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特筆すべき抗癌作用を持つ特異構造希少天然物の合成と構造活性相関・標的同定への展開

研究課題

研究課題/領域番号 26292056
研究種目

基盤研究(B)

配分区分一部基金
応募区分一般
研究分野 生物有機化学
研究機関東北大学

研究代表者

桑原 重文  東北大学, (連合)農学研究科(研究院), 教授 (30170145)

研究分担者 清田 洋正  岡山大学, その他の研究科, 教授 (30234397)
研究期間 (年度) 2014-04-01 – 2017-03-31
研究課題ステータス 完了 (2016年度)
配分額 *注記
16,510千円 (直接経費: 12,700千円、間接経費: 3,810千円)
2016年度: 4,550千円 (直接経費: 3,500千円、間接経費: 1,050千円)
2015年度: 5,070千円 (直接経費: 3,900千円、間接経費: 1,170千円)
2014年度: 6,890千円 (直接経費: 5,300千円、間接経費: 1,590千円)
キーワードamphidinolide / nigricanoside / total synthesis / oxylipin / cytotoxic / 生体分子 / 生理活性 / 有機化学 / 癌 / 細胞毒性 / オキシリピン / マクロライド
研究成果の概要

新しい抗癌剤の開発を指向したケミカルバイオロジー研究に資するべく,極めて強力な細胞毒性と特異な化学構造を有する天然物(amphidinolide N,nigricanoside Aなど)の全合成研究を行った。前者については,立体選択的なワンポットTHF環形成法を開発してC17-C29フラグメントの効率的合成を達成し,後者については,Evans不斉アルキル化を用いて南東フラグメントの調製を完了した。また,nigricanoside Aの2つのオキシリピン鎖のより効率的な合成法の開発と構造活性相関研究のためのユニットの調製を意図して,2種の天然オキシリピンの全合成を行った。

報告書

(4件)
  • 2016 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2015 実績報告書
  • 2014 実績報告書
  • 研究成果

    (6件)

すべて 2017 2016 その他

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件、 謝辞記載あり 2件) 学会発表 (3件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Synthesis of the (9R,13R)-isomer of LDS1, a flower-inducing oxylipin isolated from Lemna paucicostata2016

    • 著者名/発表者名
      Yuki Takayasu, Yusuke Ogura, Ryo Towada, Shigefumi Kuwahara,
    • 雑誌名

      Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry

      巻: 80 号: 8 ページ: 1459-1463

    • DOI

      10.1080/09168451.2016.1166935

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Stereoselective syntehsis of the C17-C29 fragment of amphidinolide N2016

    • 著者名/発表者名
      Yuki Fujishima, Yusuke Ogura, Ryo Towada, Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 57 号: 47 ページ: 5240-5242

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2016.10.038

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] Sacrolide A の全合成2017

    • 著者名/発表者名
      毛利朋世,十和田諒,小倉由資,桑原重文
    • 学会等名
      日本農芸化学会2017年度大会
    • 発表場所
      京都女子大学(京都府京都市東山区)
    • 年月日
      2017-03-17
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Amphidinolide NのC17-C29フラグメントの合成研究2016

    • 著者名/発表者名
      藤島悠記,福山圭,小倉由資,桑原重文
    • 学会等名
      日本農芸化学会2016年度大会
    • 発表場所
      札幌コンベンションセンター(北海道札幌市)
    • 年月日
      2016-03-27
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 細胞毒性および抗菌,抗真菌活性を有するSacrolide Aの全合成研究2016

    • 著者名/発表者名
      毛利朋世,十和田諒,桑原重文
    • 学会等名
      日本農芸化学会東北支部第151回大会
    • 発表場所
      山形大学農学部(山形県鶴岡市)
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [備考] 生物有機化学分野ホームページ

    • URL

      http://www.agri.tohoku.ac.jp/yuuki/abc/Top.html

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書

URL: 

公開日: 2014-04-04   更新日: 2018-03-22  

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