励起三重項エネルギーの制御を鍵とした次世代有機EL材料の開発

• 研究課題/領域番号: 26288095
• 研究種目: 基盤研究(B)
• 配分区分: 一部基金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 有機・ハイブリッド材料
• 研究機関: 関西学院大学
• 研究代表者: 畠山 琢次 関西学院大学, 理工学部, 准教授 (90432319)
• 研究期間 (年度): 2014-04-01 – 2018-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2017年度)
• 配分額: 16,510千円 (直接経費: 12,700千円、間接経費: 3,810千円); 2017年度: 4,030千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 930千円); 2016年度: 4,030千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 930千円); 2015年度: 4,030千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 930千円); 2014年度: 4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円)
• キーワード: 有機EL / ホスト材料 / 熱活性化遅延蛍光 / 三重項エネルギー / 有機合成 / 多重共鳴効果 / 有機導体 / 有機化学 / 電子・電気材料 / 有機半導体材料 / 円偏光発光 / ヘリセン / トリアンギュレン / 有機半導体 / 電子デバイス / ナノ材料

研究成果の概要

多環式芳香族化合物の内部にヘテロ原子を導入し，三重項エネルギ-を精密制御することで，燐光有機EL素子に適したホスト材料の開発に成功した。また，励起一重項状態（S1）と励起三重項状態（T1）のエネルギー差の縮小と励起状態における構造変化の抑制に成功し，最大内部量子効率が100%に達しながら，スペクトル半値幅が25-30 nmと極めて色純度に優れた青色発光を示す熱活性型遅延蛍光材料の開発に成功した。

研究成果

• [雑誌論文] 5,9-Dioxa-13b-Oxophosphanaphtho[3,2,1-de]anthracenes Prepared by Tandem Phospha-Friedel?Crafts Reaction as Hole-/Exciton-Blocking Materials for OLEDs (2017)
  • 著者名/発表者名: Nakatsuka Soichiro、Gotoh Hajime、Kageyama Akiko、Sasada Yasuyuki、Ikuta Toshiaki、Hatakeyama Takuji
  • 雑誌名: Organometallics 巻: 36 号: 14 ページ: 2622-2631
  • DOI: 10.1021/acs.organomet.7b00242
  • 査読あり
• [雑誌論文] One-Shot Multiple Borylation toward BN-Doped Nanographenes (2017)
  • 著者名/発表者名: Matsui Kohei、Oda Susumu、Yoshiura Kazuki、Nakajima Kiichi、Yasuda Nobuhiro、Hatakeyama Takuji
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 巻: 140 号: 4 ページ: 1195-1198
  • DOI: 10.1021/jacs.7b10578
  • 査読あり
• [雑誌論文] Light Amplification in Molecules Exhibiting Thermally Activated Delayed Fluorescence (2017)
  • 著者名/発表者名: Nakanotani Hajime、Furukawa Taro、Hosokai Takuya、Hatakeyama Takuji、Adachi Chihaya
  • 雑誌名: Adv. Opt. Mater. 巻: 5 号: 12 ページ: 1700051-1700051
  • DOI: 10.1002/adom.201700051
  • 査読あり
• [雑誌論文] Divergent Synthesis of Heteroatom-Centered 4,8,12-Triazatriangulenes (2017)
  • 著者名/発表者名: Soichiro Nakatsuka, Hajime Gotoh, Keisuke Kinoshita, Nobuhiro Yasuda, Takuji Hatakeyama
  • 雑誌名: Angewandte Chemie International Edition 巻: 56 号: 18 ページ: 5087-5090
  • DOI: 10.1002/anie.201701246
  • 査読あり
• [雑誌論文] Two-Step Synthesis of Boron-Fused Double Helicenes (2016)
  • 著者名/発表者名: T.Katayama, S.Nakatsuka†, H. Hirai†, N.Yasuda, J. Kumar, T. Kawai, T. Hatakeyama
  • 雑誌名: JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY 巻: 138 号: 16 ページ: 5210-5213
  • DOI: 10.1021/jacs.6b01674
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Synthesis of Boronate-Based Benzo[fg]tetracene and Benzo[hi]hexacene via Demethylative Direct Borylation (2016)
  • 著者名/発表者名: Misa Numano, Naoto Nagami, Soichiro Nakatsuka, Takazumi Katayama, Kiichi Nakajima, Sou Tatsumi, Nobuhiro Yasuda, Takuji Hatakeyama
  • 雑誌名: Chemistry - A European Journal 巻: 22 号: 33 ページ: 11574-11577
  • DOI: 10.1002/chem.201602753
  • 査読あり
• [雑誌論文] Ultrapure Blue Thermally Activated Delayed Fluorescence Molecules: Efficient HOMO-LUMO Separation by Multiple Resonance Effect (2016)
  • 著者名/発表者名: Hatakeyama, T.; Shiren. K.; Nakajima, K.; Nomura, S.; Nakatsuka, S.; Ni, J.; Ono, Y.; Ikuta, T.
  • 雑誌名: Adv. Mater. 巻: 28 号: 14 ページ: 2777-2781
  • DOI: 10.1002/adma.201505491
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] One-Step Borylation of 1,3-Diaryloxybenzenes Towards Efficient Materials for Organic Light-Emitting Diodes (2015)
  • 著者名/発表者名: Hirai, H.; Nakajima, K.; Nakatsuka, S.; Shiren, K.; Ni, J.; Nomura, S.; Ikuta, T.; Hatakeyama, T.
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 巻: 54 号: 46 ページ: 13581-13585
  • DOI: 10.1002/anie.201506335
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Synthesis of Boron-Doped Polycyclic Aromatic Hydrocarbons by Tandem Intramolecular Electrophilic Arene Borylation (2015)
  • 著者名/発表者名: Miyamoto, F.; Nakatsuka, S.; Yamada, K.; Nakayama, K.; Hatakeyama, T.
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 17 号: 24 ページ: 6158-6161
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.5b03167
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Triplet-Energy Control of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons by BN Replacement: Development of Ambipolar Host Materials for Organic Light-Emitting Diodes (2014)
  • 著者名/発表者名: Hashimoto, S.; Ikuta, T.; Shiren, K.; Nakatsuka, S.; Ni, J.; Nakamura, M.; Hatakeyama, T.
  • 雑誌名: Chem. Mater. 巻: 26 号: 51 ページ: 6265-6271
  • DOI: 10.1002/anie.201408390
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Construction of a Highly Distorted Benzene Ring in a Double Helicene (2014)
  • 著者名/発表者名: Hashimoto, S.; Nakatsuka, S.; Nakamura, M.; Hatakeyama, T.
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 巻: 53 号: 21 ページ: 14074-4076
  • DOI: 10.1021/cm503102d
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] タンデムヘテロFriedel-Crafts反応によるヘテロ元素で縮環された多環芳香族化合物の合成と機能開拓 (2014)
  • 著者名/発表者名: 畠山琢次，橋本士雄磨，中村正治
  • 雑誌名: 有機合成化学協会誌 巻: 72 ページ: 1391-1397
  • NAID: 130004749135
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [学会発表] 超高色純度熱活性化遅延蛍光材料の開発 (2018)
  • 著者名/発表者名: 畠山琢次
  • 学会等名: エレクトライドに関するJST ACCELシンポジウム -触媒とOLED-
  • 招待講演
• [学会発表] 多重共鳴効果を鍵とした高色純度TADF材料の分子設計 (2018)
  • 著者名/発表者名: 畠山琢次
  • 学会等名: 日本化学会第９８回春季年会
  • 招待講演
• [学会発表] 中心に第１４族元素を有するトリアンギュレン類縁体の合成と物性 (2017)
  • 著者名/発表者名: 後藤 玄・木下 桂輔・中塚 宗一郎・畠山 琢次
  • 学会等名: 日本化学会第９７春季年会
  • 発表場所: 慶應義塾大学日吉キャンパス（神奈川横浜市）
  • 年月日: 2017-03-18
• [学会発表] 芳香族化合物に対する求電子的C-Hホウ素化反応の開発 (2017)
  • 著者名/発表者名: 植浦 健太・小田 晋・畠山 琢次
  • 学会等名: 日本化学会第９７春季年会
  • 発表場所: 慶應義塾大学日吉キャンパス（神奈川横浜市）
  • 年月日: 2017-03-18
• [学会発表] 中心に窒素を有するトリホスファトリアンギュレンの合成と物性 (2017)
  • 著者名/発表者名: 渡邊 有紹・中塚 宗一郎・畠山 琢次
  • 学会等名: 日本化学会第９７春季年会
  • 発表場所: 慶應義塾大学日吉キャンパス（神奈川横浜市）
  • 年月日: 2017-03-18
• [学会発表] 多重共鳴効果を鍵とした高効率有機EL素子の開発 (2017)
  • 著者名/発表者名: 畠山琢次
  • 学会等名: 日本学術振興会「分子系の複合電子機能」第181委員会 第27回研究会
  • 招待講演
• [学会発表] タンデムボラFriedel-Crafts反応を鍵とした有機エレクトロニクス材料の開発 (2017)
  • 著者名/発表者名: 畠山琢次
  • 学会等名: 九州大学先導物質化学研究所講演会
  • 招待講演
• [学会発表] 多重共鳴効果を鍵とした高効率有機EL材料の開発 (2017)
  • 著者名/発表者名: 畠山琢次
  • 学会等名: 第６６回高分子討論会
  • 招待講演
• [学会発表] タンデムヘテロFriedel-Crafts反応を基盤とした新材料化学 (2017)
  • 著者名/発表者名: 畠山琢次
  • 学会等名: ITbM/IGER Organic Chemistry Workshop 2017
  • 招待講演
• [学会発表] Development of Optoelectronic Materials through Borylation Reactions (2017)
  • 著者名/発表者名: Takuji Hatakeyama
  • 学会等名: 10th China-Japan Joint Symposium on Functional Supramolecular Architectures
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] HOMO-LUMO Separation by Multiple Resonance Effect toward Ultrapure Blue TADF Materials (2017)
  • 著者名/発表者名: Takuji Hatakeyama
  • 学会等名: 2nd International TADF Workshop
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] 中心に様々な元素を有するトリアンギュレン類縁体の合成と物性 (2016)
  • 著者名/発表者名: 後藤 玄・木下 桂輔・中塚 宗一郎・畠山 琢次
  • 学会等名: 第43回有機典型元素化学討論会
  • 発表場所: 仙台市民会館（宮城県仙台市）
  • 年月日: 2016-12-09
• [学会発表] C3対称性を有するトリアザヘテラトリアンギュレン類縁体の合成と物性 (2016)
  • 著者名/発表者名: 木下桂輔・後藤玄・中塚宗一郎・中嶋貴一・畠山琢次
  • 学会等名: 第27回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 広島国際会議場（広島県広島市）
  • 年月日: 2016-09-02
• [学会発表] 求電子的C-Hホウ素化反応による含BN多環芳香族化合物の合成 (2016)
  • 著者名/発表者名: 松井 晃平・中嶋 貴一・中塚 宗一郎・竹田 直樹・畠山 琢次
  • 学会等名: 第27回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 広島国際会議場（広島県広島市）
  • 年月日: 2016-09-02
• [学会発表] 含BNトリアンギュレンの合成と物性 (2016)
  • 著者名/発表者名: 木下 桂輔, 中塚 宗一郎, 中嶋 貴一, 畠山 琢次
  • 学会等名: 第5回JACI/GSCシンポジウム
  • 発表場所: AMAクラウンプラザホテル神戸（兵庫県神戸市）
  • 年月日: 2016-06-03
• [学会発表] 求電子的C-Hホウ素化反応による含BN多環芳香族化合物の合成 (2016)
  • 著者名/発表者名: 松井 晃平, 中嶋 貴一, 中塚 宗一郎, 竹田 直樹, 畠山 琢次
  • 学会等名: 第5回JACI/GSCシンポジウム
  • 発表場所: AMAクラウンプラザホテル神戸（兵庫県神戸市）
  • 年月日: 2016-06-03
• [学会発表] 求電子的C-Hホウ素化反応による含BNヘキサベンゾコロネンの合成と物性 (2016)
  • 著者名/発表者名: 中嶋貴一・畠山琢次
  • 学会等名: 日本化学会第96春季年会
  • 発表場所: 同志社大学，京田辺市，京都
  • 年月日: 2016-03-26
• [学会発表] ジアザペンタセン誘導体に対する求電子的C-Hホウ素化反応の開発 (2016)
  • 著者名/発表者名: 松井晃平・中嶋貴一・中塚宗一郎・竹田直樹・畠山琢次
  • 学会等名: 日本化学会第96春季年会
  • 発表場所: 同志社大学，京田辺市，京都
  • 年月日: 2016-03-26
• [学会発表] 含BNトリアンギュレンの合成と物性 (2016)
  • 著者名/発表者名: 木下 桂輔・中塚 宗一郎・中嶋 貴一・畠山 琢次
  • 学会等名: 日本化学会第96春季年会
  • 発表場所: 同志社大学，京田辺市，京都
  • 年月日: 2016-03-26
• [学会発表] 有機EL材料を指向したフェノキサホスフィン類縁体の合成 (2016)
  • 著者名/発表者名: 中塚宗一郎・野村真太郎・影山明子・生田利昭・畠山琢次
  • 学会等名: 日本化学会第96春季年会
  • 発表場所: 同志社大学，京田辺市，京都
  • 年月日: 2016-03-26
• [学会発表] Triplet-energy control of PAHs by heteroatom incorporation for development of OLED materials (2015)
  • 著者名/発表者名: Hatakeyama T.
  • 学会等名: Pacifichem 2015
  • 発表場所: Honolulu, USA
  • 年月日: 2015-12-16
  • 国際学会
• [学会発表] Synthesis of extended π-conjugated molecules with phosphorus ring junctions via tandem phospha-Friedel-Crafts reaction (2015)
  • 著者名/発表者名: Nakatsuka, S.; Hashimoto, S.; Nakamura, M.; Hatakeyama, T.
  • 学会等名: Pacifichem 2015
  • 発表場所: Honolulu, USA
  • 年月日: 2015-12-16
  • 国際学会
• [学会発表] Synthesis of boron-fused benzotetracene analogs via demethylative electrophilic C-H borylation (2015)
  • 著者名/発表者名: Numano, M.; Nagami, N.; Nakajima, K.; Nakatsuka, S.; Yasuda, N.; Hatakeyama, T.
  • 学会等名: Pacifichem 2015
  • 発表場所: Honolulu, USA
  • 年月日: 2015-12-16
  • 国際学会
• [学会発表] Synthesis of C3 symmetric boratriangulene by tandem electrophilic C-H borylation (2015)
  • 著者名/発表者名: Kinoshita, K.; Nakatsuka, S.; Nakajima, K.; Yasuda, N.; Hatakeyama, T.
  • 学会等名: Pacifichem 2015
  • 発表場所: Honolulu, USA
  • 年月日: 2015-12-16
  • 国際学会
• [学会発表] タンデムボラFriedel-Crafts反応を鍵とした有機EL材料の開発 (2015)
  • 著者名/発表者名: 畠山琢次
  • 学会等名: 第１回有機エレクトロニクス研究会
  • 発表場所: 和歌山大学，和歌山市，和歌山
  • 年月日: 2015-11-17
  • 招待講演
• [学会発表] ホウ素を縮環部に有するダブルヘリセンの合成と物性 (2015)
  • 著者名/発表者名: 片山敬純・平井大貴・中塚宗一郎・宮本文也・畠山琢次
  • 学会等名: 第２６回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 愛媛大学，松山市，愛媛
  • 年月日: 2015-09-25
• [学会発表] タンデムヘテロFriedel-Crafts反応を鍵とした次世代の有機EL材料開発 (2015)
  • 著者名/発表者名: 畠山琢次
  • 学会等名: 第３５回有機合成若手セミナー
  • 発表場所: 京都府立大学，京都市，京都
  • 年月日: 2015-08-01
  • 招待講演
• [学会発表] Triplet-Energy Control of PAHs by Heteroatom Incorporation for Development of Efficient Materials for PHOLEDs (2015)
  • 著者名/発表者名: Hatakeyama T.
  • 学会等名: Society for Information Display's Display Week 2015
  • 発表場所: San Jose, USA
  • 年月日: 2015-06-03
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] ホウ素を縮環部に有するベンゾテトラセン類縁体の合成と物性 (2015)
  • 著者名/発表者名: 永見直斗・中嶋貴一・中塚宗一郎・沼野美砂・巽創・畠山琢次
  • 学会等名: 日本化学会第95春季年会
  • 発表場所: 日本大学船橋キャンパス（船橋市）
  • 年月日: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [学会発表] ホウ素を縮環部に有するダブルヘリセンの合成と物性 (2015)
  • 著者名/発表者名: 片山敬純・平井大貴・中塚宗一郎・宮本文也・畠山琢次
  • 学会等名: 日本化学会第95春季年会
  • 発表場所: 日本大学船橋キャンパス（船橋市）
  • 年月日: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [学会発表] 有機EL材料を指向したフェノキサボリン類縁体の合成 (2015)
  • 著者名/発表者名: 平井大貴・中塚宗一郎・畠山琢次
  • 学会等名: 日本化学会第95春季年会
  • 発表場所: 千葉
  • 年月日: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [学会発表] ヘテロ元素を縮環部に有するジナフトペンタセン類縁体の合成と物性 (2015)
  • 著者名/発表者名: 中塚宗一郎・平井大貴・畠山琢次
  • 学会等名: 日本化学会第95春季年会
  • 発表場所: 日本大学船橋キャンパス（船橋市）
  • 年月日: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [学会発表] 求電子的C－Hホウ素化反応を活用した含BN多環芳香族化合物の合成と物性 (2015)
  • 著者名/発表者名: 中嶋貴一・竹田直樹・畠山琢次
  • 学会等名: 日本化学会第95春季年会
  • 発表場所: 日本大学船橋キャンパス（船橋市）
  • 年月日: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [学会発表] Triplet-Energy Control of PAHs by BN Replacement for Development of Ambipolar Host Materials for PHOLEDs (2014)
  • 著者名/発表者名: Takuji Hatakeyama, Toshiaki Ikuta, Sigma Hashimoto, Kazushi Shiren, Soichiro Nakatsuka, Jingping Ni, Masaharu Nakamura
  • 学会等名: IDW'14
  • 発表場所: 朱鷺メッセ（新潟市）
  • 年月日: 2014-12-03 – 2014-12-05
• [学会発表] Construction of a Highly Distorted Benzene Ring in a Double Helicene (2014)
  • 著者名/発表者名: 橋本士雄磨・中塚宗一郎・中村正治・畠山琢次
  • 学会等名: Curved Organic p-Molecules and Materials
  • 発表場所: 京都大学（京都市）
  • 年月日: 2014-10-19 – 2014-10-21
• [学会発表] Triplet-Energy Control of PAHs by BN Replacement for Development of Ambipolar Host Materials (2014)
  • 著者名/発表者名: 畠山琢次・橋本士雄磨・生田利昭・枝連一志中塚宗一郎・倪静萍・中村正治
  • 学会等名: Curved Organic p-Molecules and Materials
  • 発表場所: 京都大学（京都市）
  • 年月日: 2014-10-19 – 2014-10-21
• [学会発表] タンデムヘテロFriedel-Crafts反応によるヘテロナノグラフェンの合成 (2014)
  • 著者名/発表者名: 畠山琢次
  • 学会等名: 第204回愛媛大学ミニシンポジウム
  • 発表場所: 愛媛大学（松山市）
  • 年月日: 2014-07-25
  • 招待講演
• [備考] 関西学院大学理工学部化学科畠山研究室
  • URL: http://sci-tech.ksc.kwansei.ac.jp/~hatakeyama/index.html
• [産業財産権] ヘテロ環化合物又はその塩、及び該化合物を含む電子デバイス (2015)
  • 発明者名: 畠山琢次
  • 権利者名: 学校法人関西学院
  • 産業財産権種類: 特許
  • 出願年月日: 2015-03-09