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水素借用反応に基づく医薬関連物質の究極的不斉合成

研究課題

研究課題/領域番号 26410047
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関大阪大学

研究代表者

鈴木 健之  大阪大学, 産業科学研究所, 准教授 (10262924)

研究分担者 朝野 芳織  大阪大学, 産業科学研究所, 助教 (00311762)
周 大揚  大阪大学, 産業科学研究所, 助教 (00324848)
連携研究者 笹井 宏明  大阪大学, 産業科学研究所, 教授 (90205831)
研究期間 (年度) 2014-04-01 – 2017-03-31
研究課題ステータス 完了 (2016年度)
配分額 *注記
5,070千円 (直接経費: 3,900千円、間接経費: 1,170千円)
2016年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2015年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2014年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
キーワードイリジウム / 水素借用反応 / catalponol / Tishchenko / 酸化 / 還元 / ラクトン / 非対称化 / 水素移動反応 / アルドール反応
研究成果の概要

キラルイリジウム錯体とアキラルなブレンステッド塩基系のリレー触媒作用を利用してタンデム不斉水素移動酸化/アルドール縮合反応を検討し、α-ベンジリデン-γ-ヒドロキシテトラロンを高い不斉収率で進行することを見出した。本連続反応と位置立体選択的ヒドロホウ素化反応を利用してカタルポノールの2段階合成が達成された。
イリジウム触媒による不斉Tishchenko型反応を検討した。種々検討の結果、1,2-メソジアルデヒドの反応において目的とするラクトンが化学収率78%、不斉収率91%eeで得られた。これは不斉Tishchennko型反応の最初の成功例である。

報告書

(4件)
  • 2016 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2015 実施状況報告書
  • 2014 実施状況報告書
  • 研究成果

    (5件)

すべて 2016 2015

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件) 学会発表 (4件) (うち国際学会 4件)

  • [雑誌論文] One-Pot Catalysis Using a Chiral Iridium Complex/Bronsted Base: Catalytic Asymmetric Synthesis of Catalponol2015

    • 著者名/発表者名
      Suzuki, T.; Ismiyarto; Ishizaka, Y.; Zhou, D. Y.; Asano, K.; Sasai, H.
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 17 号: 21 ページ: 5176-5179

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.5b02480

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Catalytic Asymmetric Synthesis of Natural Products Using Ir Catalyzed Tishchenko-type Reaction2016

    • 著者名/発表者名
      鈴木健之
    • 学会等名
      15thBelgianOrganic Synthesis Symposium
    • 発表場所
      Antwerp university
    • 年月日
      2016-07-10
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Ir Catalyzed Asymmetric Tandem Reaction of meso-Diols2015

    • 著者名/発表者名
      鈴木健之
    • 学会等名
      Pacifichem 2015
    • 発表場所
      ホノルル、アメリカ
    • 年月日
      2015-12-15
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Ir Catalyzed Asymmetric Tandem Reaction of meso-Diols2015

    • 著者名/発表者名
      鈴木健之
    • 学会等名
      Chirality 2015
    • 発表場所
      ボストン、アメリカ
    • 年月日
      2015-06-28
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Enantioselective multicatalytic synthesis of α- benzylidene -γ-hydroxy-1-tetralone2015

    • 著者名/発表者名
      鈴木健之
    • 学会等名
      17th International Symposium on Relations between Homogeneous and Heterogeneous Catalysis
    • 発表場所
      ユトレヒト、オランダ
    • 年月日
      2015-06-12
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会

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公開日: 2014-04-04   更新日: 2018-03-22  

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