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シクロ[n]ピロール類を用いた近赤外吸収色素の創出と機能開発

研究課題

研究課題/領域番号 26410052
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関愛媛大学

研究代表者

奥島 鉄雄  愛媛大学, 理工学研究科(理学系), 准教授 (60359924)

研究期間 (年度) 2014-04-01 – 2017-03-31
研究課題ステータス 完了 (2016年度)
配分額 *注記
4,940千円 (直接経費: 3,800千円、間接経費: 1,140千円)
2016年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2015年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2014年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
キーワード有機化学 / 構造有機化学 / 有機合成化学 / 芳香族化合物 / ポルフィリノイド / 近赤外色素 / 環拡張ポルフィリン / 結晶構造 / 近赤外吸収色素 / π電子系 / ポルフィリン
研究成果の概要

サイズ選択的なテンプレートとしてクロコン酸を用い、シクロ[10]ピロールを収率よく合成することに成功した。この化合物は単離可能な最大のシクロ[n]ピロール類であり、ポルフィリン類のQ帯に相当するL帯は2,000 nm付近にまで達していることが分かった。
シクロ[8]ピロールの中心に配位する硫酸イオンを抽出し、他のアニオンに交換することに成功した。POMサンドイッチ型錯体およびアルキルホスホン酸塩を得た。オクタフィリン(1.0.1.0.1.0.1.0)およびヘキサフィリン(1.0.0.1.0.0)の合成にも成功した。これらの分子構造、芳香族性、吸収特性を明らかにした。

報告書

(4件)
  • 2016 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2015 実施状況報告書
  • 2014 実施状況報告書
  • 研究成果

    (28件)

すべて 2016 2015 2014 その他

すべて 国際共同研究 (1件) 雑誌論文 (4件) (うち国際共著 1件、 査読あり 4件、 謝辞記載あり 3件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (22件) (うち国際学会 6件、 招待講演 2件) 備考 (1件)

  • [国際共同研究] Rhodes大学(南アフリカ)

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [雑誌論文] Template Synthesis of Decaphyrin without Meso-Bridges: Cyclo[10]pyrrole2016

    • 著者名/発表者名
      T. Okujima, C. Ando, S. Agrawal, H. Matsumoto, S. Mori, K. Ohara, I. Hisaki, T. Nakae, M. Takase, H. Uno, and N. Kobayashi
    • 雑誌名

      journal of the American Chemical Society

      巻: 138 号: 24 ページ: 7540-7543

    • DOI

      10.1021/jacs.6b04941

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis, Characterization and Electronic Structures of Porphyrins Fused with Polycyclic Aromatic Ring Systems2016

    • 著者名/発表者名
      T. Okujima, J. Mack, J. Nakamura, T. Nyokong, H. Zhu, N. Komobuchi, N. Ono, H. Yamada, H. Uno, and N. Kobayashi
    • 雑誌名

      Chemistry, A European Journal

      巻: 22 号: 41 ページ: 14730-14738

    • DOI

      10.1002/chem.201602213

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis of cyclo[8]pyrrole-polyoxometalate double-decker complex2016

    • 著者名/発表者名
      T. Okujima, H. Matsumoto, S. Mori, T. Nakae, M. Takase, and H. Uno
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.

      巻: 57 号: 29 ページ: 3160-3162

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2016.06.021

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis of NIR-emitting O-chelated BODIPYs fused with benzene and acenaphthylene2014

    • 著者名/発表者名
      T. Okujima, Y. Shida, K. Ohara, Y. Tomimori, M. Nishioka, S. Mori, T. Nakae, and H. Uno
    • 雑誌名

      J. Porphyrins Phthalocyanines

      巻: 18 号: 08n09 ページ: 752-761

    • DOI

      10.1142/s1088424614500503

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [学会発表] オキソカーボン酸を内包するシクロ[n]ピロールの合成2016

    • 著者名/発表者名
      奥島鉄雄・松本宏樹・安藤千恵・森 重樹・中江隆博・髙瀬雅祥・宇野英満
    • 学会等名
      第10回有機π電子系シンポジウム
    • 発表場所
      あうる京北(京都府・京都市)
    • 年月日
      2016-12-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] BCOD骨格を有する核置換ヘキサフィリン(1.0.0.1.0.0)の合成2016

    • 著者名/発表者名
      小積遼平・森 重樹・髙瀬雅祥・奥島鉄雄・宇野英満
    • 学会等名
      2016年日本化学会中国四国支部大会
    • 発表場所
      香川大学(香川県・高松市)
    • 年月日
      2016-11-05
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] アニオンを利用したシクロ[n]ピロール誘導体の合成2016

    • 著者名/発表者名
      松本宏樹・安藤千恵・Saurabh Agrawal・森 重樹・久木一朗・中江隆博・髙瀬雅祥・宇野英満・小林長夫・奥島鉄雄
    • 学会等名
      第27回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      広島国際会議場〈広島県・広島市)
    • 年月日
      2016-09-01
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] β連結型ジピロール骨格を有する環拡張ポルフィリンの合成と物性2016

    • 著者名/発表者名
      日浦暢大・森 重樹・髙瀬雅祥・奥島鉄雄・宇野英満
    • 学会等名
      第27回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      広島(広島国際会議場)
    • 年月日
      2016-09-01
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] チエノジピロール骨格を有するオクタフィリン(1.0.1.0.1.0.1.0)の合成と物性2016

    • 著者名/発表者名
      日浦暢大・森 重樹・髙瀬雅祥・奥島鉄雄・宇野英満
    • 学会等名
      第32回若手研究者のためのセミナー 化学道場2016
    • 発表場所
      にぎたつ会館(愛媛県・松山市)
    • 年月日
      2016-08-25
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of Cyclo[n]pyrroles with Intense NIR Absorptions2016

    • 著者名/発表者名
      奥島鉄雄
    • 学会等名
      Ninth International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines (ICPP-9)
    • 発表場所
      Zhongshan Hotel (Jiangsu・Nanjing)
    • 年月日
      2016-07-03
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Structure and physical properties of cyclo[8]pyrrole-polyoxometalate complex2016

    • 著者名/発表者名
      松本宏樹・森 重樹・髙瀬雅祥・宇野英満・奥島鉄雄
    • 学会等名
      Ninth International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines (ICPP-9)
    • 発表場所
      Zhongshan Hotel (Jiangsu・Nanjing)
    • 年月日
      2016-07-03
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] シクロ[8]ピロール-ポリオキソメタレート錯体の合成と物性2016

    • 著者名/発表者名
      松本宏樹・宮本文也・山崎喜登・小川琢治・森 重樹・髙瀬雅祥・宇野英満・奥島鉄雄
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学(京都府・京田辺)
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] β連結型ジピロール骨格を有するオクタフィリンの合成と物性2016

    • 著者名/発表者名
      日浦暢大・森 重樹・髙瀬雅祥・宇野英満・奥島鉄雄
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学(京都府・京田辺)
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis and physical properties of cyclo[8]pyrrole-polyoxometalate complex2015

    • 著者名/発表者名
      松本宏樹・宮本文也・山崎喜登・小川琢治・森 重樹・髙瀬雅祥・宇野英満・奥島鉄雄
    • 学会等名
      The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM2015)
    • 発表場所
      ホノルル(アメリカ)
    • 年月日
      2015-12-15
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] チオフェンを導入した新規シクロ[9]ピロールの合成2015

    • 著者名/発表者名
      小積遼平・森 重樹・髙瀬雅祥・宇野英満・奥島鉄雄
    • 学会等名
      2015ハロゲン利用ミニシンポジウム(第8回臭素化学懇話会年会)
    • 発表場所
      島根大学(島根県・松江)
    • 年月日
      2015-11-27
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] β連結型ジピロールをビルディングブロックとした[34]オクタフィリン(1.0.1.0.1.0.1.0)の合成2015

    • 著者名/発表者名
      日浦暢大・森 重樹・髙瀬雅祥・宇野英満・奥島鉄雄
    • 学会等名
      2015ハロゲン利用ミニシンポジウム(第8回臭素化学懇話会年会)
    • 発表場所
      島根大学(島根県・松江)
    • 年月日
      2015-11-27
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] シクロ[8]ピロールホスホン酸塩の合成と物性2015

    • 著者名/発表者名
      松本宏樹・森 重樹・髙瀬雅祥・宇野英満・奥島鉄雄
    • 学会等名
      第26回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      愛媛大学(愛媛県・松山)
    • 年月日
      2015-09-24
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] Preparation and physical properties of cyclo[8]pyrrole phosphonate salts2015

    • 著者名/発表者名
      松本宏樹・森 重樹・髙瀬雅祥・宇野英満・奥島鉄雄
    • 学会等名
      7th East Asia Symposium on Functional Dyes and Advanced Materials (EAS7)
    • 発表場所
      大阪府立大学(大阪府・堺)
    • 年月日
      2015-09-01
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis of Ring-Expanded Porphyrins with no meso-Bridges2015

    • 著者名/発表者名
      奥島鉄雄・安藤千恵・松本宏樹・安倍俊樹・森 重樹・久木一朗・中江隆博・髙瀬雅祥・宇野英満
    • 学会等名
      International Workshop of Molecular Architectonics (IWMA2015)
    • 発表場所
      知床グランドホテル北こぶし(北海道・斜里)
    • 年月日
      2015-08-03
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] β連結型シクロ[n]ピロールの合成2015

    • 著者名/発表者名
      日浦暢大・志田陽一・中村 純・森 重樹・髙瀬雅祥・宇野英満・奥島鉄雄
    • 学会等名
      第82回日本分析化学会有機微量分析研究懇談会
    • 発表場所
      愛媛大学(愛媛県・松山)
    • 年月日
      2015-05-28
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] アニオン交換によるシクロ[8]ピロールホスホン酸塩の合成と物性2015

    • 著者名/発表者名
      松本宏樹・森 重樹・宇野英満・奥島鉄雄
    • 学会等名
      第82回日本分析化学会有機微量分析研究懇談会
    • 発表場所
      愛媛大学(愛媛県・松山)
    • 年月日
      2015-05-28
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] チオフェンを含む新規シクロ[9]ピロールの合成2015

    • 著者名/発表者名
      小積遼平・森 重樹・髙瀬雅祥・宇野英満・奥島鉄雄
    • 学会等名
      第82回日本分析化学会有機微量分析研究懇談会
    • 発表場所
      愛媛大学(愛媛県・松山)
    • 年月日
      2015-05-28
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] Ring-Expanded Porphyrins with No Meso-Bridges2015

    • 著者名/発表者名
      奥島鉄雄
    • 学会等名
      5th Georgian Bay International Conference on Bioinorganic Chemistry (CanBIC-5)
    • 発表場所
      Parry Sound (Canada)
    • 年月日
      2015-05-19
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] アニオン交換によるシクロ[8]ピロールホスホン酸塩の合成2015

    • 著者名/発表者名
      松本宏樹・森 重樹・宇野英満・奥島鉄雄
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      船橋(日本大学理工学部船橋キャンパス)
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis and Properties of Cyclo[8]pyrrole with Eight 9,10-Dihydroanthracene Wings2014

    • 著者名/発表者名
      奥島鉄雄・安藤千恵・松本宏樹・森 重樹・中江隆博・宇野英満
    • 学会等名
      Eighth International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines (ICPP-8)
    • 発表場所
      Istanbul (Turkey)
    • 年月日
      2014-06-22 – 2014-06-27
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis and Properties of π-Expanded Cyclo[n]pyrroles2014

    • 著者名/発表者名
      安藤千恵・松本宏樹・安倍俊樹・中村 純・森 重樹・中江隆博・宇野英満・奥島鉄雄
    • 学会等名
      Eighth International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines (ICPP-8)
    • 発表場所
      Istanbul (Turkey)
    • 年月日
      2014-06-22 – 2014-06-27
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [備考] 愛媛大学理学部有機化学研究室

    • URL

      http://chem.sci.ehime-u.ac.jp/~orgchem1/index.html

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書

URL: 

公開日: 2014-04-04   更新日: 2022-02-16  

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