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エノラート種の酸化的クロスカップリング

研究課題

研究課題/領域番号 26410046
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関大阪大学

研究代表者

雨夜 徹  大阪大学, 工学研究科, 助教 (20397615)

研究期間 (年度) 2014-04-01 – 2018-03-31
研究課題ステータス 完了 (2017年度)
配分額 *注記
5,070千円 (直接経費: 3,900千円、間接経費: 1,170千円)
2016年度: 2,600千円 (直接経費: 2,000千円、間接経費: 600千円)
2015年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2014年度: 780千円 (直接経費: 600千円、間接経費: 180千円)
キーワード酸化的クロスカップリング / ボロンエノラート / バナジウム / シリルエノラート / 酸化的カップリング
研究成果の概要

エノラート種の酸化的クロスカップリングは、2種の異なるエノラート種から直接的に非対称1,4-ジカルボニル化合物を合成できる有用な反応であるが、ホモカップリング体の生成が課題であった。本研究では、エノラート種の対カチオン金属種により反応性を制御することで、選択的に2つの異なるエノラート種を酸化的クロスカップリングさせる手法の開発を目的とした。結果、ボロンエノラートおよびシリルエノラートを組み合わせ、酸化剤として高原子価バナジウム(V)を用いることで、選択的に酸化的クロスカップリングが進行することを見出した。

報告書

(5件)
  • 2017 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2016 実施状況報告書
  • 2015 実施状況報告書
  • 2014 実施状況報告書
  • 研究成果

    (18件)

すべて 2017 2016 2015 2014

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件、 謝辞記載あり 2件) 学会発表 (15件) (うち国際学会 4件、 招待講演 7件) 図書 (1件)

  • [雑誌論文] Vanadium(V)-induced Oxidative Cross-coupling of Various Boron and Silyl Enolates2017

    • 著者名/発表者名
      Toru Amaya, Yuma Osafune, Yusuke Maegawa, Toshikazu Hirao
    • 雑誌名

      Chemistry -An Asian Journal

      巻: -

    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Selective Intermolecular Oxidative Cross-Coupling of Enolates2015

    • 著者名/発表者名
      Toru Amaya, Yusuke Maegawa, Takaya Masuda, Yuma Osafune, Toshikazu Hirao
    • 雑誌名

      Journal of The American Chemical Society

      巻: 137 号: 32 ページ: 10072-10075

    • DOI

      10.1021/jacs.5b05058

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] レドックス化学に基づく炭素-炭素結合形成2017

    • 著者名/発表者名
      雨夜 徹
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶応義塾大学 日吉キャンパス
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Oxovanadium(V)-induced Oxidative Cross-Coupling of Various Boron and Silyl Enolates2017

    • 著者名/発表者名
      Toru Amaya
    • 学会等名
      International Symposium on Pure & Applied Chemistry (ISPAC 2017)
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] エノラート種の酸化的クロスカップリング:エノラート種の検討と触媒化2017

    • 著者名/発表者名
      雨夜 徹、長船雄馬、平尾俊一
    • 学会等名
      第41回有機電子移動化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] エノラート種の酸化的クロスカップリング2017

    • 著者名/発表者名
      雨夜 徹
    • 学会等名
      2017日本化学会中国四国支部大会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 機能有機化学-レドックス反応開発、導電性高分子、スマネン-2017

    • 著者名/発表者名
      雨夜 徹
    • 学会等名
      第2回有機若手ワークショップ
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 機能有機化学-レドックス型反応開発、導電性ポリアニリン機能システム、ボウル型分子スマネンの化学-2017

    • 著者名/発表者名
      雨夜 徹
    • 学会等名
      第20回スクリプス・バイオメディカルフォーラム
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Oxidative Cross-coupling of Boron and Silyl Enolates2016

    • 著者名/発表者名
      Toru Amaya, Yusuke Maegawa, Takaya Masuda, Yuma Osafune, Toshikazu Hirao
    • 学会等名
      Catalysis and Fine Chemicals 2016 (C&FC 2016)
    • 発表場所
      Howard Civil Service International House
    • 年月日
      2016-11-11
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Oxovanadium(V)-catalyzed Oxidative Cross-Coupling between Different Enolates2016

    • 著者名/発表者名
      Yuma Osafune, Toru Amaya, Toshikazu Hirao
    • 学会等名
      The 10th International Vanadium Symposium (V10)
    • 発表場所
      Howard Civil Service International House
    • 年月日
      2016-11-07
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Selective Intermolecular Oxidative Cross-Coupling of Enolates2016

    • 著者名/発表者名
      Toru Amaya, Yusuke Maegawa, Takaya Masuda, Yuma Osafune, Toshikazu Hirao
    • 学会等名
      The 12th International Symposium on Organic Reactions (ISOR-12)
    • 発表場所
      京都テルサ
    • 年月日
      2016-04-18
    • 関連する報告書
      2016 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 高原子価バナジウム触媒によるエノラートの酸化的クロスカップリング2016

    • 著者名/発表者名
      雨夜 徹、長船雄馬、平尾俊一
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学 京田辺キャンパス
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 高原子価バナジウムを用いた異種エノラート間の酸化的クロスカップリングおよび触媒化2015

    • 著者名/発表者名
      雨夜 徹、長船雄馬、前川祐輔、平尾俊一
    • 学会等名
      酸化反応化学討論会
    • 発表場所
      同志社大学 今出川キャンパス
    • 年月日
      2015-10-23
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] オキソバナジウム(V)による異種エノラート間の酸化的クロスカップリング反応および触媒化2015

    • 著者名/発表者名
      長船雄馬、前川祐輔、雨夜 徹、平尾俊一
    • 学会等名
      第5回CSJ化学フェスタ2015
    • 発表場所
      タワーホール船堀
    • 年月日
      2015-10-13
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] オキソバナジウム(V)を用いるボロン及びシリルエノラートの選択的な酸化的クロスカップリング2015

    • 著者名/発表者名
      雨夜 徹、前川祐輔、平尾俊一
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学理工学部
    • 年月日
      2015-03-27
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] オキソバナジウム(V)による異種エノラート間の酸化的クロスカップリング反応の触媒化2015

    • 著者名/発表者名
      雨夜 徹、長船雄馬、前川祐輔、平尾俊一
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学理工学部
    • 年月日
      2015-03-27
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] オキソバナジウム(V)を活用するボロン及びシリルエノラートの酸化的クロスカップリング2014

    • 著者名/発表者名
      雨夜 徹、前川祐輔、平尾俊一
    • 学会等名
      第106回有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      早稲田大学
    • 年月日
      2014-11-06 – 2014-11-07
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [図書] Functionalized Redox Systems2015

    • 著者名/発表者名
      Toshikazu Hirao, Toshiyuki Moriuchi, Toru Amaya, Akiya Ogawa, and Akihiro Nomoto
    • 総ページ数
      152
    • 出版者
      Springer
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書

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公開日: 2014-04-04   更新日: 2019-03-29  

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