精密有機化学と抗体工学を駆使した環境負荷物質のイムノアッセイ技術の確立

• 研究課題/領域番号: 26288087
• 研究種目: 基盤研究(B)
• 配分区分: 一部基金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: グリーン・環境化学
• 研究機関: 豊橋技術科学大学
• 研究代表者: 岩佐 精二 豊橋技術科学大学, 工学(系)研究科(研究院), 教授 (30303712)
• 研究期間 (年度): 2014-04-01 – 2017-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2016年度)
• 配分額: 16,380千円 (直接経費: 12,600千円、間接経費: 3,780千円); 2016年度: 3,900千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 900千円); 2015年度: 5,330千円 (直接経費: 4,100千円、間接経費: 1,230千円); 2014年度: 7,150千円 (直接経費: 5,500千円、間接経費: 1,650千円)
• キーワード: 残留農薬分析 / 環境分析 / 抗原抗体反応 / イムノアッセイ法 / ELISA法 / 触媒 / カルベン / イムノクロマト法 / イムノアッセイ / ハプテン / 抗体 / 残留農薬 / 検査キット / リンカー / ネオニコチノイド / 遷移金属触媒 / イムノクロマトグラフィー / 免疫 / 残留農薬検査 / ハプテン合成 / 有機合成 / 免疫化学反応 / パラジウム / ルテニウム

研究成果の概要

食の安心・安全の確保と信頼しうる食の提供のため免疫的化学測定法を利用した低分子残留農薬分析法を確立した。付随して新規ルテニウム触媒の開発にも成功し様々なカルベン移動反応に展開できた。現在用いられている農薬の簡便、廉価、迅速、高精度、自在な測定環境などの特徴を有する分子センサーをELISA法やイムノクロマトキット化に寄与することができた。すなわち低分子農薬に触媒的精密合成技術を用いてリンカーを導入し、蛋白と結合させてマウス免疫することで分子センサーとしての標的農薬特異的なモノクロナール抗体を作成した。得られた抗体の分析精度をppbレベルの分析精度を持つ低分子残留農薬分析法を確立した。

研究成果

• [雑誌論文] Ru(II)-Pheox-catalyzed Si-H insertion reaction: construction of enantioenriched carbon and silicon centers (2017)
  • 著者名/発表者名: Yoko Nakagawa, Soda Chanthamath, Kazutaka Shibatomi, Seiji Iwasa
  • 雑誌名: Chemical Communications 巻: 53 号: 26 ページ: 3753-3756
  • DOI: 10.1039/c7cc01070b
  • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Inter- and Intramolecular Cyclopropanations of Diazo Weinreb Amides Catalyzed by Ruthenium(II)-Amm-Pheox (2017)
  • 著者名/発表者名: Hamada, M, M.; Chanthamath, S.; Shibatomi, K.; Iwasa, S.
  • 雑誌名: Advanced Synthesis & Catalysis 巻: 359 号: 10 ページ: 1-6
  • DOI: 10.1002/adsc.201601345
  • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Enantioselective Cyclopropanation of a Wide Variety of Olefins Catalyzed by Ru(II)-Pheox Complexes (2016)
  • 著者名/発表者名: Chanthamath, S.; Iwasa, S.
  • 雑誌名: Account of Chemical Research 巻: 46 号: 10 ページ: 2080-2090
  • DOI: 10.1021/acs.accounts.6b00070
  • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Development of an Immunosensor for Determination of the Fungicide Chlorothalonil in Vegetables, using Surface Plasmon Resonance (2015)
  • 著者名/発表者名: Hirakawa, Y., Yamasaki, T.; Watanabe, E.; Okazaki, F.; Murakami-Y., Y.; Oda, M.; Iwasa, S.; Narita, H.; Miyake, S.,
  • 雑誌名: Journal of Agricultural and Food Chemistry 巻: 63 号: 28 ページ: 6325-6330
  • DOI: 10.1021/acs.jafc.5b01980
  • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著 / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Analysis of the Fungicide Boscalid in Horticultural Crops Using an Enzyme-Linked Immunosorbent Assay and an Immunosensor Based on Surface Plasmon Resonance (2015)
  • 著者名/発表者名: Hirakawa, Y.; Yamasaki, T.; Harada, A.; Ohtake, T.; Adachi, K.; Iwasa, S.; Narita, H.; Miyake, S.
  • 雑誌名: Journal of Agricultural and Food Chemistry 巻: 63 号: 36 ページ: 8075-8082
  • DOI: 10.1021/acs.jafc.5b03637
  • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著 / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Highly Stereoselective Intramolecular Cyclopropanation Reactions of α, β-Unsaturated Esters Catalyzed by Chiral Ru(II)-Pheox Complex and their Application for the Synthesis of Medicinal Compounds (2015)
  • 著者名/発表者名: Nakagawa, Y.; Chanthamath, S.; Shibatomi, K.; Iwasa, S.
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 17 号: 11 ページ: 2792-2795
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.5b01201
  • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著 / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Development of Direct Competitive ELISA for Residue Analysis of Fungicide Chlorothalonil in Vegetables (2014)
  • 著者名/発表者名: Okazaki, F.; Hirakawa, Y.; Yamaguchi (Murakami), Y.; Harada, A.; Watanabe, E.; Iwasa, S.; Narita, H.; Miyake, S.
  • 雑誌名: Food Hygiene and Safety Science 巻: 55 ページ: 65-72
  • NAID: 130004504405
  • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Highly Stereoselective Synthesis of Cyclopropylphosphonates Catalyzed by Chiral Ru(II)-Pheox Complex (2014)
  • 著者名/発表者名: Chanthamath, S.; Ozaki, S,; Shibatomi, K.; Iwasa, S.
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 16 号: 11 ページ: 3012-3015
  • DOI: 10.1021/ol501135p
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of Alkylidenecyclopropanes via Ru(II)-Pheox Catalyzed Asymmetric Inter- and Intramolecular Cyclopropanation of Allenes (2014)
  • 著者名/発表者名: Chanthamath, S.; Chua, H. W.; Kimura, S.; Shibatomi, K.; Iwasa, S.
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 16 号: 12 ページ: 3408-3411
  • DOI: 10.1021/ol5014944
  • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
• [学会発表] Ru(II)-Pheox 触媒によるジアゾオキシインドール類のアルケン類への高立体選択的不斉シクロプロパン化 (2017)
  • 著者名/発表者名: 刀根 雅也・CHANTHAMATH Soda・柴富 一孝・岩佐 精二
  • 学会等名: 日本化学会第97春季年会
  • 発表場所: 慶応大学日吉キャンパス
  • 年月日: 2017-03-16
• [学会発表] Ru(II)-Pheox 触媒によるジアゾアセテート類のアミン-ボラン及びホスフィン-ボランへの高エナンチオ選択的B-H挿入反応 (2017)
  • 著者名/発表者名: オトグ ナンサルマー・CHANTHAMATH Soda・柴富 一孝・岩佐 精二
  • 学会等名: 日本化学会第97春季年会
  • 発表場所: 慶応大学日吉キャンパス
  • 年月日: 2017-03-16
• [学会発表] Inter- and intramolecular cyclopropanations of diazo Weinreb amides catalyzed by Ru(II)-Amm-Pheox (2017)
  • 著者名/発表者名: MANDOUR, Hamada S. A.; CHANTHAMATH, Soda; SHIBATOMI, Kazutaka; IWASA, Seiji
  • 学会等名: 日本化学会第97春季年会
  • 発表場所: 慶応大学日吉キャンパス
  • 年月日: 2017-03-16
• [学会発表] Development of simultaneous chiral induction reactions on silicon and the neighboring carbon via catalytic asymmetric Si-H insertion and its computational chemical analysis (2017)
  • 著者名/発表者名: 4.NAKAGAWA, Yoko; CHANTHAMATH, Soda; NAKAYAMA, Naofumi; GOTO, Hitoshi; SHIBATOMI, Kazutaka; IWASA, Seiji
  • 学会等名: 日本化学会第97春季年会
  • 発表場所: 慶応大学日吉キャンパス
  • 年月日: 2017-03-16
• [学会発表] Ru(II)-Pheox catalyzed enantioselective Si-H insertion reaction of diazoacetates (2016)
  • 著者名/発表者名: Y. Nakagawa, S. Chanthamath, K. Shibatomi and S. Iwasa
  • 学会等名: 252nd ACS National Meeting & Exposition
  • 発表場所: Philadelphia, USA
  • 年月日: 2016-08-21
  • 国際学会
• [学会発表] Highly Enantioselective C－H Insertion Reaction of N-Alkyldiazoacetamides by using Ru(II)-Pheox Complex (2015)
  • 著者名/発表者名: Doan, T. T. T.; Chanthamath, S.; Shibatomi, K.; Iwasa, S.
  • 学会等名: Pacifichem 2015 (The 2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies)
  • 発表場所: Honolulu, Hawaii, USA
  • 年月日: 2015-12-15
  • 国際学会
• [学会発表] Highly enantioselective synthesis of cyclopropane ring fused γ-lactones via intramolecular carbene transfer reactions (2015)
  • 著者名/発表者名: Y. Nakagawa, S. Chanthamath, N. Nakayama, H. Goto, K. Shibatomi and S. Iwasa
  • 学会等名: Pacifichem 2015 (The 2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies)
  • 発表場所: Honolulu, Hawaii, USA
  • 年月日: 2015-12-15
  • 国際学会
• [学会発表] Ru(II)-Pheox catalyzed carbene transfer reactions of diethyldiazomethylphosphonate (2015)
  • 著者名/発表者名: Seiya Ozaki, Soda Chanthamath, Kazutaka Shibatomi, Seiji Iwasa
  • 学会等名: Pacifichem 2015 (The 2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies)
  • 発表場所: Honolulu, Hawaii, USA
  • 年月日: 2015-12-15
  • 国際学会
• [学会発表] Highly Stereoselective Cyclopropanations of Weinreb Amide Derivatives using Novel Ru(II)-Pheox Catalysts (2015)
  • 著者名/発表者名: Hamada S. A. Mandour, Soda Chanthamath, Kazutaka Shibatomi, Seiji Iwasa
  • 学会等名: Pacifichem 2015 (The 2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies)
  • 発表場所: Honolulu, Hawaii, USA
  • 年月日: 2015-12-05
  • 国際学会
• [学会発表] Ru(II)-Pheox 触媒を用いたヘテロシクロオレフィン類への立体選択的な不斉シクロフプロパン化反応 (2015)
  • 著者名/発表者名: Batbuyan Munkhod，Soda Chanthamath，柴富一孝，岩佐精二
  • 学会等名: 第46回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 津，三重大
  • 年月日: 2015-11-07
• [学会発表] Ru(II)-Pheox を用いるジアゾ化合物の不斉分子内 C-H 挿入反応 (2015)
  • 著者名/発表者名: 渡邉 翔，岩佐精二，Soda Chanthamath
  • 学会等名: 第46回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 津，三重大
  • 年月日: 2015-11-07
• [学会発表] Ru(II)-Pheox 触媒による Si-H 挿入反応を経由する有機ケイ素化合物の合成 (2015)
  • 著者名/発表者名: 瀧本大晃，Soda Chanthamath，柴富一孝，岩佐精二
  • 学会等名: 第46回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 津，三重大
  • 年月日: 2015-11-07
• [学会発表] Ru(II)-Pheox触媒によるジアゾアセテート類の高立体選択的不斉Si-H挿入反応 (2015)
  • 著者名/発表者名: 中川陽子，田﨑正貴，CHANTHAMATH SODA，柴富一孝，岩佐精二
  • 学会等名: The 5th CSJ Chemistry Festal
  • 発表場所: 東京、タワーホール船堀
  • 年月日: 2015-10-13
• [学会発表] Computational Chemical Analysis for Ru(II)-Pheox Catalyzed Enantioselective Intramolecular Cyclopropanation (2015)
  • 著者名/発表者名: Nakagawa, Y.; Chanthamath, S.; Nakayama, N.; Goto, H.; Shibatomi, K.; Iwasa, S.
  • 学会等名: 250th ACS National Meeting & Exposition, American Chemical Society
  • 発表場所: MA, USA
  • 年月日: 2015-08-16
  • 国際学会
• [学会発表] Highly Stereoselective Synthesis of trans- and cis-Cinnamic Weinreb Amides via 1,2-Hydride Migration (2014)
  • 著者名/発表者名: S. Ozaki, S. Chanthamath, K. Shibatomi and S. Iwasa,
  • 学会等名: nternational Conference of Global Network for Innovative Technology
  • 発表場所: Penang, Malaysia
  • 年月日: 2014-12-12 – 2014-12-14
• [学会発表] Ru(II)-Pheox Catalyzed Asymmetric Cyclopropanation of Diethyl Diazomethylphosphonate with Various Alkenes (2014)
  • 著者名/発表者名: S. Chanthamath, S. Ozaki, K. Shibatomi and S. Iwasa
  • 学会等名: XXVI International Conference of Organometallic Chemistry(ICOMC 2014)
  • 発表場所: Sapporo, Japan
  • 年月日: 2014-07-13 – 2014-07-18
• [産業財産権] 抗ボスカリド抗体および該抗体を用いたボスカリド測定方法 (2015)
  • 発明者名: 岩佐精二，三宅司郎、岩佐香代、
  • 権利者名: 岩佐精二，三宅司郎、岩佐香代、
  • 産業財産権種類: 特許
  • 産業財産権番号: 2015-017356
  • 出願年月日: 2015-01-30