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脱水縮合反応を志向した新規骨格を有する電子欠乏性含窒素芳香環の開発

研究課題

研究課題/領域番号 26293003
研究種目

基盤研究(B)

配分区分一部基金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関金沢大学

研究代表者

国嶋 崇隆  金沢大学, 薬学系, 教授 (10214975)

研究分担者 山田 耕平  金沢大学, 薬学系, 助教 (40583232)
北村 正典  金沢大学, 薬学系, 准教授 (80453835)
研究期間 (年度) 2014-04-01 – 2017-03-31
研究課題ステータス 完了 (2016年度)
配分額 *注記
11,310千円 (直接経費: 8,700千円、間接経費: 2,610千円)
2016年度: 3,510千円 (直接経費: 2,700千円、間接経費: 810千円)
2015年度: 3,640千円 (直接経費: 2,800千円、間接経費: 840千円)
2014年度: 4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
キーワード脱水縮合剤 / トリアジン / 電子欠乏性含窒素芳香環 / アルキル化剤 / アミド / 脱水縮合 / エステル / 含窒素複素環 / 含窒素芳香環
研究成果の概要

脱水縮合剤DMT-MMは、水中やアルコール中でもカルボン酸とアミンの脱水縮合反応が選択的に進行し、アミドを高収率に与える優れた縮合剤である。今回、DMT-MMを構成するπ電子欠乏性トリアジン環の置換基検討と骨格変換を行うことで、複数の新規高反応性脱水縮合剤及び機能性脱水縮合剤を開発した。これらの知見を基に、同様にトリアジンを基盤とする新規アルキル化剤及び新規反応の開発にも成功した。

報告書

(4件)
  • 2016 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2015 実績報告書
  • 2014 実績報告書
  • 研究成果

    (51件)

すべて 2017 2016 2015 2014

すべて 雑誌論文 (13件) (うち査読あり 13件、 オープンアクセス 1件、 謝辞記載あり 6件) 学会発表 (31件) (うち国際学会 7件、 招待講演 1件) 産業財産権 (7件)

  • [雑誌論文] N,N’-Dimethylated Benzyloxytriazinedione: A Stable Solid Reagent for Acid-Catalyzed O-Benzylation2017

    • 著者名/発表者名
      Hikaru Fujita, Satoshi Kakuyama, Munetaka Kunishima
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem.

      巻: 2017 号: 4 ページ: 833-839

    • DOI

      10.1002/ejoc.201601387

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Study of <i>O</i>-Allylation Using Triazine-Based Reagents2017

    • 著者名/発表者名
      Kohei Yamada, Naoko Hayakawa, Hikaru Fujita, Masanori Kitamura, Munetaka Kunishima
    • 雑誌名

      CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN

      巻: 65 号: 1 ページ: 112-115

    • DOI

      10.1248/cpb.c16-00744

    • NAID

      130005187751

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Potent triazine-based dehydrocondensing reagents substituted by an amido group2016

    • 著者名/発表者名
      Munetaka Kunishima, Daiki Kato, Nobu Kimura, Masanori Kitamura, Kohei Yamada, Kazuhito Hioki
    • 雑誌名

      Beilstein J. Org. Chem.

      巻: 12 ページ: 1897-1903

    • DOI

      10.3762/bjoc.12.179

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Development of Acid-Catalyzed Fluorous Benzylating Reagents Based on a Triazinedione Core2016

    • 著者名/発表者名
      Munetaka Kunishima, Ryohei Asao, Kohei Yamada, Masanori Kitamura, Hikaru Fujita
    • 雑誌名

      J. Fluorine Chem

      巻: 190 ページ: 68-74

    • DOI

      10.1016/j.jfluchem.2016.09.003

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Hydroxy and Amino Group-Tolerant Synthesis of Six-Membered Cyclic Quaternary Ammonium Salts Using a Triazine-Based Reagent2016

    • 著者名/発表者名
      Masanori Kitamura, Seina Yamamura, Kohei Yamada, Munetaka Kunishima
    • 雑誌名

      Asian J. Org. Chem.

      巻: 5 号: 12 ページ: 1508-1517

    • DOI

      10.1002/ajoc.201600429

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Mild Amide-Cleavage Reaction Mediated by Electrophilic Benzylation2016

    • 著者名/発表者名
      Kohei Yamada, Yukiko Karuo, Yuichi Tsukada, Munetaka Kunishima
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 22 号: 39 ページ: 14042-14047

    • DOI

      10.1002/chem.201603120

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Development of a Triazine-based tert-Butylating Reagent, TriAT-tBu2016

    • 著者名/発表者名
      Kohei Yamada, Naoko Hayakawa, Hikaru Fujita, Masanori Kitamura, Munetaka Kunishima
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem.

      巻: 2016 号: 23 ページ: 4093-4098

    • DOI

      10.1002/ejoc.201600663

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Study of the Reactivities of Acid-Catalyzed O-Benzylating Reagents Based on Structural Isomers of 1,3,5-Triazine2015

    • 著者名/発表者名
      Hikaru Fujita, Naoko Hayakawa, and Munetaka Kunishima
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 80 号: 21 ページ: 11200-11205

    • DOI

      10.1021/acs.joc.5b02059

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] O-Benzylation of Carboxylic Acids Using 2,4,6-Tris(benzyloxy)-1,3,5-triazine (TriBOT) under Acidic or Thermal Conditions2015

    • 著者名/発表者名
      Kohei Yamada, Saki Yoshida, Hikaru Fujita, Masanori Kitamura, and Munetaka Kunishima
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: 36 号: 36 ページ: 7997-8002

    • DOI

      10.1002/ejoc.201501172

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Specific Labeling of Streptavidin for Better Understanding of Ligand Modification in Modular Method for Affinity Labeling (MoAL)2014

    • 著者名/発表者名
      Munetaka Kunishima, Daiki Kato, Shuichi Nakanishi, Masanori Kitamura, Kohei Yamada, Keiji Terao, Tomoya Asano
    • 雑誌名

      CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN

      巻: 62 号: 11 ページ: 1146-1150

    • DOI

      10.1248/cpb.c14-00468

    • NAID

      130004712907

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Pyrrolidinium Salts Using a Triazine-based Reagent under Mild Conditions2014

    • 著者名/発表者名
      Masanori Kitamura, Seina Yamamura, Hiroko Kobayashi, Mariko Yamamoto, Kayo Tada, Kazuhito Hioki, Kohei Yamada, Munetaka Kunishima
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 43 号: 10 ページ: 1593-1595

    • DOI

      10.1246/cl.140503

    • NAID

      130004427196

    • ISSN
      0366-7022, 1348-0715
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Development of a New Benzylating Reagent Spontaneously Releasing Benzyl Cation Equivalents at Room Temperature2014

    • 著者名/発表者名
      Kohei Yamada, Yuichi Tsukada, Yukiko Karuo, Masanori Kitamura, Munetaka Kunishima
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 20 号: 38 ページ: 12274-12278

    • DOI

      10.1002/chem.201403158

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Role of Linkers in Tertiary Amines That Mediate or Catalyze 1,3,5-Triazine-Based Amide-Forming Reactions2014

    • 著者名/発表者名
      M. Kitamura, F. Kawasaki, K. Ogawa, S. Nakanishi, H. Tanaka, K. Yamada, M. Kunishima
    • 雑誌名

      J. Org. Chem

      巻: 79 号: 8 ページ: 3709-3714

    • DOI

      10.1021/jo500376m

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] トリアジニルピリジニウム塩を用いたエステル化反応の開発2017

    • 著者名/発表者名
      劉杰、山田耕平、北村正典、国嶋崇隆
    • 学会等名
      日本薬学会第137年会
    • 発表場所
      仙台国際センター、仙台
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] トリアジンジオンを基盤とする新規アシル化剤の開発2017

    • 著者名/発表者名
      古田美佳、軽尾友紀子、 李政洙、山田耕平、北村正典、国嶋 崇隆
    • 学会等名
      日本薬学会第137年会
    • 発表場所
      仙台国際センター、仙台
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 新規トリアジン型酸化剤の開発と反応2017

    • 著者名/発表者名
      五十嵐佑貴、別役樹、山田耕平、国嶋崇隆
    • 学会等名
      日本薬学会第137年会
    • 発表場所
      仙台国際センター、仙台
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] アミド基を置換基に有するトリアジニルアンモニウム型脱水縮合剤の開発2016

    • 著者名/発表者名
      古田美佳, 山田耕平, 藤田光, 国嶋崇隆
    • 学会等名
      日本薬学会第136年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜、横浜
    • 年月日
      2016-03-29
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] ポリアクリルアミドを担体とする親水性固定化脱水縮合剤の開発2016

    • 著者名/発表者名
      夏俊卿, 山田耕平, 国嶋崇隆
    • 学会等名
      日本薬学会第136年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜、横浜
    • 年月日
      2016-03-28
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] サイトⅠ特異的な薬物タンパク結合を検出する蛍光標識化アルブミンの開発2016

    • 著者名/発表者名
      瀧澤祐美佳, 山田耕平, 国嶋崇隆
    • 学会等名
      日本薬学会第136年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜、横浜
    • 年月日
      2016-03-28
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] Development of HSA Sensor for Detection of Site II Drug Binding.2016

    • 著者名/発表者名
      Kunishima M.
    • 学会等名
      Asian Chemical Biology Initiative (ACBI) 2016 Jakarta Meeting
    • 発表場所
      Jakarta, Indonesia
    • 年月日
      2016-01-30
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Development of triazine-type dehydrocondensing reagents having an amido group2016

    • 著者名/発表者名
      Daiki Kato, Nobu Kimura, Kohei Yamada, Masanori Kitamura, Munetaka Kunishima
    • 学会等名
      XXVII European Colloquium on Heterocyclic Chemistry (ECHC 2016)
    • 発表場所
      Beurs van berlage, Amsterdam, Netherlands
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 新規トリアジノン型脱水縮合剤の開発2016

    • 著者名/発表者名
      古田美佳、高橋 健輔、山田耕平、藤田光、国嶋崇隆
    • 学会等名
      第46回複素環化学討論会
    • 発表場所
      歌劇座、金沢
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] カルボン酸・アミノ酸・アリールボロン酸からなる三置換オキサゾールの短工程合成法の開発2016

    • 著者名/発表者名
      上村直人、山田耕平、藤田光、国嶋崇隆
    • 学会等名
      第46回複素環化学討論会
    • 発表場所
      歌劇座、金沢
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 互変異性化を駆動力とした新規トリアジン型酸化剤の開発2016

    • 著者名/発表者名
      五十嵐佑貴、山田耕平、平田紘基、国嶋崇隆
    • 学会等名
      日本薬学会北陸支部第128回例会
    • 発表場所
      北陸大学、金沢
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 塩化トリアジンを用いた六員環状第四級アンモニウム塩合成法の開発2016

    • 著者名/発表者名
      北村正典、山村聖奈、山田耕平、国嶋崇隆
    • 学会等名
      第34回メディシナルケミストリーシンポジウム
    • 発表場所
      つくば国際会議場、つくば
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Study of the reactivity of benzyloxytriazine derivatives (BOTs) for acid catalyzed O-benzylation2015

    • 著者名/発表者名
      Fujita H, Kunishima M.
    • 学会等名
      2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • 発表場所
      Honolulu, Hawaii, USA
    • 年月日
      2015-12-16
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Quick and mild methods for cleavage of amide-bonds by using a triazine-based benzylating reagent2015

    • 著者名/発表者名
      Karuo Y, Yamada K, Kunishima M.
    • 学会等名
      2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • 発表場所
      Honolulu, Hawaii, USA
    • 年月日
      2015-12-16
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Effect of carbon substituents on the reactivity of triazine-based dehydrocondensing reagents2015

    • 著者名/発表者名
      Komine S, Kitamura M, Kunishima M.
    • 学会等名
      2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • 発表場所
      Honolulu, Hawaii, USA
    • 年月日
      2015-12-16
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 新規酸触媒トリアジノン型ベンジル化剤の開発2015

    • 著者名/発表者名
      角山哲史, 藤田光, 北村正典, 山田耕平, 国嶋崇隆
    • 学会等名
      第45回複素環化学討論会
    • 発表場所
      早稲田大学、東京
    • 年月日
      2015-11-20
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 薬物タンパク結合を検出する蛍光標識化アルブミンの開発2015

    • 著者名/発表者名
      巻口真穂, 木野徹平, 山田耕平, 浅野智哉, 国嶋崇隆
    • 学会等名
      日本薬学会北陸支部第127回例会
    • 発表場所
      富山大学、富山
    • 年月日
      2015-11-15
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] Development of acid-catalyzed alkylating reagents based on triazine chemistry2015

    • 著者名/発表者名
      Hayakawa N, Yamada K, Fujita H, Kitamura M, Yoshimura K, Kunishima M.
    • 学会等名
      The 3rd International Symposium on Process Chemistry
    • 発表場所
      Kyoto International Conference Center, Kyoto, Japan
    • 年月日
      2015-07-15
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Development of a method for the synthesis of trisubstituted oxazoles by Suzuki-Miyaura Coupling2015

    • 著者名/発表者名
      Yamada K, Kamimura N, Fujita H, Kunishima M.
    • 学会等名
      the 18th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis
    • 発表場所
      Barcelona, Spain
    • 年月日
      2015-06-29
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] カルボン酸・アミノ酸・アリールボロン酸からなる三置換オキサゾール合成法の開発2015

    • 著者名/発表者名
      上村直人、山田耕平、藤田光、国嶋崇隆
    • 学会等名
      日本薬学会第135年会
    • 発表場所
      神戸、神戸学院大学
    • 年月日
      2015-03-28
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 電子的効果の軽微な置換基を有するトリアジン型縮合剤の反応性に関する研究学会等名2015

    • 著者名/発表者名
      小峰彩、北村正典、岡田有加里、国嶋崇隆
    • 学会等名
      日本薬学会第135年会
    • 発表場所
      神戸、神戸学院大学
    • 年月日
      2015-03-28
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 電子欠乏性トリアジニルホスフィン配位子の開発2015

    • 著者名/発表者名
      安倍一実、北村正典、国嶋崇隆
    • 学会等名
      日本薬学会第135年会
    • 発表場所
      神戸、クリエイティブセンター神戸
    • 年月日
      2015-03-27
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] トリアジン骨格を基盤とする酸触媒tert-ブチル化剤の開発2015

    • 著者名/発表者名
      早川奈緒子、山田耕平、藤田光、国嶋崇隆
    • 学会等名
      日本薬学会第135年会
    • 発表場所
      神戸、神戸学院大学
    • 年月日
      2015-03-26
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] アミノトリアジンを脱離基とするベンジル化剤の開発:置換基効果に基づく分解反応の制御2015

    • 著者名/発表者名
      軽尾友紀子、小峰彩、北村正典、国嶋崇隆
    • 学会等名
      日本薬学会第135年会
    • 発表場所
      神戸、神戸学院大学
    • 年月日
      2015-03-26
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] π電子欠乏性新規トリアジン型脱水縮合剤の開発2015

    • 著者名/発表者名
      木村円、矢内秀、山田耕平、北村正典、国嶋崇隆
    • 学会等名
      日本薬学会第135年会
    • 発表場所
      神戸、神戸学院大学
    • 年月日
      2015-03-26
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] トリアジニルアミンを脱離基とした分子内閉環反応によるピロリジニウム塩の合成2014

    • 著者名/発表者名
      山村聖奈,北村正典,小林比呂子,山本真理子,多田佳世,日置和人,山田耕平,国嶋崇隆
    • 学会等名
      第40回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      仙台、東北大学 川内萩ホール
    • 年月日
      2014-11-11
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Development of a new benzylating reagent which releases benzyl cation-like species at room temperature2014

    • 著者名/発表者名
      Kohei Yamada, Yukiko Karuo, Yuichi Tsukada, Masanori Kitamura, Munetaka Kunishima
    • 学会等名
      14th Tetrahedron Symposium Asia Edition
    • 発表場所
      Singapore、Singapore EXPO Convention and Exhibition Centre
    • 年月日
      2014-10-30
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 電子欠乏性アミノトリアジンを脱離基としたベンジル化剤の開発2014

    • 著者名/発表者名
      軽尾友紀子, 塚田裕以智, 山田耕平, 北村正典, 国嶋崇隆
    • 学会等名
      第44回複素環化学討論会
    • 発表場所
      北海道、札幌市民ホール
    • 年月日
      2014-09-11
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 酸触媒ベンジル化剤TriBOTを用いた低環境負荷型エステル化反応の開発2014

    • 著者名/発表者名
      山田耕平、吉田紗季、吉村和真、藤田光、北村正典、河合伸高、国嶋崇隆
    • 学会等名
      日本プロセス化学会 2014 サマーシンポジウム
    • 発表場所
      東京、タワーホール船堀
    • 年月日
      2014-08-01
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] ベンジルカチオン種の求電子付加に基づくアミド結合開裂反応の開発2014

    • 著者名/発表者名
      軽尾友紀子,山田耕平,北村正典,国嶋崇隆
    • 学会等名
      創薬懇話会 2014 in 岐阜
    • 発表場所
      岐阜、岐阜長良川温泉 ホテルパーク
    • 年月日
      2014-07-09
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 未知の薬物標的タンパク質の探索を志向した親和標識化法2014

    • 著者名/発表者名
      加藤大輝, 北村正典, 山田耕平, 浅野智哉, 国嶋崇隆
    • 学会等名
      創薬懇話会 2014 in 岐阜
    • 発表場所
      岐阜、岐阜長良川温泉 ホテルパーク
    • 年月日
      2014-07-09
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [産業財産権] 酸化剤2016

    • 発明者名
      国嶋崇隆
    • 権利者名
      国立大学法人金沢大学
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2016-210433
    • 出願年月日
      2016-10-27
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [産業財産権] トリアジノン化合物2016

    • 発明者名
      国嶋崇隆
    • 権利者名
      国立大学法人金沢大学
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2016-034845
    • 出願年月日
      2016-02-25
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [産業財産権] トリアジン含有ポリマー、その製造方法、及びその脱水縮合剤としての用途2016

    • 発明者名
      国嶋崇隆
    • 権利者名
      国立大学法人金沢大学
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2016-034723
    • 出願年月日
      2016-02-25
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [産業財産権] トリアジンジオン化合物2015

    • 発明者名
      国嶋崇隆
    • 権利者名
      国立大学法人金沢大学
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2015-208908
    • 出願年月日
      2015-10-23
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [産業財産権] 脱水縮合剤2015

    • 発明者名
      国嶋崇隆
    • 権利者名
      金沢大学
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2015-016112
    • 出願年月日
      2015-01-29
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [産業財産権] 脱水縮合剤2015

    • 発明者名
      国嶋崇隆
    • 権利者名
      金沢大学
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2015-016113
    • 出願年月日
      2015-01-29
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [産業財産権] トリアジン化合物2015

    • 発明者名
      国嶋崇隆
    • 権利者名
      金沢大学
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2015-037118
    • 出願年月日
      2015-02-26
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書

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公開日: 2014-04-04   更新日: 2018-03-22  

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