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特異な環状構造をもつパイ共役系アントラセン化合物の創製

研究課題

研究課題/領域番号 26410060
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関東京工業大学 (2015-2016)
岡山理科大学 (2014)

研究代表者

豊田 真司  東京工業大学, 理学院, 教授 (80207646)

連携研究者 岩永 哲夫  岡山理科大学, 理学部, 講師 (40454805)
若松 寛  岡山理科大学, 理学部, 准教授 (60271425)
研究協力者 井上 真隆  
沖 朋弘  
西原 豊顕  
池田 宏  
山本 悠太  
長岡 麻衣子  
研究期間 (年度) 2014-04-01 – 2017-03-31
研究課題ステータス 完了 (2016年度)
配分額 *注記
5,070千円 (直接経費: 3,900千円、間接経費: 1,170千円)
2016年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2015年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2014年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
キーワードパイ共役系 / アントラセン / 環状構造 / アセチレン / ビニレン / 理論計算 / クロスカップリング / ひずみエネルギー / クロスカップリング反応 / NMR / DFT計算 / 動的挙動
研究成果の概要

特異な環状構造をもつパイ共役系アントラセン化合物を創製するために,アセチレンまたはビニレンリンカーで連結した環状オリゴマーを研究した.
剛直な環構造をもつ化合物として,アントラセンの環状2量体に内側アルキル基を導入した化合物を合成し,置換基の自由度と分子のひずみを調べた.ビニレン架橋化合物では,クロスカップリングを繰り返して,アントラセンの環状2から4量体を合成した.対面型大環状化合物では,ジアセチレンリンカーで連結した大環状オリゴマーの構造を調べた.合成した環状化合物の構造と物性の関係から,アントラセンを基盤とした分子設計の特徴を明らかにした.

報告書

(4件)
  • 2016 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2015 実施状況報告書
  • 2014 実施状況報告書
  • 研究成果

    (27件)

すべて 2017 2016 2015 2014 その他

すべて 雑誌論文 (10件) (うち国際共著 1件、 査読あり 10件、 謝辞記載あり 9件) 学会発表 (14件) (うち国際学会 3件、 招待講演 2件) 備考 (3件)

  • [雑誌論文] Synthesis, structures, and properties of 2,5-dianthrylthiophene derivatives2017

    • 著者名/発表者名
      S. Toyota, M. Nishiuchi, T. Iwata, T. Yamauchi, T. Iwanaga, M. Hasegawa
    • 雑誌名

      Can. J. Chem.

      巻: 95 号: 3 ページ: 286-291

    • DOI

      10.1139/cjc-2016-0391

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis of 1,8-anthracene-ethenylene cyclic dimers and related compounds: effects of linkers on their structures, electronic properties, and dynamic behavior2017

    • 著者名/発表者名
      M. Inoue, T. Iwanaga, S. Toyota
    • 雑誌名

      Asian J. Org. Chem.

      巻: 印刷中 号: 5 ページ: 566-574

    • DOI

      10.1002/ajoc.201700046

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Planar Anthracene-Acetylene Frameworks as Stereogenic Motif2017

    • 著者名/発表者名
      S. Toyta, H. Ikeda, T. Iwanaga
    • 雑誌名

      ChemPlusChem

      巻: 印刷中 号: 7 ページ: 957-966

    • DOI

      10.1002/cplu.201600646

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Macrocyclic 2,7-Anthrylene Oligomers2016

    • 著者名/発表者名
      Y. Yamamoto, M. Inoue, K. Wakamatsu, T. Iwanaga
    • 雑誌名

      Chem. Asian J.

      巻: 11 号: 9 ページ: 1370-1375

    • DOI

      10.1002/asia.201600230

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] On-Surface Chirality of Self-Assembled Molecular Network of Fan-Blade-Shaped Anthracene-Acetylene Macrocycle with a Long Alkyl Chain2015

    • 著者名/発表者名
      T. Tsuya, K. Iritani, K. Tahara, Y. Tobe, T. Iwanaga, S. Toyota
    • 雑誌名

      Chemistry - a European Journal

      巻: 21 号: 14 ページ: 5520-5527

    • DOI

      10.1002/chem.201405638

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書 2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Structures, Dynamic Behavior, and Spectroscopic Properties of 1,8-Anthrylene-Ethenylene Cyclic Dimers and Their Substituent Effects2015

    • 著者名/発表者名
      M. Inoue, T. Iwanaga, S. Toyota
    • 雑誌名

      Bull. Chem. Soc. Jpn.

      巻: 88 号: 11 ページ: 1591-1602

    • DOI

      10.1246/bcsj.20150245

    • NAID

      130005108569

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] An Enantiopure 5,5’-Bitetracene2015

    • 著者名/発表者名
      S. Toyota, R. Miyaji, Y. Yamamoto, M. Inoue, K. Wakamatsu, T. Iwanaga
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem.

      巻: 35 号: 35 ページ: 7648-7651

    • DOI

      10.1002/ejoc.201501135

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] エチニルアントラセン誘導体の効率合成とオリゴマー合成への応用2015

    • 著者名/発表者名
      豊田真司,岩永哲夫
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 73 号: 4 ページ: 328-338

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.73.328

    • NAID

      130005070685

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Properties of Extended π-Conjugated Compounds with 9,10-Bis(phenylethynyl)anthracene Units2015

    • 著者名/発表者名
      S. Toyota, S. Karashima, T. Iwanaga
    • 雑誌名

      Bulletin of Chemical Society of Japan

      巻: 88 号: 1 ページ: 192-199

    • DOI

      10.1246/bcsj.20140279

    • NAID

      130004693813

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Theoretical Evaluation of Molecular Strain and Interactions in Anthracene–Acetylene Cyclic Oligomers by Homodesmotic Reaction Method2015

    • 著者名/発表者名
      S. Toyota, K. Wakamatsu, T. Kawakami, T. Iwanaga
    • 雑誌名

      Bulletin of Chemical Society of Japan

      巻: 88 号: 2 ページ: 283-291

    • DOI

      10.1246/bcsj.20140294

    • NAID

      130004703937

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] 1,8-アントラセン-ビニレン大環状オリゴマーの合成と構造2017

    • 著者名/発表者名
      井上真隆・岩永哲夫・豊田真司
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会(2017)
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 1,8-アントリレンユニットを直接連結した鎖状オリゴマーの合成と構造2017

    • 著者名/発表者名
      西原豊顕・岩永哲夫・豊田真司
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会(2017)
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 直線形アントラセン-ジアセチレンオリゴマーの合成と分光学的性質2017

    • 著者名/発表者名
      長岡麻衣子・鶴巻英治・豊田真司
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会(2017)
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 9,10-ジメシチルアントラセン誘導体とベンザインの反応2017

    • 著者名/発表者名
      関川周司・鶴巻英治・豊田真司
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会(2017)
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 9,10-ジフェニルアントラセンの酸化反応によるルビセン誘導体の合成2017

    • 著者名/発表者名
      河村昌彦・鶴巻英治・豊田真司
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会(2017)
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 隣接した多数のトリプチセンユニットをもつ大環状化合物の合成と構造2016

    • 著者名/発表者名
      河畑健太・岩永哲夫・豊田真司
    • 学会等名
      第27回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      広島
    • 年月日
      2016-09-01
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] ビニレンリンカーで連結した1,8-アントラセン環状三量体の合成2016

    • 著者名/発表者名
      井上 真隆・岩永 哲夫・豊田 真司
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会(2016)
    • 発表場所
      京田辺
    • 年月日
      2016-03-25
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] Construction of chiral structures from anthracene units and acetylene linkers2015

    • 著者名/発表者名
      S. Toyota
    • 学会等名
      The 2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • 発表場所
      Honolulu, USA
    • 年月日
      2015-12-17
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Chemistry of Anthracene-Acetylene Oligomers2015

    • 著者名/発表者名
      S. Toyota
    • 学会等名
      the 10th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia
    • 発表場所
      Kaohsiung, Taiwan
    • 年月日
      2015-11-03
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 3D and 2D Stereochemistry of Anthracene-Acetylene Cyclic Dimers2015

    • 著者名/発表者名
      S. Toyota, T. Iwanaga
    • 学会等名
      16th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
    • 発表場所
      Madrid, Spain
    • 年月日
      2015-07-07
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 内側にイソプロピル基を導入したアントラセンーアセチレン環状二量体の合成2014

    • 著者名/発表者名
      田原秋桜美,岩永哲夫,豊田真司
    • 学会等名
      第8回有機π電子系シンポジウム
    • 発表場所
      ホテル龍登園(佐賀)
    • 年月日
      2014-11-21 – 2014-11-22
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Strained Macrocyclic Framework of Anthracene-Diacetylene Cyclic Trimers and Pentamers2014

    • 著者名/発表者名
      T. Iwanaga, M. Yoshikawa, S. Toyota
    • 学会等名
      International Symposium on the Synthesis and Application of Curved Organic π-Molecules and Materials
    • 発表場所
      京都大学(京都)
    • 年月日
      2014-10-19 – 2014-10-21
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] ビニレン架橋アントラセン環状二量体の構造と性質2014

    • 著者名/発表者名
      井上真隆,岩永哲夫,豊田真司
    • 学会等名
      第4回化学フェスタ2014
    • 発表場所
      タワーホール深堀(東京)
    • 年月日
      2014-10-14 – 2014-10-16
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 様々なリンカーで連結した1,8-アントラセン環状二量体の合成と構造2014

    • 著者名/発表者名
      井上真隆,岩永哲夫,豊田真司
    • 学会等名
      第25回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      東北大学(仙台)
    • 年月日
      2014-09-07 – 2014-09-09
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [備考] 東京工業大学理学院化学系 豊田研究室

    • URL

      http://www.chemistry.titech.ac.jp/~toyota/

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [備考] 東京工業大学理学院化学系 豊田研究室

    • URL

      http://www.chem.titech.ac.jp/~toyota/

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [備考] 岡山理科大学 理学部化学科 物理有機化学研究室

    • URL

      http://butuyu2.chem.ous.ac.jp/

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書

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公開日: 2014-04-04   更新日: 2018-03-22  

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