天然物をモデルとしたストレス応答性「花芽誘導低分子」の構造展開と分子機構解明

• 研究課題/領域番号: 26292059
• 研究種目: 基盤研究(B)
• 配分区分: 一部基金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 生物有機化学
• 研究機関: 静岡大学
• 研究代表者: 渡辺 修治 静岡大学, 創造科学技術大学院, 特任教授 (90230979)
• 連携研究者: 間瀬 暢之 静岡大学, 工学部, 教授 (40313936) ; 大西 利幸 静岡大学, 農学部, 准教授 (60542165) ; 鳴海 哲夫 静岡大学, 工学部, 准教授 (50547867)
• 研究期間 (年度): 2014-04-01 – 2017-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2016年度)
• 配分額: 16,250千円 (直接経費: 12,500千円、間接経費: 3,750千円); 2016年度: 2,600千円 (直接経費: 2,000千円、間接経費: 600千円); 2015年度: 5,980千円 (直接経費: 4,600千円、間接経費: 1,380千円); 2014年度: 7,670千円 (直接経費: 5,900千円、間接経費: 1,770千円)
• キーワード: 花芽誘導 / オキシリピン / レムナ / 構造活性相関 / 構造要求性 / 代謝経路 / アオウキクサ / 全合成 / 花芽誘導物質 / 有機合成 / 代謝抵抗性 / 合成 / 遺伝子発現

研究成果の概要

アオウキクサに対する花芽誘導分子として単離されたLDS1に関し、全合成を達成した。また、脂溶性尺度と構造活性相関、構造要求性を明らかにする目的で、LDS1の炭素鎖長、水酸基の数、位置異性体、カルボニル基の還元体、二重結合の有無、位置異性体の合成を達成した。全合成によって得られたLDS1 を用いてアオウキクサにおけるLDS1の代謝により、二重結合還元体の生成が示唆されるなど、経路の一部を明らかにした。その研究の過程で、高密度条件下での培養により変異したアオウキクサが多量のLDS1を生産することを見出した。

研究成果

• [雑誌論文] Optimization of the production of 1-phenylethanol using enzymes from flowers of tea (Camellia sinensis) plants. (2017)
  • 著者名/発表者名: Dong, F., Zhou, Y., Zeng, L., Watanabe, N., Su, X., Yang, Z
  • 雑誌名: Molecules 巻: 22 ページ: 131-131
  • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
• [雑誌論文] Analytical method for metabolites involed in biosynthesis of plant volatile compounds (2017)
  • 著者名/発表者名: Fu, X., Zhou, Y., Zeng, L., Dong, F., Mei, X., Liao,,Y.,Watanabe, N., Yang. Z.
  • 雑誌名: RSC Advances 巻: 31 ページ: 19363-19372
  • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
• [雑誌論文] Regulation of biosynthesis and emission of volatile phenylpropanoids/benzenoids in petunia x hybrida fowers by multi-factors of circadian clock, light, and temperature (2016)
  • 著者名/発表者名: Cheng S, Fu X, Mei X, Zhou Y, Du B, Watanabe N, Yang Z
  • 雑誌名: Plant Physiol Biochem 巻: 107 ページ: 1-8
  • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
• [雑誌論文] Formation of characteristic aroma compound indole during the oolong tea manufacturing process (2016)
  • 著者名/発表者名: Zeng, L, Zhou, Y, Gui, J, Fu, X, Mei, X, Zhen, Y, Ye, T, Du, B, Dong, F, Watanabe, N, Yang. Z.
  • 雑誌名: J. Agric Food Chem 巻: 64 ページ: 5011-5019
  • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
• [雑誌論文] Elucidation of differential accumulation of 1-phenylethanol in flowers and leaves of tea (Camellia sinensis) plants (2016)
  • 著者名/発表者名: Dong, F., Shou, Y., Peng, Q., Chen, Y., Zhang, L., Su, X., Watanabe, N., Yang, Z.
  • 雑誌名: Molecules 巻: 21 号: 9 ページ: 1106-1106
  • DOI: 10.3390/molecules21091106
  • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
• [雑誌論文] Recent advances in the emission and functions of plant vegetative volatiles (2016)
  • 著者名/発表者名: Dong, F., Fu, X., Watanabe, N., Su, X., Yang
  • 雑誌名: Molecules 巻: 21 号: 2 ページ: 124-124
  • DOI: 10.3390/molecules21020124
  • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
• [雑誌論文] Seasonal induction of alternative principal pathway for rose flower scent (2016)
  • 著者名/発表者名: Hirata, H., Ohnishi, T., Tomida, K., Ishida, H., Kanda, M., Sakai, M., Yoshimura, J., Suzuki, H., Ishikawa, T., Dohra, H., Watanabe, N
  • 雑誌名: Sci. Rep. 巻: 6
  • NAID: 120005771327
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Characteristic fluctuations in glycosidically bound volatiles during tea processing and identification of their unstable derivatives (2016)
  • 著者名/発表者名: Cui, J., Katsuno, T., Totsuka, K., Ohnishi,T., Takemoto, H., Mase,N., Toda, M.,Narumi, T.,Sato, K., Matsuo, T., Mizutani, K., Yang, Z., Watanabe, N., Tong, H.
  • 雑誌名: J. Agric. Food Chem. 巻: 64 号: 5 ページ: 1151-1157
  • DOI: 10.1021/acs.jafc.5b05072
  • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著 / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Synthesis of a self-assembling gold nanoparticle-supported organocatalyst for enamine-based asymmetric aldol reactions. (2016)
  • 著者名/発表者名: Soti, P.Z., Yamashita,H., Sato,K., Narumi, T., Toda, M., Watanabe, N., Marosi,G., Mase, N.
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 72 号: 16 ページ: 1984-1990
  • DOI: 10.1016/j.tet.2016.02.065
  • NAID: 120006411284
  • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
• [雑誌論文] Does enzymatic hydrolysis of glycosidically bound volatile compounds really contribute to the formation of volatile compounds during the oolong tea manufacturing process? (2015)
  • 著者名/発表者名: Gui, J.; Fu, X.; Zhou, Y.; Katsuno, T.; Mei, X.; Deng, R.; Xu, X.; Zhang, L.; Dong, F.; Watanabe, N.; Yang, Z
  • 雑誌名: J. Agric. Food Chem. 巻: 63 号: 31 ページ: 6905-6914
  • DOI: 10.1021/acs.jafc.5b02741
  • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
• [雑誌論文] Position-Specific Isotope Analysis of Xanthines: A 13C Nuclear Magnetic Resonance Method to Determine the 13C Intramolecular Composition at Natural Abundance. (2015)
  • 著者名/発表者名: D. G. Diomande, E. Martineau, A. Gilbert, P. Nun, A. Murata, K. Yamada, N. Watanabe, I. Tea, R. J. Robins, N. Yoshida, G. S. Remaud
  • 雑誌名: Analytical Chemistry 巻: 87 号: 13 ページ: 6600-6606
  • DOI: 10.1021/acs.analchem.5b00559
  • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
• [雑誌論文] Volatile glycosylation in tea plants: Sequential glycosilations for the biosynthesis of aroma b-primeverosides are catalyzed by two Camellia sinensis glycosyltransferases. (2015)
  • 著者名/発表者名: Ohgami, S., Ono, E., Horikawa, M., Murata, M., Totsuka, K., Toyonaga, H., Ohba, Y., Dohra, H., Asai, T., Matsui, K., Mizutani, M., Watanabe, N., Ohnishi, T.
  • 雑誌名: Plant Physiol. 巻: 168 号: 2 ページ: 464-477
  • DOI: 10.1104/pp.15.00403
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Developmental patterns of emission of scent compounds and related gene expression in roses of cultivar Rosa x hybrida cv. ‘Yves Piaget’’ (2015)
  • 著者名/発表者名: Xiaomin Chen, Susanne Baldermann, Shuyan Cao, Yao Lu, Cixia Liu, Hiroshi Hirata, Naoharu Watanabe.
  • 雑誌名: Plant Physiol. Biochem 巻: 87 ページ: 109-114
  • DOI: 10.1016/j.plaphy.2014.12.016
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Characterization of flower-inducing compound in Lemna paucicostata exposed to drought stress. (2014)
  • 著者名/発表者名: Murata, A. Akaike,R., Kawahashi, T., Tsuchiya, R., Takemoto,H., Ohnishi, T., Todoroki, Y., Mase, N., Yokoyama, M., Takagi, K., Winterhalter, P., Watanabe..N.
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 印刷中 号: 33 ページ: 4969-4976
  • DOI: 10.1016/j.tet.2014.03.099
  • NAID: 110009757825
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Occurrences of glycosidically-conjugated 1-phenylethanol and their hydrolase β-primeverosidase in tea (Camellia sinensis) flowers (2014)
  • 著者名/発表者名: Zhou, Ying; Dong, Fang; Kunimasa, Aiko; Zhang, Yuqian; Cheng, Sihua; Lu, Jiamin; Zhang, Ling; Murata, Ariaki; Frank, Mayer; Fleischmann, Peter; Watanabe, Naoharu; Yang, Ziyin
  • 雑誌名: J. Agric Food Chem 巻: 62 号: 32 ページ: 8042-8050
  • DOI: 10.1021/jf5022658
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Synthesis and Characterization of Quantum Dot Nanoparticles Bound to the Plant Volatile Precursor of Hydroxy-apo-10 '-carotenal (2014)
  • 著者名/発表者名: Tu, V. A.; Kaga, A.; Gericke, K. H.; Watanabe, N.; Narumi, T.; Toda, M.; Brueckner, B.; Baldermann, S.; Mase, N.
  • 雑誌名: Journal of Organic Chemistry 巻: 79 (15) 号: 15 ページ: 6808-6815
  • DOI: 10.1021/jo500605c
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Discrimination of green, oolong, and black teas by GC-MS analysis of characteristic volatile flavor compounds. (2014)
  • 著者名/発表者名: Susanne Baldermann, Ziyin Yang, Tsuyoshi Katsuno, Vo Anh Tu, Nobuyuki Mase, Yoriyuki Nakamura, Naoharu Watanabe
  • 雑誌名: American J. Analytical Chemistry 巻: 5 ページ: 620-632
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Molecular cloning and characterization of a short chain dehydrogenase showing activity with volatile compounds isolated from Camellia sinensis (2014)
  • 著者名/発表者名: Ying Zhou, Ling Zhang, Jiadong Gui, Fang Dong, Sihua Cheng, Xin Mei, Linyun Zhang, Yongqing Li, Xinguo Su, Susanne Baldermann, Naoharu Watanabe, Ziyin Yang
  • 雑誌名: Plant Molecular Biology Reporter 巻: 33 号: 2 ページ: 253-263
  • DOI: 10.1007/s11105-014-0751-z
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Characterization of odorant compounds and their biochemical formation in green tea with a low temperature storage process (2014)
  • 著者名/発表者名: Tsuyoshi Katsuno, Hisae Kasuga, Yumi Kusano, Yoshihiro Yaguchi, Miho Tomomura, Jilai Cui, Ziyin Yang, Susanne Baldermann, Yoriyuki Nakamura, Toshiyuki Ohnishi, Nobuyuki Mase, Naoharu Watanabe
  • 雑誌名: Food Chem 巻: 148 ページ: 388-395
  • DOI: 10.1016/j.foodchem.2013.10.069
  • 査読あり / オープンアクセス
• [学会発表] アオウキクサ起源花芽誘導分子LDS1の合成と代謝物の探索 (2017)
  • 著者名/発表者名: 山田優作,土屋諒,廣住操俊,竹本裕之,佐藤浩平,鳴海哲夫,戸田三津夫,大西利幸,間瀬暢之,渡辺修治
  • 学会等名: 日本農芸化学会2017年度大会
  • 発表場所: 京都女子大学・京都府・京都市
  • 年月日: 2017-03-19
• [学会発表] Synthesis of LDS1 and Its Structurally Related Compounds with Flower Inducing Activity toward Lemna Plant (2016)
  • 著者名/発表者名: Yusaku Yamada,Kohei Sato,Tetsuo Narumi,Mitsuo Toda,Toshiyuki Ohnishi,Nobuyuki Mase,Naoharu Watanabe
  • 学会等名: 6th Shizuoka University International Symposium 2016
  • 発表場所: Shizuoka University, Hamamatsu, Shizuoka,Japan
  • 年月日: 2016-12-01
  • 国際学会
• [学会発表] 花芽誘導物質LDS1 構造要求性の解明 (2016)
  • 著者名/発表者名: 山田 優作、土屋 諒、廣住 操俊、佐藤 浩平、鳴海 哲夫、戸田 三津夫、大西 利幸、間瀬 暢之、渡辺 修治
  • 学会等名: 日本農芸化学会2016年度大会
  • 発表場所: 札幌コンベンションセンター(札幌市)
  • 年月日: 2016-03-28
• [学会発表] クロロアルケン型ジペプチドイソスターにおける塩素原子の水素結合能の評価 (2016)
  • 著者名/発表者名: 千葉 拓矢, 今井 智之, 佐藤 浩平, 戸田 三津夫, 間瀬 暢之, 渡辺 修治, 鳴海 哲夫
  • 学会等名: 日本薬学会第１３６回年会
  • 発表場所: パシフィコ横浜（神奈川県横浜市）
  • 年月日: 2016-03-28
• [学会発表] ハロアルケン型ジペプチドイソスターの代謝安定性の向上を目的とした構造活性相関研究 (2016)
  • 著者名/発表者名: 今井 智之, 千葉 拓矢, 佐藤 浩平, 間瀬 暢之, 渡辺 修治, 鳴海 哲夫
  • 学会等名: 日本薬学会第１３６回年会
  • 発表場所: パシフィコ横浜（神奈川県横浜市）
  • 年月日: 2016-03-28
• [学会発表] 化学選択的誘導体化によるイオン強度増大を指向したイメージング質量分析におけるラベル化剤の開発 (2016)
  • 著者名/発表者名: 岡村 拓磨・瀬藤 光利・佐藤 浩平・鳴海 哲夫・渡辺 修治・間瀬 暢之
  • 学会等名: 日本化学会第96春季年会
  • 発表場所: 同志社大学（京都市）
  • 年月日: 2016-03-25
• [学会発表] PETイメージングにおける比放射能向上を指向したトリフルオロメチル化反応の開発 (2015)
  • 著者名/発表者名: 岡村拓磨, 小川美香子, 間賀田泰寛, 佐藤浩平, 鳴海哲夫, 渡辺修治, 間瀬暢之
  • 学会等名: 第5回CSJ化学フェスタ2015
  • 発表場所: タワーホール船越（東京都江戸川区）
  • 年月日: 2015-10-24
• [学会発表] 化学結合検出用蛍光プローブの開発：エナミン／イミニウム有機分子触媒系の迅速評価 (2015)
  • 著者名/発表者名: 増田嗣也・佐藤浩平・鳴海哲夫・渡辺修治・間瀬暢之
  • 学会等名: 第5回CSJ化学フェスタ2015
  • 発表場所: タワーホール船越（東京都江戸川区）
  • 年月日: 2015-10-24
• [学会発表] チャ香気に関与するテルペン生合成酵素の機能解明 (2015)
  • 著者名/発表者名: 大西利幸, 井上智宏, 渡辺修治, 鈴木秀幸
  • 学会等名: 植物化学調節学会第50回大会
  • 発表場所: 東京大学農学部（東京都文京区）
  • 年月日: 2015-10-01
• [学会発表] 花芽誘導物質LDS1および構造改変体の合成 (2015)
  • 著者名/発表者名: 山田優作、土屋諒、廣住操俊､佐藤浩平、鳴海哲夫、戸田三津夫、大西利幸、間瀬暢之、渡辺修治
  • 学会等名: 2015年度日本農芸化学会中部・関西支部合同大会
  • 発表場所: 富山県立大学（富山県射水市）
  • 年月日: 2015-09-29
• [学会発表] 比放射能向上を指向したトリフルオロメチル化反応による高感度PETプローブ合成手法の開発 (2015)
  • 著者名/発表者名: 岡村拓磨、小川美香子、間賀田泰寛、佐藤浩平、鳴海哲夫、渡辺修治、間瀬暢之
  • 学会等名: 第47回若手ペプチド夏の勉強会
  • 発表場所: アスティかたおか（長野県塩尻市）
  • 年月日: 2015-08-10
• [学会発表] アオウキクサ花芽誘導物質LDS1およびその誘導体の合成 (2015)
  • 著者名/発表者名: 土屋諒、山田優作、河橋辰哉、間瀬暢之、鳴海哲夫、戸田三津夫、轟泰司、渡辺修治
  • 学会等名: 日本農芸化学会2015年度大会
  • 発表場所: 岡山市岡山大学津島キャンパス（岡山県，岡山市）
  • 年月日: 2015-03-28
• [学会発表] バラ香気成分2-Phenynlethanolの高温期特異的な生成に関する転写解析 (2015)
  • 著者名/発表者名: 平田拓、大西利幸、鈴木秀幸、渡辺修治
  • 学会等名: 日本農芸化学会2015年度大会
  • 発表場所: 岡山大学津島キャンパス（岡山県，岡山市）
  • 年月日: 2015-03-27
• [学会発表] 花の香りの秘密～香りをつくり発散する仕組み、香りの科学と夢への挑戦～ (2015)
  • 著者名/発表者名: 渡辺修治
  • 学会等名: 園芸大学・花と緑の学舎
  • 発表場所: 伊丹市柿衛文庫（兵庫県，伊丹市）
  • 年月日: 2015-03-14
  • 招待講演
• [学会発表] 花も進化するー花は分子によって環境に適応しているー (2014)
  • 著者名/発表者名: 渡辺修治
  • 学会等名: 第3回浜松発!未来の社会、静岡大学・中日新聞連携講座2014
  • 発表場所: 静岡大学浜松キャンパス（静岡県，浜松市）
  • 年月日: 2014-12-13
  • 招待講演
• [学会発表] 乾燥ストレスによって生成するアオウキクサ花芽誘導性オキシリピン (2014)
  • 著者名/発表者名: 渡辺修治
  • 学会等名: 第27回植物脂質シンポジウム、日本植物脂質科学研究会
  • 発表場所: 静岡市産学交流センター（静岡県，静岡市）
  • 年月日: 2014-11-28
  • 招待講演
• [学会発表] Metabolic analyses of volatile compounds and their precursors during the withering process of tea leaves. (2014)
  • 著者名/発表者名: Naoharu Watanabe, Jilai Cui, Kojiro Totsuka, Toshiyuki Ohnishi, Nobuyuki Mase, Tsuyoshi Katsuno
  • 学会等名: International Tea Symposium 2014 -Innovation and Development-
  • 発表場所: Hangzhou, China.
  • 年月日: 2014-11-10 – 2014-11-13
  • 招待講演
• [学会発表] 性転換植物テンナンショウの性分化制御物質の探索 (2014)
  • 著者名/発表者名: 井上智宏、渡辺修治、大西利幸
  • 学会等名: 植物化学調節学会第4９回大会
  • 発表場所: 京都大学農学部キャンパス（京都府，京都市）
  • 年月日: 2014-10-17 – 2014-10-19
• [学会発表] チャにおける加害応答性モノテルペンアルコール生合成酵素の同定 (2014)
  • 著者名/発表者名: 井上智宏、阪井直哉、戸塚紘二郎、水谷正治、渡辺修治、大西利幸
  • 学会等名: 植物化学調節学会第4９回大会
  • 発表場所: 京都大学農学部キャンパス（京都府，京都市）
  • 年月日: 2014-10-17 – 2014-10-19
• [学会発表] ブラシノステロイド不活性に関わるシトクロムP450酵素CYP2C1の酵素機能解明 (2014)
  • 著者名/発表者名: 佐原瑞穂、渡辺文太、横田孝雄、渡辺修治、水谷正治、大西利幸
  • 学会等名: 植物化学調節学会第4９回大会
  • 発表場所: 京都大学農学部キャンパス（京都府，京都市）
  • 年月日: 2014-10-17 – 2014-10-19
• [学会発表] 花における香気成分の生成・発散メカニズム (2014)
  • 著者名/発表者名: 渡辺修治
  • 学会等名: 第58回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会TEAC 2014
  • 発表場所: 和歌山大学システム工学部（和歌山県，和歌山市）
  • 年月日: 2014-09-20 – 2014-09-22
  • 招待講演
• [学会発表] 超臨界二酸化炭素中における有機分子触媒的高分子合成：金属・有機溶媒・残存モノマーフリーポリ乳酸 (2014)
  • 著者名/発表者名: 山本翔司、鳴海哲夫、渡辺修治、間瀬暢之
  • 学会等名: プロセス科学会2014サマーシンポジウム
  • 発表場所: タワーホール船堀（東京都江戸川区）
  • 年月日: 2014-07-31 – 2014-08-01
• [学会発表] マイクロバブル・ナノバブル手法を用いた酸化反応プロセスの開発 (2014)
  • 著者名/発表者名: 坪井拓也、稲澤克幸、鳴海哲夫、渡辺修治、間瀬暢之
  • 学会等名: プロセス科学会2014サマーシンポジウム
  • 発表場所: タワーホール船堀（東京都江戸川区）
  • 年月日: 2014-07-31 – 2014-08-01
• [学会発表] 環境ストレス応答性花芽誘導分子・香気成分生合成の分子機構 (2014)
  • 著者名/発表者名: 渡辺修治
  • 学会等名: 第7回超領域研究会
  • 発表場所: 静岡大学浜松キャンパス（静岡県，浜松市）
  • 年月日: 2014-06-20
  • 招待講演
• [学会発表] 低温萎凋緑茶の香気成分と生成・代謝経路の解析 (2014)
  • 著者名/発表者名: 渡辺修治
  • 学会等名: サーモフィッシャー機器分析ユーザーズフォーラムFood & Agriculture
  • 発表場所: フクラシア東京ステーション（東京都，千代田区）
  • 年月日: 2014-05-14
  • 招待講演
• [図書] ナノバイオ・テクノロジー (2016)
  • 著者名/発表者名: 原正和,渡辺修治,間瀬暢之,河岸洋和,森田達也,丑丸敬史,朴龍洙,猪川洋,岩田太,川田善正,三重野哲,加藤竜也,徳元俊伸,山崎昌一,小林健二,山中正道(著)
  • 総ページ数: 645
  • 出版者: 静岡大学創造科学技術大学院・グリーン科学技術研究所・ナノバイオプロジェクト
• [図書] 原正和, 渡辺修治, 間瀬暢之, 河岸洋和, 森田達也, 丑丸敬史, 朴龍洙, 猪川洋, 岩田太, 川田善正, 三重野哲, 加藤竜也, 徳元俊伸, 山崎昌一, 小林健二, 山中正道 (2016)
  • 著者名/発表者名: ナノバイオ・テクノロジー
  • 総ページ数: 268
  • 出版者: 静岡学術出版
• [備考] Laboratory of Bioorganic Chemistry
  • URL: http://www.ipc.shizuoka.ac.jp/~tnmase/watanabe_lab/
• [備考] 静岡大学教員データベース-教員個別情報：渡辺修治 WATANABE, Naoharu
  • URL: https://tdb.shizuoka.ac.jp/RDB/public/Default2.aspx?id=10746&l=0