Association Mode of Phenalenyl Radicals2015

    • 著者名/発表者名
      Takashi Kubo
    • 学会等名
      16th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
    • 発表場所
      Madrid, Spain
    • 年月日
      2015-07-05
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] New Aspects of Association of Phenalenyl Radicals2015

    • 著者名/発表者名
      Takashi Kubo
    • 学会等名
      "Gordon Research Conferences (Physical Organic Chemistry)"
    • 発表場所
      Holderness, USA
    • 年月日
      2015-06-21
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] フェナレルラジカルの会合挙動に関する実験的考察2015

    • 著者名/発表者名
      久保孝史
    • 学会等名
      第18回 理論化学討論会
    • 発表場所
      大阪大学会館
    • 年月日
      2015-05-20
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] フルオレニルを基盤とする新規炭化水素ラジカル2014

    • 著者名/発表者名
      田一、内田一幸、蔵田浩之、西内智彦、平尾泰一、○久保孝史1
    • 学会等名
      第25回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      東北大学
    • 年月日
      2014-09-07 – 2014-09-09
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] フェナレニルラジカルの会合様式に関する研究2014

    • 著者名/発表者名
      内田一幸、平尾泰一、西内智彦、○久保孝史
    • 学会等名
      第12回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
    • 発表場所
      東京工業大学
    • 年月日
      2014-05-30 – 2014-06-01
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Investigating the dimerizations of phenalenyl radicals2014

    • 著者名/発表者名
      Kubo, T.
    • 学会等名
      The International Symposium on Reactive Intermediates and Unusual Molecules
    • 発表場所
      Hiroshima, Japan
    • 年月日
      2014-04-01 – 2014-04-06
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 招待講演
  • [図書] Organic Redox Systems2015

    • 著者名/発表者名
      Takashi Kubo (Ed. Tohru Nishinaga)
    • 総ページ数
      596
    • 出版者
      Wiley
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [図書] Chemical Sceience of π-Electon Systems2015

    • 著者名/発表者名
      Takashi Kubo (Eds. Takeshi Akasaka, Atsuhiro Osuka, Shunichi Fukuzumi, Hideki Kandori, Yoshio Aso)
    • 総ページ数
      777
    • 出版者
      Springer
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [備考] 研究室ホームページ

    • URL

      http://www.chem.sci.osaka-u.ac.jp/lab/kubo/

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書

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公開日: 2014-04-04   更新日: 2022-01-27  

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