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オルト官能基化ベンジルアジドを用いるヘテロ環合成

研究課題

研究課題/領域番号 26410051
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関鳥取大学

研究代表者

小林 和裕  鳥取大学, 工学(系)研究科(研究院), 准教授 (90161976)

研究期間 (年度) 2014-04-01 – 2017-03-31
研究課題ステータス 完了 (2016年度)
配分額 *注記
3,510千円 (直接経費: 2,700千円、間接経費: 810千円)
2016年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2015年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2014年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
キーワードベンジルアジド / ヘテロ環 / 臭素ーリチウム交換 / aza-Wittig反応 / Staudinger反応 / キナゾリン / イソインドリノン / ベンゾトリアジン / イソインドール / 脱窒素 / ベンジルアニオン / ベンジリデンイミニド / ベンゾ[b]チオフェン / ベンズオキサジン / 臭素/リチウム交換 / ジヒドロイソインドール
研究成果の概要

入手容易な出発原料から簡単に合成できる、オルト位(ベンゼン環の隣り合った位置)に官能基(化学的な反応がし易い置換基)を有するベンジルアジド(トルエンのベンゼン環のメチル基の3個の水素原子のうちの1個が、3個の窒素原子で構成されたアジドと呼ばれる原子団で置き換えられた化合物)誘導体を用いて、従来の方法では構築が困難であり、かつ医薬や農薬などの創製に役立つ可能性の高いヘテロ環(環の構成元素として、窒素,酸素、硫黄などのヘテロ原子を含む環状化合物)誘導体や新規へテロ環骨格の簡便かつ一般的な合成法を10方法開発した。

報告書

(4件)
  • 2016 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2015 実施状況報告書
  • 2014 実施状況報告書
  • 研究成果

    (15件)

すべて 2016 2015 2014

すべて 雑誌論文 (9件) (うち査読あり 9件、 謝辞記載あり 9件) 学会発表 (6件)

  • [雑誌論文] Synthesis of N,N-Disubstituted 1-Aryl-1,3-dihydro-2H-isoindole-2-carbothioamides2016

    • 著者名/発表者名
      Kazuhiro Kobayashi, Yuuho Shigemura, Miyuki Tanmatsu
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 92 号: 5 ページ: 844-856

    • DOI

      10.3987/com-16-13421

    • NAID

      40020825856

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] A convenient synthesis of 2-alkyl-3-aryl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ones by the reaction of N-alkyl-N-[(2-bromophenyl)methyl]benzamides with butyllithium2016

    • 著者名/発表者名
      Kazuhiro Kobayashi, Yuuki Chikazawa
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 72 号: 33 ページ: 5100-5105

    • DOI

      10.1016/j.tet.2016.06.082

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] One-Pot Synthesis of 3-Substituted 3,4-Dihydro-1,2,3-benzotoriazine Derivatives Based on the Reaction of o-Bromobenzyl Azides with Butyllithium2016

    • 著者名/発表者名
      Kazuhiro Kobayashi, Yuuki Chikazawa
    • 雑誌名

      Helvetica Chimica Acta

      巻: 99 号: 1 ページ: 33-36

    • DOI

      10.1002/hlca.201500234

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis of 3,4-Dihydro-2H-1,3-benzoxazine-2-thiones via Cyclization of 2-(1-Isothiocyanatoalkyl)phenols2016

    • 著者名/発表者名
      Kazuhiro Kobayashi, Hiroki Inouchi, Naoki Matsumoto
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 93 号: 1 ページ: 63-63

    • DOI

      10.3987/com-15-s(t)2

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] One-Pot Synthesis of 3-Alkoxy-2,3-dihydro-1H-isoindol-1- ones by the Reactions of 2-(Azidomethyl)benzoates with NaH2015

    • 著者名/発表者名
      Kazuhiro Kobayashi, Yuuki Chikazawa, Kosuke Ezaki
    • 雑誌名

      Helvetica Chimica Acta

      巻: 98 号: 5 ページ: 604-610

    • DOI

      10.1002/hlca.201500051

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] One-Pot Synthesis of 3-Acetyl-2-aryl-3,4-dihydroquinazolines from N-[2-(Azidomethyl)phenyl]benzamides Utilizing Intramolecular Aza-Wittig Reaction2015

    • 著者名/発表者名
      Kazuhiro Kobayashi, Naoki Matsumoto, Mika Nagashima, Hiroki Inouchi
    • 雑誌名

      Helvetica Chimica Acta

      巻: 98 号: 2 ページ: 184-190

    • DOI

      10.1002/hlca.201400316

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] A Novel Synthesis of Quinazolines by Cyclization of 1-(2-Isocyanophenyl)alkylideneamines Generated by the Treatment of 2-(1-Azidoalkyl)phenyl Isocyanides with NaH2014

    • 著者名/発表者名
      Kosuke Ezaki, Kazuhiro Kobayashi
    • 雑誌名

      Helvetica Chimica Acta

      巻: 97 号: 6 ページ: 822-829

    • DOI

      10.1002/hlca.201300431

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis of 1-Acyl-3,4-dihydroquinazoline-2(1H)-thiones by Cyclization of N-[2-(Isothiocyanatomethyl)phenyl] Amides Generated in situ from N-[2-(Azidomethyl)phenyl] Amides2014

    • 著者名/発表者名
      Kazuhiro Kobayashi, Naoki Matsumoto
    • 雑誌名

      Helvetica Chimica Acta

      巻: 97 号: 7 ページ: 923-930

    • DOI

      10.1002/hlca.201400078

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis of 2-Substituted 3-Alkylidene-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-imines through Cyclization of [1-(2-Cyanophenyl)-alkylidene]aminide Intermediates Generated from the Reaction of 2-(1-Azidoalkyl)benzonitriles with NaH2014

    • 著者名/発表者名
      Kazuhiro Kobayashi, Kosuke Ezaki, Ippei Nozawa
    • 雑誌名

      Helvetica Chimica Acta

      巻: 97 号: 12 ページ: 1624-1629

    • DOI

      10.1002/hlca.201400261

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] o-アルキルスルホニルベンジルアジドのLDAによる脱プロトン化で開始される合成反応2016

    • 著者名/発表者名
      近澤 優輝・小林 和裕
    • 学会等名
      2016年日本化学会中国四国支部大会
    • 発表場所
      高松市幸町1-1 香川大学幸町キャンパス
    • 年月日
      2016-11-05
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] ベンゾ[c]チオフェン-1(3H)-イミンおよびイソインドール-2-カルボチオアミド誘導体の合成2015

    • 著者名/発表者名
      重村 雄歩・江﨑 光佑・小林 和裕
    • 学会等名
      第45回複素環化学討論会
    • 発表場所
      東京都新宿区西早稲田1-6-1 早稲田大学 国際会議場
    • 年月日
      2015-11-19
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] o-ブロモベンジルアジドを用いる1,2,3-ベンゾトリアジン及びイソインドリノン誘導体の合成2015

    • 著者名/発表者名
      近澤 優輝・小林 和裕
    • 学会等名
      第45回複素環化学討論会
    • 発表場所
      東京都新宿区西早稲田1-6-1 早稲田大学 国際会議場
    • 年月日
      2015-11-19
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] o-リチオベンジルアジドの環化による1-アシル-1,4-ジヒドロ-1,2,3-ベンゾトリアジンの合成2015

    • 著者名/発表者名
      近澤優輝・小林和裕
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      船橋市習志野台 日本大学 理工学部船橋キャンパス/薬学部
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 2-(アジドメチル)ベンゾエート誘導体の脱窒素-環化による3-アルコキシイソインドリノンの合成2015

    • 著者名/発表者名
      井ノ内宏樹・近澤優輝・江崎光佑・小林和裕
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      船橋市習志野台 日本大学 理工学部船橋キャンパス/薬学部
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] o-(1-イソチオシアナートアルキル)フェノール誘導体の環化による3,4-ジヒドロ-2H-1,3-ベンズオキサジン-2-チオン誘導体の合成2014

    • 著者名/発表者名
      井ノ内宏樹・松本直記・小林和裕
    • 学会等名
      2014年日本化学会中国四国支部大会
    • 発表場所
      山口市吉田1677-1 山口大学吉田キャンパス
    • 年月日
      2014-11-08 – 2014-11-09
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書

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公開日: 2014-04-04   更新日: 2018-03-22  

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