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高歪みシクロパラフェニレン類の合成とその機能解明

研究課題

研究課題/領域番号 26410043
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関京都大学

研究代表者

茅原 栄一  京都大学, 化学研究所, 助教 (10610553)

研究期間 (年度) 2014-04-01 – 2017-03-31
研究課題ステータス 完了 (2016年度)
配分額 *注記
5,200千円 (直接経費: 4,000千円、間接経費: 1,200千円)
2016年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2015年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2014年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
キーワードシクロパラフェニレン / フラーレン / カーボンナノチューブ / 曲面状π共役分子 / スズ / 還元的芳香族化 / 電気化学測定 / 電子物性 / 環状π共役分子 / 歪み / 大量合成 / 芳香族化 / 臭素化 / 官能基化 / バンドギャップ / 電子状態 / 電気化学的測定
研究成果の概要

シクロパラフェニレン(CPP)は、近年ボトムアップ合成法が報告されたのを契機として、その化学が大きく進展している。しかし、研究開始当初、フラーレンC60および(5,5)アームチェアカーボンナノチューブの環状構成単位である[5]CPPの合成は達成されていなかった。そこで、本研究では、[5]CPPの初めての合成を目的とし、その合成を達成した。さらに、紫外可視吸収スペクトル、電気化学測定より[5]CPPがC60に匹敵する狭いHOMO-LUMOギャップを有していることを明らかにした。このことは、[5]CPPが材料開発における新しいリード化合物となる可能性を示していると考えられる。

報告書

(4件)
  • 2016 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2015 実施状況報告書
  • 2014 実施状況報告書
  • 研究成果

    (53件)

すべて 2017 2016 2015 2014 その他

すべて 国際共同研究 (2件) 雑誌論文 (17件) (うち国際共著 3件、 査読あり 16件、 謝辞記載あり 14件、 オープンアクセス 2件) 学会発表 (31件) (うち国際学会 6件、 招待講演 5件) 図書 (1件) 備考 (2件)

  • [国際共同研究] University of Oregon(米国)

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [国際共同研究] University of Geneva(スイス)

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [雑誌論文] Synthesis and physical properties of [4]cyclo-3,7-dibenzo[b,d]thiophene and its S,S-dioxide2017

    • 著者名/発表者名
      Kayahara, E.; Zhai, X.; Yamago, S.
    • 雑誌名

      Can. J. Chem.

      巻: 95 号: 4 ページ: 351-356

    • DOI

      10.1139/cjc-2016-0474

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Shortest Double-Walled Carbon Nanotubes Composed of Cycloparaphenylenes2017

    • 著者名/発表者名
      Hashimoto, S.; Iwamoto, T.; Kurachi, D.; Kayahara, E.; Yamago, S.
    • 雑誌名

      ChemPlusChem

      巻: 印刷中 号: 7 ページ: 1015-1020

    • DOI

      10.1002/cplu.201700097

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Tetracyclo(2,7-Carbazole)s: Aromaticity Probe for Cycloparaphenylenes2016

    • 著者名/発表者名
      Kuroda, Y.; Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Kayahara, E.; Yamago, S.
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: 81 ページ: 3356-3363

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Size Dependence of [N]Cycloparaphenylenes (N = 5-12) in Electrochemical Oxidation2016

    • 著者名/発表者名
      Eiichi Kayahara, Kei Fukayama, Tohru Nishinaga, and Shigeru Yamago
    • 雑誌名

      Chem. Asian. J.

      巻: 11 号: 12 ページ: 1793-1797

    • DOI

      10.1002/asia.201600582

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Regioselective Synthesis and Characterization of Multinuclear Convex-bounded Ruthenium-[n]Cycloparaphenylene (n = 5 and 6) Complexes2016

    • 著者名/発表者名
      Kayahara, E.; Patel, V. K.; Mercier, A.; Kündig, E. P.; Yamago, S.
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 55 号: 1 ページ: 302-306

    • DOI

      10.1002/anie.201508003

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Characterization of [n]CPP (n = 5, 6, 8, 10, and 12) Radical Cation and Dications: Size-Dependent Absorption, Spin, and Charge Delocalization2016

    • 著者名/発表者名
      Eiichi Kalahari, Takahiko Kouyama, Tatsuhisa Kato, Shigeru Yamago
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 138 号: 1 ページ: 338-344

    • DOI

      10.1021/jacs.5b10855

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Selective and Gram-scale Synthesis of [6]Cycloparaphenylene2015

    • 著者名/発表者名
      Kayahara, E.; Patel, V. K.; Xia, J.; Jasti, R.; Yamago, S.
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 26 号: 11 ページ: 1615-1619

    • DOI

      10.1055/s-0034-1380714

    • NAID

      120005670844

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Radical Ions of Cyclopyrenylene: Comparison of Spectral Proeperties with Cycloparaphenylene2015

    • 著者名/発表者名
      Fujitsuka, M.; Tojo, S.; Iwamoto, T.; Kayahara, E.; Yamago, S.; Majima, T.
    • 雑誌名

      J. Phys. Chem. A

      巻: 115 号: 18 ページ: 4136-4141

    • DOI

      10.1021/acs.jpca.5b01189

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ligand-controlled Synthesis of [3]- and [4]Cyclo-9,9-dimethyl-2,7-fluorenes through Triangle- and Square-shaped Platinum Intermediates2015

    • 著者名/発表者名
      Kayahara, E; Qu, R.; Kojima, M.; Iwamoto, T.; Suzuki, T.; Yamago, S.
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 21 号: 52 ページ: 18939-18943

    • DOI

      10.1002/chem.201504369

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] In-plane Aromaticity in Cycloparaphenylene Dications: A Magnetic Circular Dichroism and Theoretical Study2015

    • 著者名/発表者名
      N. Toriumi, A. Muranaka, E. Kayahara, S. Yamago, and M. Uchiyama
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 137 号: 1 ページ: 82-85

    • DOI

      10.1021/ja511320f

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Practical Synthesis for [n]Cycloparaphenylenes (n = 5, 7-12) by H2SnCl4-Mediated Aromatization of 1,4-Dihydroxylcyclo-2,5-diene Precursors2015

    • 著者名/発表者名
      Patel, V. K.; Kayahara, E.; Yamago, S.
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 21 号: 15 ページ: 5742-5749

    • DOI

      10.1002/chem.201406650

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Characterization of [5]Cycloparaphenylene2014

    • 著者名/発表者名
      Kayahara, E.; Patel, V. K.; Yamago, S.
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 136 号: 6 ページ: 2284-2287

    • DOI

      10.1021/ja413214q

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis, Characterization, and Properties of [4]Cyclo-2,7-pyrenylene: Effect of Cyclic Structure on the Electronic Properties of Pyrene Oligomers2014

    • 著者名/発表者名
      Iwamoto, T.; Kayahara, E.; Yasuda, N.; Suzuki, T.; Yamago, S.
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 53 号: 25 ページ: 6430-6434

    • DOI

      10.1002/anie.201403624

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Properties of triplet-excited [n]cycloparaphenylenes (n = 8-12): Excitation energies lower than those of linear oligomers and polymers2014

    • 著者名/発表者名
      Mamoru Fujitsuka, Chao Lu, Takahiro Iwamoto, Eiichi Kayahara, Shigeru Yamago, and Tetsuro Majima
    • 雑誌名

      The Journal of Physical Chemistry A

      巻: 118 号: 25 ページ: 4527-4532

    • DOI

      10.1021/jp504689q

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Radical ions of cycloparaphenylenes: Size dependence contrary to the neutral molecules2014

    • 著者名/発表者名
      Mamoru Fujitsuka, Sachiko Tojo, Takahiro Iwamoto, Eiichi Kayahara, Shigeru Yamago, and Tetsuro Majima
    • 雑誌名

      The Journal of Physical Chemistry Letters

      巻: 5 号: 13 ページ: 2302-2305

    • DOI

      10.1021/jz5009054

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] ついに完成!世界最小の炭素ナノリング -五つのベンゼン環をリング状につなげる合成法の開発-2014

    • 著者名/発表者名
      茅原栄一, 山子茂
    • 雑誌名

      化学

      巻: 69 ページ: 32-36

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] 三次元状π共役分子の新しい有機化学2014

    • 著者名/発表者名
      山子茂, 茅原栄一, 岩本貴寛
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 72 号: 9 ページ: 992-1005

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.72.992

    • NAID

      130004699587

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Synthetic Study of [4]Cycloparaphenylene2017

    • 著者名/発表者名
      Kayahara, E.; Yamago, S.
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      横浜市
    • 年月日
      2017-03-17
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Synthetic Study of Cyclic Azulene Oligomers from Cyclic Platinum Complexes2017

    • 著者名/発表者名
      Li, W.; Kayahara, E.; Yamago, S.
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      横浜市
    • 年月日
      2017-03-17
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] シクロパラフェニレンと1,2,4-トリアゾリン-3,5-ジオンの[4+2]環化付加反応2017

    • 著者名/発表者名
      曲睿; 茅原栄一; 山子茂
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      横浜市
    • 年月日
      2017-03-17
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Synthetic Study of Tube-shaped Molecular from [10]Cycloparaphenylene Derivatives2017

    • 著者名/発表者名
      Sun, L.; Kaiase, M.; Kayahara, E.; Matsuo, Y.; Yamago, S.
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      横浜市
    • 年月日
      2017-03-17
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 環状π共役分子化学の最近の展開2017

    • 著者名/発表者名
      茅原栄一
    • 学会等名
      産研ナノテクセンター若手セミナー「産研・化研ナノテク若手合同セミナー」
    • 発表場所
      大阪市
    • 年月日
      2017-03-06
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Synthesis of Cycloparaphenylene (CPP) Derivatives Using Metalated CPPs2016

    • 著者名/発表者名
      曲睿; 茅原栄一; 山子茂
    • 学会等名
      第63回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      東京都
    • 年月日
      2016-09-14
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 曲面構造を持つπ共役分子の構築と機能2016

    • 著者名/発表者名
      茅原栄一
    • 学会等名
      平成28年度第一回有機金属研究者の会
    • 発表場所
      東京都
    • 年月日
      2016-09-13
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] サイズの異なるシクロパラフェニレン間のホストーゲスト化学2016

    • 著者名/発表者名
      橋本士雄磨; 岩本貴寛; 倉知大介; 河野太郎; 茅原栄一; 山子茂
    • 学会等名
      第27回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      広島市
    • 年月日
      2016-09-01
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] [6]シクロパラフェニレンのグラムスケール合成2016

    • 著者名/発表者名
      茅原栄一、Patel Vijay Kumar、山子茂
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学
    • 年月日
      2016-03-25
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 環状白金錯体と還元的芳香族化を用いたシクロパラフェニレン誘導体の合成2016

    • 著者名/発表者名
      大西弘晃、孫連盛、茅原栄一、山子茂
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学
    • 年月日
      2016-03-25
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] シクロパラフェニレンの臭素付加反応2016

    • 著者名/発表者名
      曲睿、茅原栄一、山子茂
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学
    • 年月日
      2016-03-25
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis of Cycloparaphenylene (CPP) Derivatives Based on Bromination of CPPs2016

    • 著者名/発表者名
      Qu, R.; Kayahara, E.; Yamago, S.
    • 学会等名
      Institute for Chemical Research International Symposium 2016 (ICRIS'16)-Research Network Based on ICR MOU-
    • 発表場所
      Uji, Japan
    • 年月日
      2016-03-07
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Host-guest Chemistry for Cycloparaphenylenes with Different Diameter2016

    • 著者名/発表者名
      Hashimoto, S.; Kurachi, D.; Iwamoto, T.; Kono, T.; Kayahara, E.; Yamago, S.
    • 学会等名
      Institute for Chemical Research International Symposium 2016 (ICRIS'16)-Research Network Based on ICR MOU-
    • 発表場所
      Uji, Japan
    • 年月日
      2016-03-07
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis and Physical Properties of Oxygenated Cycloparaphenylenes2015

    • 著者名/発表者名
      Onishi, H.; Kayahara, E.; Yamago, S.
    • 学会等名
      The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem) 2015
    • 発表場所
      Honolulu, USA
    • 年月日
      2015-12-18
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Regioselective Synthesis and Characterization of Multinuclear Convex-Bounded Ruthenium-Cycloparapheneylene Complexes2015

    • 著者名/発表者名
      Kayahara, E.; Patel, V. K.; Mercier, A.; Kuendig, E. P.; Yamago, S.
    • 学会等名
      The 13th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
    • 発表場所
      Kyoto, Japan
    • 年月日
      2015-11-12
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Reactivity of Cycloparaphenylenes in Electrophilic Bromination2015

    • 著者名/発表者名
      Qu, R.; Kayahara, E.; Yamago, S.
    • 学会等名
      2nd Annual Symposiuim of the International Research Training Group 2027
    • 発表場所
      Munster, Germany
    • 年月日
      2015-10-05
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis and Characterization of Mono- and Multinuclear Ruthenium-Cycloparaphenylene Complexes2015

    • 著者名/発表者名
      茅原栄一、Patel Vijay Kumar、Mercier Audrey、Kündig Peter E、山子茂
    • 学会等名
      第62回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      関西大学
    • 年月日
      2015-09-09
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Practical Synthesis for [n]Cycloparaphenylenes by H2SnCl4-Mediated Aromatization2015

    • 著者名/発表者名
      Patel Vijay Kumar、茅原栄一、山子茂
    • 学会等名
      第62回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      関西大学
    • 年月日
      2015-09-08
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 環状π共役系化合物の合成とその物性2015

    • 著者名/発表者名
      茅原栄一
    • 学会等名
      CREST「プロセスインテグレーションに向けた高機能ナノ構造体の創出」第5回公開シンポジウム
    • 発表場所
      東京、品川
    • 年月日
      2015-06-04
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 放射光によるナノカーボン類の分子構造解析2015

    • 著者名/発表者名
      茅原栄一
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学理工学部船橋キャンパス
    • 年月日
      2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] A Practical Synthesis of [n]CPPs Using Tin-mediated Reductive Aromatization2015

    • 著者名/発表者名
      Patel Vijay Kumar、茅原栄一、山子茂
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学理工学部船橋キャンパス
    • 年月日
      2015-03-27
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] シクロパラフェニレンールテニウム錯体の合成と同定2015

    • 著者名/発表者名
      茅原栄一, Patel Vijay Kumar, Kundig Peter E, Mercier Audrey, 山子茂
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学理工学部船橋キャンパス
    • 年月日
      2015-03-27
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] [5]シクロパラフェニレンの直接官能基化2015

    • 著者名/発表者名
      茅原栄一、Patel Vijay Kumar、山子茂
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学理工学部船橋キャンパス
    • 年月日
      2015-03-27
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 白金多核錯体を用いたペルフルオロシクロパラフェニレンの合成2015

    • 著者名/発表者名
      河野太郎、橋本士雄磨、茅原栄一、黒田康弘、鈴木敏泰、山子茂,
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学理工学部船橋キャンパス
    • 年月日
      2015-03-27
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 白金多核錯体を用いた環状共役ポルフィリンオリゴマーの合成2015

    • 著者名/発表者名
      前田祐希、茅原栄一、山子茂
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学理工学部船橋キャンパス
    • 年月日
      2015-03-27
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 酸素官能基を持つシクロパラフェニレンの酸化還元挙動2015

    • 著者名/発表者名
      大西弘晃、茅原栄一、山子茂
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学理工学部船橋キャンパス
    • 年月日
      2015-03-27
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] テトラシクロ(2,7-カルバゾール):芳香環内部における環電流2015

    • 著者名/発表者名
      黒田康弘、阪本洋一、鈴木敏泰、茅原栄一、山子茂
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学理工学部船橋キャンパス
    • 年月日
      2015-03-27
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis and physical properties of a ball-like three-dimensional π-conjugated molecule2014

    • 著者名/発表者名
      茅原栄一
    • 学会等名
      化学研究所第114回研究発表会
    • 発表場所
      京都大学宇治キャンパス
    • 年月日
      2014-12-12
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Synthesis and Properties of Curved -conjugated molecules2014

    • 著者名/発表者名
      Eiichi Kayahara
    • 学会等名
      3rd International Conference and Exhibition on Materials Science & Engineering
    • 発表場所
      San Antonio, USA
    • 年月日
      2014-10-08
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Synthesis of [5]Cycloparaphenylene2014

    • 著者名/発表者名
      茅原栄一、Patel Vijay Kumar、山子茂
    • 学会等名
      第61回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      九州大学
    • 年月日
      2014-09-23
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] シクロパラフェニレンの酸化特性の解明2014

    • 著者名/発表者名
      茅原栄一、深山慧、香山貴彦、加藤立久、西長亨、山子茂
    • 学会等名
      第25回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      東北大学
    • 年月日
      2014-09-09
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [図書] Polycyclic Arenes and Heteroarenes: Synthesis, Properties, and Applications, Qian, M. Ed., John Wiley & Sons Ltd, Chichester, UK2015

    • 著者名/発表者名
      Yamago, S.; Kayahara, E.; Hashimoto, S.
    • 総ページ数
      20
    • 出版者
      John Wiley & Sons Ltd
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [備考] 世界最小の“炭素ナノリング”の化学合成に成功

    • URL

      http://www.kuicr.kyoto-u.ac.jp/a_topics/topics_140127.html

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [備考] 世界最小の「ナノ炭素リング」の化学合成に成功

    • URL

      http://www.kyoto-u.ac.jp/static/ja/news_data/h/h1/news6/2013_1/140129_1.htm

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書

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公開日: 2014-04-04   更新日: 2022-02-16  

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