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酸アゾール複合体を触媒に用いる反応の開拓

研究課題

研究課題/領域番号 26410041
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関名古屋大学

研究代表者

塚本 眞幸  名古屋大学, 情報科学研究科, 講師 (10362295)

連携研究者 尾山 公一  名古屋大学, 物質科学国際研究センター, 技術専門職員 (80402460)
研究協力者 森 健二郎  
研究期間 (年度) 2014-04-01 – 2017-03-31
研究課題ステータス 完了 (2016年度)
配分額 *注記
5,200千円 (直接経費: 4,000千円、間接経費: 1,200千円)
2016年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2015年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2014年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
キーワードアゾール / N-グリコシル化反応 / 固相担持触媒 / グリコシル化反応 / オキサゾール
研究成果の概要

アゾールと強酸から調製した酸アゾール複合体の触媒としての可能性を探索するためにN-グリコシル化反応を取り上げた。まず、種々の置換基をもつアゾールと強酸を反応させて、対応する複合体を調製した。この中から吸湿性がないものを選択し、適切に保護されたβ-D-リボフラノースを用いて条件検討したところ、過塩素酸オキサゾリウム誘導体が最も高い活性を示した。さらにオキサゾールの重合体由来の固相担持触媒を調製した。これを用いると、触媒由来の重合体が回収できるため、精製操作を簡略化できた。回収したポリマーは、酸で処理することにより再利用できた。酸アゾール複合体の触媒としての汎用性と利便性を高めることができた。

報告書

(4件)
  • 2016 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2015 実施状況報告書
  • 2014 実施状況報告書
  • 研究成果

    (6件)

すべて 2017 2015 2014 その他

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (2件) (うち国際学会 1件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] A solid-supported acidic oxazolium perchlorate as an easy-handling catalyst for the synthesis of modified pyrimidine nucleosides via Vorbruggen-type N-glycosylation2017

    • 著者名/発表者名
      N. Basu, K.-i. Oyama, and M. Tsukamoto
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.

      巻: 58 号: 20 ページ: 1921-1924

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2017.03.046

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Ribonucleoside 3',5'-Cyclic Monophosphorodithioates2015

    • 著者名/発表者名
      A. Fukuhara and M. Tsukamoto
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 71 号: 23 ページ: 3878-3884

    • DOI

      10.1016/j.tet.2015.04.024

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Practical Synthesis of Adenosine 3',5'-Cyclic Monophosphorodithioate.2014

    • 著者名/発表者名
      A. Fukuhara, H. Morita, K.-i. Oyama, and M. Tsukamoto
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.

      巻: 55 号: 38 ページ: 5261-5263

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2014.07.117

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Synthesis of Ribonucleoside 3',5'-Cyclic Monophosphorodithioates2015

    • 著者名/発表者名
      M. Tsukamoto, A. Fukuhara, H. Morita, and K.-i. Oyama
    • 学会等名
      The 42nd International Symposium on Nucleic Acids Chemistry
    • 発表場所
      姫路
    • 年月日
      2015-09-23
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] アデノシン3',5'-環状モノホスホロジチオエートの合成2014

    • 著者名/発表者名
      福原 充也、森田 裕紀、尾山 公一、塚本 眞幸
    • 学会等名
      第45回 中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      中部大学 (愛知県春日井市)
    • 年月日
      2014-11-29 – 2014-11-30
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [備考] 塚本研究室ホームページ

    • URL

      http://www.is.nagoya-u.ac.jp/dep-cs/tsukamoto/index.html

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書

URL: 

公開日: 2014-04-04   更新日: 2018-03-22  

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