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共役付加を鍵とするアルケン環化によるヘテロ環および炭素環の選択的合成

研究課題

研究課題/領域番号 26410048
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関奈良教育大学

研究代表者

山崎 祥子  奈良教育大学, 教育学部, 教授 (50182481)

研究期間 (年度) 2014-04-01 – 2017-03-31
研究課題ステータス 完了 (2016年度)
配分額 *注記
5,200千円 (直接経費: 4,000千円、間接経費: 1,200千円)
2016年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
2015年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
2014年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
キーワード共役付加 / ヘテロ環 / 環化反応 / ルイス酸 / エテントリカルボン酸 / 分子内環化付加 / 立体選択性 / 環化付加 / アリールプロペニルアミン / ピロリジン / 分子内[4+2]環化付加 / 三環性化合物 / 連続的反応 / シンナミルアミン / 分子内[2+2]環化付加 / シクロブタン / δ-ラクトン / ハロゲン付加環化 / ヘテロ5員環 / 触媒的環化 / 立体選択的合成
研究成果の概要

エテントリカルボン酸二および三置換E/Zアルケニルエステル、アミドのルイス酸による共役付加を鍵段階とする反応で、立体特異的に5員環生成物を得た。アリルアミドのスカンジウム触媒による反応で、ピロリジン誘導体を得た。
エテントリカルボン酸ジエステルとシンナミルアミンとのアミド縮合条件で、連続的な環化反応が起こった。芳香族上の置換基により、分子内[2+2]または、[4+2]環化付加がそれぞれ選択的に起こった。種々の3-アリールプロペニルアミド化で、連続的な分子内[4+2]環化反応が、置換基、温度、溶媒によって立体選択的に起こった。
環化生成物は生物活性物質や機能性物質に変換可能であると考えられる。

報告書

(4件)
  • 2016 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2015 実施状況報告書
  • 2014 実施状況報告書
  • 研究成果

    (31件)

すべて 2017 2016 2015 2014 2012

すべて 雑誌論文 (13件) (うち査読あり 13件、 謝辞記載あり 3件) 学会発表 (18件) (うち国際学会 6件)

  • [雑誌論文] Intramolecular [2 + 2] and [4 + 2] Cycloaddition Reactions of Cinnamylamides of Ethenetricarboxylate in Sequential Processes2016

    • 著者名/発表者名
      Yamazaki Shoko; Sugiura Hirotaka; Ohashi Shinnosuke; Ishizuka Keisuke; Saimu Rina; Sugiura Hirotaka; Ogawa Akiya; Mikata Yuji
    • 雑誌名

      The Journal of organic chemistry

      巻: 82(22) 号: 22 ページ: 10863-10886

    • DOI

      10.1021/acs.joc.6b01947

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Proton and Hydride Transfer in the Skraup Reaction2016

    • 著者名/発表者名
      Yamabe, S.; Yamazaki, S.
    • 雑誌名

      ChemistrySelect

      巻: 1 号: 13 ページ: 3679-3684

    • DOI

      10.1002/slct.201600459

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Efficient Synthesis of Heterocycles Using Highly Electrophilic Ethenetricarboxylates2016

    • 著者名/発表者名
      Yamazaki, S.
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 92 号: 9 ページ: 1561-1597

    • DOI

      10.3987/rev-16-844

    • NAID

      40020946958

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Sc(OTf)3-Catalyzed Cyclization of Allyl Amides of Ethenetricarboxylate2016

    • 著者名/発表者名
      Yamazaki, S; Niina, M.; Kakiuchi, K.
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: 48 号: 17 ページ: 2889-2895

    • DOI

      10.1055/s-0035-1561643

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Inter- and Intramolecular Diels-Alder Reaction of Ethenetricarboxylate Derivatives2016

    • 著者名/発表者名
      Yamazaki, S.; Sugiura, H.; Niina, M.; Mikata, Y.; Ogawa, A.
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 92 号: 3 ページ: 485-510

    • DOI

      10.3987/com-15-13394

    • NAID

      40020766398

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] A DFT study of reduction of nitrobenzene to aniline with SnCl2 and hydrochloric acid2016

    • 著者名/発表者名
      Yamabe, S.; Yamazaki, S.
    • 雑誌名

      J. Phys. Org. Chem.

      巻: x 号: 7 ページ: 361-367

    • DOI

      10.1002/poc.3543

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A DFT Study of Hydride Transfers to the Carbonyl Oxygen of DDQ2015

    • 著者名/発表者名
      Yamabe, S.; Yamazaki, S.; Sakaki, S.
    • 雑誌名

      Int. J. Quantum Chem.

      巻: 115 号: 21 ページ: 1533-1542

    • DOI

      10.1002/qua.24967

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereospecific Cyclization Reaction of Alkenyl Esters and Amides of Ethenetricarboxylate2015

    • 著者名/発表者名
      Yamazaki, S.; Wada, J.; Kakiuchi, K.
    • 雑誌名

      Can. J. Chem.

      巻: 93 号: 10 ページ: 1122-1131

    • DOI

      10.1139/cjc-2015-0129

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Frontier orbitals and transition states in the oxidation and degradation of L-ascorbic acid: a DFT study2015

    • 著者名/発表者名
      Yamabe, S.; Tsuchida, N.; Yamazaki, S.; Sakaki, S.
    • 雑誌名

      Org. Biomol. Chem.

      巻: 13 号: 13 ページ: 4002-4015

    • DOI

      10.1039/c5ob00035a

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Six-Membered Ring Formation from Lewis Acid Promoted Reactions of 2-Substituted 2-Alkenyl Amides and Esters of Ethenetricarboxylate2014

    • 著者名/発表者名
      Yamazaki, S.; Ueda, K.; Fukushima, Y.; Ogawa, A.; Kakiuchi, K.
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem

      巻: - 号: 31 ページ: 7023-7033

    • DOI

      10.1002/ejoc.201402637

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Dramatic Effect of Atmosphere on Product Distribution from Steady-State Photolysis of Triarylphosphines2014

    • 著者名/発表者名
      Shinro Yasui, Yuya Ogawa, Kosei Shioji, Masaaki Mishima, Shoko Yamazaki
    • 雑誌名

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      巻: 87 号: 9 ページ: 988-996

    • DOI

      10.1246/bcsj.20140100

    • NAID

      130004153314

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 反応性の高い共役付加受容体であるエテントリカルボン酸誘導体を用いる効率的合成反応2014

    • 著者名/発表者名
      山崎 祥子
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 72 ページ: 666-679

    • NAID

      130004548615

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Triphenylphosphine-mediated reaction of dialkyl azodicarboxylate with activated alkenes leading to pyrazolines2012

    • 著者名/発表者名
      Yamazaki, S.; Maenaka, Y.; Fujinami, K.; Mikata, Y
    • 雑誌名

      RSC Adv

      巻: 2 号: 21 ページ: 8095-8103

    • DOI

      10.1039/c2ra21249h

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] エテントリカルボン酸3-アリールプロペニルアミドを経由する連続的分子内環化反応における立体選択性2017

    • 著者名/発表者名
      杉浦 弘隆・山崎 祥子・小川 昭弥
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      神奈川県横浜市
    • 年月日
      2017-03-18
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] アミノ基置換エテントリカルボン酸アミドの環化反応による分子内ヒドリド移動を経由するピペリジン環合成2017

    • 著者名/発表者名
      山崎 祥子・内藤 拓・辰巳 太基・垣内 喜代三
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      神奈川県横浜市
    • 年月日
      2017-03-17
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] エテントリカルボン酸3-アリールプロペニルアミドの連続的環化反応2016

    • 著者名/発表者名
      杉浦弘隆・山崎祥子・大橋信之介・石塚佳祐・小川昭弥
    • 学会等名
      第46石油・石油化学討論会京都大会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2016-11-18
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 分子内ヒドリド移動を経由するエテントリカルボン酸アミドの環化反応2016

    • 著者名/発表者名
      山崎祥子・内藤拓
    • 学会等名
      第46石油・石油化学討論会京都大会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2016-11-18
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Sequential Intramolecular Diels-Alder Reaction of Ethenetricarboxylate Derivatives with Furans2016

    • 著者名/発表者名
      Shoko Yamazaki,* Hirotaka Sugiura, and Akiya Ogawa
    • 学会等名
      International Symposium on C-O Activation (ISCO)
    • 発表場所
      Hyogo, Japan
    • 年月日
      2016-10-26
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Intramolecular [2+2] and [4+2] Cycloaddition Reactions of Cinnamylamides of Ethenetricarboxylate in Sequential Processes2016

    • 著者名/発表者名
      Shoko Yamazaki*, Hirotaka Sugiura, Shinnosuke Ohashi, Keisuke Ishizuka, Rina Saimu and Akiya Ogawa
    • 学会等名
      Symposium on Advances in Heterocyclic Organic Chemistry SAHOC 2016
    • 発表場所
      Sheffield, UK
    • 年月日
      2016-09-01
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] ルイス酸触媒による分子内ヒドリド移動を経由するエテントリカルボン酸アミドの環化反応2016

    • 著者名/発表者名
      山崎祥子・内藤拓・新名麻美子・垣内喜代三
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      京都府京田辺市
    • 年月日
      2016-03-25
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] エテントリカルボン酸シンナミルアミドを経由する連続的反応によるピロリジン誘導体の合成2016

    • 著者名/発表者名
      山崎祥子・杉浦弘隆・石塚佳祐・小川昭弥
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      京都府京田辺市
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] エテントリカルボン酸シンナミルアミドの分子内Diels-Alder反応2016

    • 著者名/発表者名
      山崎祥子・大橋信之介・杉浦弘隆・小川昭弥
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      京都府京田辺市
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] Intramolecular cycloaddition reactions of ethenetricarboxylate derivatives2015

    • 著者名/発表者名
      Shoko Yamazaki, Hirotaka Sugiura, Mamiko Niina
    • 学会等名
      The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies 2015
    • 発表場所
      Honolulu, Hawaii, USA
    • 年月日
      2015-12-16
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Lewis acid-catalyzed cyclization reactions of amides of ethenetricarboxylatesStereoselective synthesis of 2-oxotetrahydrofurans and 2-oxopyrrolidinespyrazolines2015

    • 著者名/発表者名
      Shoko Yamazaki, Mamiko Niina, Khota Ueda
    • 学会等名
      The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies 2015
    • 発表場所
      Honolulu, Hawaii, USA
    • 年月日
      2015-12-16
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Lewis acid-catalyzed cyclization reactions of amides of ethenetricarboxylatesStereoselective synthesis of 2-oxotetrahydrofurans and 2-oxopyrrolidinespyrazolines2015

    • 著者名/発表者名
      Shoko Yamazaki, Mamiko Niina, Taku Naito and Kiyomi Kakiuchi
    • 学会等名
      The 13th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-13)
    • 発表場所
      Kyoto
    • 年月日
      2015-11-12
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Lewis acid-catalyzed cyclization reactions of amides of ethenetricarboxylates2015

    • 著者名/発表者名
      hoko Yamazaki,* Mamiko Niina
    • 学会等名
      25th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress
    • 発表場所
      Santa Barbara, United States
    • 年月日
      2015-08-24
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] エテントリカルボン酸-フラン誘導体の分子内反応2015

    • 著者名/発表者名
      山崎祥子,上田幸太,新名麻美子,杉浦弘隆
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      千葉県船橋市
    • 年月日
      2015-03-28
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] エテントリカルボン酸置換アルケニルエステルおよびアミドの環化反応2015

    • 著者名/発表者名
      山崎祥子,和田潤也,垣内喜代三
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      千葉県船橋市
    • 年月日
      2015-03-26
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] ルイス酸によるエテントリカルボン酸アリルアミドの触媒的環化反応2015

    • 著者名/発表者名
      山崎祥子,新名麻美子,垣内喜代三
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      千葉県船橋市
    • 年月日
      2015-03-26
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Six-Membered Ring Formation from Lewis Acid-Promoted Reaction of 2-Substituted-2-Alkenyl Amides and Esters of Ethenetricarboxylate2014

    • 著者名/発表者名
      Yamazaki, S.; Ueda, K.; Sugiura, T.; Fukushima, Y.; Ogawa, A.; Kakiuchi, K.
    • 学会等名
      The 2nd International Conference on Organometallics and Catalysis
    • 発表場所
      Nara
    • 年月日
      2014-10-27
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Lewis acid-promoted cyclization reactions of alkenyl ethenetricarboxylates: Stereoselective synthesis of 2-oxotetrahydrofurans and 2-oxopyrrolidinespyrazolines2014

    • 著者名/発表者名
      Yamazaki, S.; Ueda, K.; Wada, J.
    • 学会等名
      The 248th American Chemical Society National Meeting
    • 発表場所
      San Francisco, USA
    • 年月日
      2014-08-10
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書

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公開日: 2014-04-04   更新日: 2018-03-22  

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